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Carotine

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Strukturen der Carotine
α-Carotin
α-Carotin (CAS 7488-99-5, PubChem 6419725)
β-Carotin
β-Carotin (CAS 7235-40-7, PubChem 5280489)
γ-Carotin
γ-Carotin (CAS 472-93-5, PubChem 5280791)
δ-Carotin
δ-Carotin (CAS 472-92-4, PubChem 5281230)
Lycopin
Lycopin (CAS 502-65-8,PubChem 446925)

Carotine (von lateinisch carota: „Karotte“) sind zu den Carotinoiden gehörige Naturfarbstoffe mit der Summenformel C40H56, die in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in den farbigen Früchten, Wurzeln und Blättern. Sie zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Chemisch handelt es sich dabei um Tetraterpene, bei denen ein bis zwei Ionon-Ringe durch eine Kohlenstoffkette mit neun Doppelbindungen verbunden sind. Deutlich abgegrenzt werden sie von den Xanthophyllen, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Sauerstoff enthalten.

Die Carotine sind unpolar und deswegen fettlöslich, d. h. weiterführend auch, sie können im menschlichen Organismus nur zusammen mit zumindest einer geringen Menge Fett verwertet werden. Carotine treten in vielen Varianten auf – über 600 sind bis heute bekannt. Allen gemeinsam ist eine ähnliche Grundstruktur bei unterschiedlichen Endgruppen. Das bekannteste Carotin ist β-Carotin. Von ihm leitet sich der Name der gesamten Gruppe der Carotine ab. Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A in Lebensmitteln und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- und γ-Carotin und β-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Aber die einzelnen Ausprägungen, wie etwa β-Carotin, haben auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen. In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei der Photosynthese und schützen sie vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.

Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin und Lycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber auch leicht umstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generell zellschützende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen aber mit Sicherheit zugeschrieben werden.

Die IUPAC empfiehlt eine abweichende Nomenklatur der Carotine. So wird das Carotin entsprechend den Endgruppen benannt und mit β, ε (enthalten Jononringe) und ψ (offenkettig) gekennzeichnet. α-Carotin ist somit β,ε-Carotin, β-Carotin ist β,β-Carotin und γ-Carotin ist nach IUPAC-konformer Nomenklatur β,ψ-Carotin.[1]

Natürliches Vorkommen

Karotten
Tomate, Epidermis

α-Carotin (Alpha-Carotin) ist mit β-Carotin der Farbstoff der Mohrrübe oder Karotte und mit Lycopin das Rot der Tomate. Auch die gelben bis roten Farbstoffe in Spinat, Salat, Orangen, Bohnen, Broccoli und Paprika sind Carotine.
β-Carotin (Beta-Carotin, INN: Betacaroten) ist die Vorstufe von Retinol (Vitamin A) und wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet. Die besten Quellen von Beta-Carotin sind tiefgelbe bis orange Früchte und Gemüse, aber auch dunkelgrüne Gemüsesorten. Beispiele:

Verwendung als Lebensmittelfarbstoff

Aus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta-Carotin wird als Lebensmittelfarbe (E 160 beziehungsweise E 160 a, siehe Lebensmittelzusatzstoff) sowie als Beigabe zu Vitaminpräparaten verwendet.[2] Beta-Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter, Margarinen, Süßwaren, Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt, um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware (Farbe) zu bieten.[3] Ansonsten wären beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiß bis hellgrau.

Resorption im menschlichen Darm

Die Aufnahme von β-Carotin ist schlechter als von Vitamin A. Es muss etwa sechsmal so viel β-Carotin aufgenommen werden, um dem Körper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfügung zu stellen. Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt für gesunde Erwachsene eine tägliche Zufuhr von 0,8 bis 1,1 mg Vitamin A.

Gesundheitliche Aspekte

Anders als bei Vitamin A kann es beim Menschen nach übermäßiger Zufuhr von Carotinen mit Provitamin-A-Aktivität nicht zu einer Hypervitaminose kommen. Dies liegt an der geringeren Resorptionsrate für Carotine (20–35 % für β-Carotin) sowie an der begrenzten Kapazität zur Umwandlung in Vitamin A.[4] Die enzymatisch gesteuerte Konversion zu Vitamin A hängt von der Höhe der β-Carotin- und Proteinzufuhr, der Vitamin-E-Versorgung und der gleichzeitigen Fettzufuhr ab. Auch der Vitamin-A-Status spielt eine große Rolle: Je besser die Vitamin-A-Versorgung, desto geringer die Enzymaktivität.[5]

Der Mensch transportiert einen Großteil aufgenommener Carotinoide in unveränderter Form, während die Ratte Carotinoide nahezu vollständig konvertiert.[6] Carotinoide finden sich in verschiedenen Organen des Menschen. Die höchsten Konzentrationen lassen sich in der Leber, der Nebenniere, den Hoden und dem Gelbkörper feststellen. Niere, Lunge, Muskeln, Herz, Gehirn oder Haut weisen dagegen geringere Carotinoidspiegel auf.[7]

Ein Überschuss an Carotinoiden als Folge der langandauernden, übermäßigen Zufuhr macht sich beim Menschen optisch als Gelbfärbung der Haut bemerkbar („Carotinodermie“, „Karottenikterus“). Betroffen sind zunächst der Bereich der Nasolabialfalten, die Palmarseite der Hände und die Fußsohlen. Die Gelbfärbung geht zurück, wenn die Überversorgung eingestellt wird.[8]

Teratogene Effekte des β-Carotin sind nicht bekannt. Sogar hohe supplementierte Tagesdosen (20–30 mg) oder eine besonders carotinreiche Ernährung über lange Zeiträume sind nicht mit einer Toxizität verbunden.[8]

Allerdings steht die mehrjährige Supplementierung von β-Carotin im Verdacht, bei Rauchern und Trinkern das Inzidenzrisiko für Lungenkrebs[9][10][11] und Darmkrebs[12] zu erhöhen. So wurde in einer australischen Studie im Journal of the National Cancer Institute vom 21. Mai 2003, die den Effekt als Sonnenschutzmittel untersuchen wollte, bei Rauchern und Personen, die regelmäßig mehr als ein alkoholisches Getränk pro Tag zu sich nahmen, eine doppelte Anzahl von Adenomen des Dickdarms – den Vorstufen von Darmkrebs – gefunden. Bei Nichtrauchern und Nichttrinkern reduzierte sich stattdessen deren Auftreten um 44 %. Die American Cancer Society verlangt Warnschilder auf β-Carotin-haltigen Waren, um Raucher auf ein möglicherweise gesteigertes Lungenkrebsrisiko hinzuweisen.[13]

Verordnungen des Bundesinstituts für Arzneimittel, die seit Mai 2006 in Kraft sind, berücksichtigen nur zum Teil die Ergebnisse und naheliegenden Schlussfolgerungen aus obiger Studie. Seit diesem Zeitpunkt müssen alle Medikamente, die β-Carotin enthalten, eine Warnung aufweisen, dass sie ein erhöhtes Risiko für Raucher beinhalten, an Lungenkrebs zu erkranken. Auch dürfen Medikamente mit mehr als 20 mg β-Carotin nicht mehr an Raucher verschrieben werden. Durch die Studien kann keine Aussage darüber getroffen werden, ob durch den Konsum von naturbelassenen Lebensmitteln mit natürlichem Carotingehalt eine Gefahr bestehen könnte; allerdings ist der Anteil von β-Carotin in naturbelassenen Lebensmitteln und Säften oftmals merklich geringer als in künstlich damit angereicherten.

Im Rahmen der sogenannten CARET-Studie wurde in den 1990er Jahren der Effekt einer Supplementierung von täglich 30 mg β-Carotin in Kombination mit 25.000 I.E. Retinylpalmitat auf das Inzidenzrisiko für verschiedene Krebserkrankungen sowie die Mortalität untersucht. Es nahmen 18314 Personen teil, deren Inzidenzrisiko für Lungenkrebs erhöht war, weil sie entweder eine langjährige Raucherkarriere hinter sich hatten oder Asbeststaub ausgesetzt waren. Die Forscher fanden als mutmaßliche Supplementierungsfolge neben der weiteren Risikoerhöhung für Lungenkrebs auch eine erhöhte Sterblichkeit wegen Herz-Kreislauf-Erkrankung.[14]

Historisches

Carotin wurde zuerst von Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder entdeckt, der es aus Karotten isolierte. William Christopher Zeise erkannte, dass es sich um einen Kohlenwasserstoff handelt.[15] Paul Karrer, der 1937 für seine Untersuchungen an Carotinoiden, Flavinen und Vitaminen den Nobelpreis für Chemie erhielt, hatte 1930 die korrekte Konstitutionsformel des beta-Carotins aufgestellt.[16] Zur Strukturaufklärung nutzte er Abbaureaktionen mit Ozon, Kaliumpermanganat oder Chromsäure.[17] Die genaue Anordnung der Atome von β-Carotin wurde mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse bestimmt und 1964 bekanntgegeben.[18][19]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ Nomenclature of carotenoids. In: Pure and Applied Chemistry. 41, Nr. 3, 1975, S. 405–431, doi:10.1351/pac197541030405.
  2. ↑ M.J. Scotter, L. Castle, J.M. Croucher, L. Olivier: Method development and analysis of retail foods and beverages for carotenoid food colouring materials E160a(ii) and E160e. In: Food Additives and Contaminants. 20, 2003, S. 115–126, doi:10.1080/0265203021000055397.
  3. ↑ P. Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht, 1998, Behr's Verlag, ISBN 3-86022-334-8.
  4. ↑ Karl-Heinz Bässler, Konrad Lang: Vitamine, Dr. Dietrich Steinkopff Verlag, Darmstadt 1975. ISBN 3-7985-0431-8
  5. ↑ Carotinoide In: Lexikon der Ernährung, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2001.
  6. ↑ Thomas Arnhold: 1.4.2 Absorption und Metabolismus im Intestinaltrakt In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen, Dissertation, Braunschweig, 7. März 2000; S. 10. Volltext
  7. ↑ H. K. Biesalski, J. Köhrle, K. Schümann: Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 2002; S. 41-49. ISBN 978-3-13-129371-8.
  8. ↑ 8,0 8,1 National Institutes of Health – Office of Dietary Supplements: Health Risks from Excessive Vitamin A In: Vitamin A – Fact Sheet for Health Professionals, 5. Juni 2013.
  9. ↑ The Alpha-Tocopherol Beta Carotene Cancer Prevention Study Group: The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers. In: The New England journal of medicine. Band 330, Nummer 15, April 1994, S. 1029–1035, doi:10.1056/NEJM199404143301501. PMID 8127329.
  10. ↑ M. E. Wright, S. D. Groshong u. a.: Effects of beta-carotene supplementation on molecular markers of lung carcinogenesis in male smokers. In: Cancer Prevention Research. Band 3, Nummer 6, Juni 2010, S. 745–752, doi:10.1158/1940-6207.CAPR-09-0107. PMID 20484175. PMC 3496925 (freier Volltext).
  11. ↑ D. Albanes, O. P. Heinonen u.a.: Alpha-Tocopherol and beta-carotene supplements and lung cancer incidence in the alpha-tocopherol, beta-carotene cancer prevention study: effects of base-line characteristics and study compliance. In: Journal of the National Cancer Institute. Band 88, Nummer 21, November 1996, S. 1560–1570, PMID 8901854.
  12. ↑ β-Carotin erhöht bei Rauchern und Trinkern das Darmkrebsrisiko. Bei: www.wissenschaft.de vom 21. Mai 2003.
  13. ↑ Vitamin supplements, smoking and lung cancer risk. 14. April 2011, abgerufen am 26. August 2012 (englisch).
  14. ↑ G. E. Goodman et al.: The Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial: incidence of lung cancer and cardiovascular disease mortality during 6-year follow-up after stopping beta-carotene and retinol supplements. In: Journal of the National Cancer Institute. Band 96, Nummer 23, Dezember 2004, S. 1743–1750, doi:10.1093/jnci/djh320. PMID 15572756.
  15. ↑ Theodore L. Sourkes, The Discovery And Early History Of Carotene, 32 Bull. Hist. Chem. 34 (2009), pdf online
  16. ↑ Biographie Paul Karrer (engl.)
  17. ↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli and A. Wettstein, Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins, Helvetica Chimica Acta 13(5) 1084–1099, 1. Oktober 1930, doi:10.1002/hlca.19300130532
  18. ↑ β-Carotene, helps you see in the dark
  19. ↑ Clarence Sterling, Crystal structure analysis of β-carotene, Acta Crystallographica 17(10) (1964) 1224–1228, doi:10.1107/S0365110X64003152
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