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Acetaldehyd

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Strukturformel
Struktur von Acetaldehyd
Allgemeines
Name Acetaldehyd
Andere Namen
  • Ethanal (system. IUPAC)
  • Äthanal (veraltet)
  • Essigsäurealdehyd
  • Acetylwasserstoff
  • Ethylidenoxid
  • ACETALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C2H4O
CAS-Nummer 75-07-0
PubChem 177
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 44,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder gasförmig

Dichte
  • 0,784 g·cm−3 (20 °C)[3]
  • 0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[3]
Schmelzpunkt

−123 °C[2]

Siedepunkt

20 °C[3]

Dampfdruck

1006 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

13,57 (25 °C)[4]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Dipolmoment

2,750(6) D[5] (9,2 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3316 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​319​‐​335​‐​341​‐​350
P: 201​‐​210​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​403+233 [2]
MAK
  • DFG: 50 ml·m−3 bzw. 91 mg·m−3[2]
  • Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 90 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −192,2 kJ/mol (flüssig)[12]
  • −166,2 kJ/mol (gasförmig)[12]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetaldehyd [aˈt͡seːt|aldehyːt], auch Ethanal genannt, ist ein Aldehyd und besitzt die Halbstrukturformel CH3-CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den „Kater“ am nächsten Morgen verantwortlich. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu Acetat verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von Disulfiram oder Coprin (Wirkstoff im Faltentintling) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht (Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt[14] und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, ätherischen Ölen, geröstetem Kaffee und Mineralwasser (insbesondere bei in Plastik abgepackten Eigenmarken diverser Discounter) nachgewiesen.[14][15] Manche Laubbäume, wie z. B. Ahorn und Pappeln, geben Acetaldehyd beim Übergang von Licht zu Dunkelheit ab.[16]

Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

Nomenklatur

Der systematische IUPAC-Name Ethanal ist abgeleitet von Ethan durch Anhängen des Suffixes -al für Aldehyde. Die gemeinhin bevorzugte Bezeichnung Acetaldehyd geht auf „acetum“ zurück, das lateinische Wort für Essig, denn bei der Oxidation von Acetaldehyd („Essigsäurealdehyd“) entsteht Essigsäure.[17]

Geschichte

Acetaldehyd wurde wahrscheinlich erstmals im Jahre 1781 von Carl Wilhelm Scheele beim Versuch der Oxidation von Ethanol mit Braunstein in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisiert.[14] Die Charakterisierung gelang jedoch erst Justus Liebig in Zusammenarbeit mit Johann Wolfgang Döbereiner im Jahre 1835. Er benannte die Verbindung Aldehyd (von lat. alcoholus dehydrogenatus).[18] Acetaldehyd kann somit als der historisch erste Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde angesehen werden, während Formaldehyd (Methanal) der einfachste Vertreter der Klasse ist.

Gewinnung und Darstellung

Historisch wurde Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol mit einer Reihe von Oxidationsmitteln, beispielsweise Braunstein/Schwefelsäure (Scheele) oder Chromsäure (Liebig), nach folgender Gleichung erhalten:

Milde Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd

Zur großtechnischen Synthese wird im Rahmen des Wacker-Hoechst-Verfahrens Acetaldehyd durch katalytische Wasseraddition an Ethen bei gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.[14] Formal ergibt sich folgende Gleichung:

Wacker-Hoechst-Verfahren

In den 1970er Jahren stieg die weltweite Produktionskapazität für Acetaldehyd auf über 2 Millionen Tonnen pro Jahr an. Auf Grund der Entwicklung neuer Synthesewege, welche nicht Acetaldehyd als Edukt benötigen, sinkt derzeit jedoch der Bedarf.[14]

Eigenschaften

Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das Aldehydhydrat. Anders als bei Formaldehyd liegt das Gleichgewicht jedoch nur zu etwas über 50 % auf der Seite des Hydrats.

Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der Flammpunkt von Acetaldehyd liegt bei −39 °C und seine UN-Nummer ist 1089.

Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

  • Das „Dimer“ (CH3CHO)2 ist das sogenannte Aldol.
  • Das Trimer (CH3CHO)3 hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen Paraldehyd.
  • Das Tetramer (CH3CHO)4 hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch Metaldehyd genannt. Es wird als Trockenbrennstoff und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (Schneckenkorn) verwendet.[19]
  • Zumeist enthält Trockenbrennstoff auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH3CHO)5 und Hexamere (CH3CHO)6.

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

Tautomerie

Acetaldehyd besitzt ein instabiles Tautomer, den Vinylalkohol oder Ethenol. Dieses einfachste Enol isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder Platin-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[20] – stabilisiert wird.

Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)

Wirkungen im menschlichen Körper

Acetaldehyd geht leicht Bindungen mit der menschlichen DNA ein und wirkt deshalb mutagen (erbgutschädigend) und ferner auch kanzerogen (krebserregend). Zunächst kann Acetaldehyd eine reversible Reaktion mit Nukleosiden der DNA eingehen. Die hierbei entstehenden instabilen Addukte können durch Reduktion mit Natriumborhydrid in stabile Addukte umgewandelt werden. Ein Guanosin-Acetaldehyd-Addukt wird nach einer solchen Reduktion in ein Produkt überführt, dem die Struktur von N2-Ethylguanosin zugeschrieben wird.

Acetaldehyd hat vielfältig schädliche Wirkungen auf Leber und Herz. Es bildet Proteinaddukte, die die sogenannten Kupffer-Zellen (Makrophagen der Leber) aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer Leberzirrhose. Außerdem führt Acetaldehyd über die Aktivierung der NADPH-Oxidase (NOX2) zur vermehrten Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen schädigen, sodass diese zugrunde gehen. Davon betroffen sind auch die Mitochondrien der Kardiomyozyten, was zunächst die Fähigkeit der Herzmuskelzellen zur Kontraktion beeinträchtigt und diese im weiteren Verlauf zerstört, sodass es zu einer irreparablen Schädigung des Muskels und schließlich zur chronischen Herzinsuffizienz kommt.[21]

Verwendung

Acetaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der chemischen Industrie. Acetaldehyd dient beispielsweise zur Herstellung von Essigsäure, Essigsäureanhydrid, Butadien, Acrolein und Pentaerythrit.[22]

Weblinks

 Commons: Acetaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
WiktionaryWiktionary: Acetaldehyd – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu ACETALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Acetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 3,2 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. Stand Dezember 1999.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Eintrag zu Acetaldehyd in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
  7. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz {{{Jahr}}} – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen.
  8. Van M. Sim, M.D.; Richard E. Pattle, M.A.: Effect of possible smog irritants on human subjects, JAMA, Journal of the American Medical Association. 1957;165(15):1908-1913. doi:10.1001/jama.1957.02980330010003, PMID 13480837.
  9. National Technical Information Service. Vol. OTS0534485.
  10. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(11), S. 57, 1981.
  11. Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. Vol. 4, S. 125, 1974.
  12. 12,0 12,1 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
  13. Eintrag zu Acetaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  14. 14,0 14,1 14,2 14,3 14,4 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.
  15. test.de: Natürliche Mineralwässer: Schlechte Noten für Discounter, 24. Juli 2008.
  16. T. Karl, A.J. Curtis, T.N. Rosenstiel, R.K. Monson, R. Fall: Transient releases of acetaldehyde from tree leaves – products of a pyruvate overflow mechanism?. In: Plant Cell And Environment, Vol. 25, Issue 9, 2002, S. 1121–1131, doi:10.1046/j.1365-3040.2002.00889.x.
  17. Henri A Favre, Warren H Powell: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, S. 908, doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  18. Experimentelle Schulchemie der Sekundarstufe II, Aulis-Deubner Verlag GmbH & Co. KG, Bd. 1–12, Aldehyde, S. 91.
  19. Metaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  20. F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II), in: Journal of the American Chemical Society, 1973, 95, S. 2483–2486. doi:10.1021/ja00789a011.
  21. Moritz Brandt, Venkata Garlapati u. a.: NOX2 amplifies acetaldehyde-mediated cardiomyocyte mitochondrial dysfunction in alcoholic cardiomyopathy. In: Scientific Reports. 6, 2016, S. 32554, doi:10.1038/srep32554.
  22. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.
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