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Spermidin

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Strukturformel
Strukturformel von Spermidin
Allgemeines
Name Spermidin
Andere Namen
  • Monoaminopropylputrescin
  • 1,5,10-Triazadecan
  • N-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C7H19N3
CAS-Nummer 124-20-9
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 145,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

22–25 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Spermidin, auch Monoaminopropylputrescin genannt, ist ein Biogenes Polyamin und ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Spermin aus Putrescin und decarboxyliertem S-Adenosylmethionin.

Spermidin kommt in allen lebenden Organismen vor und ist eng mit dem Zellwachstum verbunden. Die genaue physiologische Funktion des Spermidins in der wachsenden Zellen z. B. bei der Produktion von Nukleinsäuren und Proteinen oder Membranstabilisierung ist jedoch noch nicht vollständig geklärt.[2][3] Die Menge von Spermidin im Organismus erhöht sich bei einer Beschleunigung des Stoffwechsels. Bei einer Verlangsamung des Stoffwechsels geht die Produktion von Spermidin zurück. Die Konzentration an körpereigenem Spermidin nimmt zudem beim Altern ab.[4]

Natürliche Umstände, die den Spermidinwert steigen lassen, sind Wachstum, Schwangerschaft, Reparatur von Muskelzellen nach starker sportlicher Anstrengung sowie Regenerierung der roten Blutkörperchen nach Blutverlust bzw. -armut oder nach längeren Höhenaufenthalten. Diverse Krankheiten werden ebenfalls durch erhöhte Spermidinwerte signalisiert, z. B. chronische Entzündungen der Gelenke („Rheuma“), der Leber (Hepatitis), des Darmes (Colitis) und der Haut (Ekzeme, Psoriasis).

Herzprotektion, demenzprophylaktische Wirkung und verringertes Mortalitätsrisiko

Spermidin wirkt verstärkend auf die Autophagie, einem zellulären Prozess, der für die allgemeine Zellaktivität von Proteinen sowie die Funktion der Mitochondrien und Kardiomyozyten (Herzmuskelzellen) entscheidend ist.[5] Im Tierversuch an Fruchtfliegen hatte sich gezeigt, dass eine Zufuhr von Spermidin durch die Nahrung bei diesen Insekten der altersbedingten Demenz entgegenwirkt.[4] (Originalartikel [6]) Einer Forschungsgruppe um den Grazer Biochemiker Frank Madeo gelang in Labormäusen der Nachweis, dass Spermidin vor cardiovaskulären Erkrankungen schützt und damit zur Lebensverlängerung beitragen kann.[7] Es verzögert die Herzalterung, indem es die diastolische Funktion verbessert. Im Tierversuch wurde nachgewiesen, dass Hypertonie, ein wesentlicher Verursacher von Herzinsuffizienz, durch Spermidin gesenkt wird. Spermidin verringerte dabei die pulmonale bzw. systemische Flüssigkeitsansammlung, die für Herzinsuffizienz charakteristisch ist. Bei den Versuchen wurde auch eine protektive Wirkung auf die Nierenfunktion erkannt. Die Aufnahme von Spermidin in entsprechender Ernährung korrelierte umgekehrt zum Vorkommen der Herzinsuffizienz. In den Untersuchungsgruppen (Hoch- bzw. Niedrigaufnahme) war das Erkrankungsrisiko der Hochaufnahmegruppe um 40 Prozent reduziert.

Im August 2018 veröffentlichten österreichische, französische und englische Kliniker und Forscher die Ergebnisse eines zwanzigjährigen klinischen Beobachtungszeitraums (1995–2015), in welchem die Aufnahme von Spermidin in den Ernährungsgewohnheiten einer Personengruppe regelmäßig protokolliert worden war. An der Untersuchung nahmen 829 zwischen 45 und 84 Jahre alte Menschen (Männeranteil 49 Prozent) teil. In diesem Zeitraum starben 341 der Personen, und zwar 40,5 Prozent von ihnen im unteren Drittel der Spermidinaufnahme, 24 Prozent im mittleren und 15 Prozent im oberen Drittel. Das unterschiedliche Mortalitätsrisiko von Menschen des oberen Drittels im Vergleich zu jenem des unteren Drittels entsprach dabei einem um 5 bis 7 Jahre geringerem Alter.[8] 

Verträglichkeit und Nebenwirkungen

In einer dreimonatigen Phase-II-Studie mit einem Pflanzenextrakt, der reich an Spermidin war, konnte bei einer Dosis von 1,2 mg pro Tag eine gute Verträglichkeit an älteren kognitiv beeinträchtigten Menschen festgestellt werden.[9] Im Vergleich dazu liegen im Tiermodell Farbmaus die Dosen, bei denen ein Autophagie-stimulierender Effekt gemessen werden konnte, bei 50 mg/kg Körpergewicht und intraperitonialer Administration. Bei einem Zehntel der Dosis war dieser Effekt erheblich schwächer ausgeprägt.[10]

Bisher gibt es noch kein zugelassenes Arzneimittel auf der Basis eines Wirkstoffes Spermidin.

Biochemische und physiologische Wirkung

Vorkommen in Nahrungsmitteln

Nahrungsmittel mit hohem Spermidingehalt sind Vollkorn bzw. Weizenkeime, gereifter Käse, Pilze, Sojaprodukte und Hülsenfrüchte.[12]

Nahrungsmittel Spermidine
mg/kg		 Anmerkungen
Weizenkeime 243 [13]
Sojabohnen, getrocknet 207 Japan [12]
Cheddarkäse, 1 Jahr gereift 199 [12]
Sojabohnen, getrocknet 128 Deutschland [12]
Pilze 89 Japan [12]
Reiskleie 50 [12]
Hühnerleber 48 [12]
Erbsen 46 [12]
Mango 30 [12]
Kichererbsen 29 [12]
Blumenkohl (gekocht) 25 [12]
Brokkoli (gekocht) 25 [12]

Spermidin in den Medien

Literatur

  • J. Kim: Spermidine rescues proximal tubular cells from oxidative stress and necrosis after ischemic acute kidney injury. In: Archives of pharmacal research. (Arch Pharm Res.) Oktober 2017, Band 40, Nr. 10, S. 1197–1208, doi:10.1007/s12272-017-0957-3
  • Vorkommen von Putrescine, Spermidin und Spermin in Nahrungsmitteln: M. Atiya Ali, E. Poortvliet, R. Strömberg, A. Yngve: Polyamines in foods: development of a food database. In: Food & nutrition research. Band 55, 2011, doi:10.3402/fnr.v55i0.5572. PMID 21249159. PMC 3022763 (freier Volltext).
  • Weitere Studien zu Spermidin auf PubMed.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Der BibDOI-Eintrag Vorlage:BibDOI/10.1016/j.biocel.2009.07.009 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die Einbindung (führendes Leerzeichen usw.) und lege ggf. einen neuen Eintrag an.
  3. ↑ Der BibDOI-Eintrag Vorlage:BibDOI/10.1073/pnas.1219002110 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die Einbindung (führendes Leerzeichen usw.) und lege ggf. einen neuen Eintrag an.
  4. ↑ 4,0 4,1 Verabreichung der natürlichen Substanz Spermidin stoppt Demenz. Freie Universität Berlin, 1. September 2013, abgerufen am 4. September 2013.
  5. ↑ Frank Madeo et al.: Induction of autophagy by spermidine promotes longevity. In: Nat Cell Biol. 2009-11-11 S. 1305-1314, doi:10.1038/ncb1975, PMID 19801973.
  6. ↑ Der BibDOI-Eintrag Vorlage:BibDOI/10.1038/nn.3512 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die Einbindung (führendes Leerzeichen usw.) und lege ggf. einen neuen Eintrag an.
  7. ↑ Frank Madeo et al.: Cardioprotection and lifespan extension by the natural polyamine spermidine. In: Nat Med. 2016-12-22 S. 1428-1438, doi:10.1038/nm.4222, PMID 27841876.
  8. ↑ S. Kiechl, R. Pechlaner, P. Willeit et al.: Higher spermidine intake is linked to lower mortality: a prospective population-based study. In: The American Journal of Clinical Nutrition. 108, Nr. 2, 2018-08-01 S. 371-380, doi:10.1093/ajcn/nqy102, PMID 29955838.
  9. ↑ C. Schwarz, S. Stekovic u. a.: Safety and tolerability of spermidine supplementation in mice and older adults with subjective cognitive decline. In: Aging. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 19–33, doi:10.18632/aging.101354, PMID 29315079, PMC 5807086 (freier Volltext).
  10. ↑ E. Morselli, G. Mariño u. a.: Spermidine and resveratrol induce autophagy by distinct pathways converging on the acetylproteome. In: Journal of Cell Biology. Band 192, Nummer 4, Februar 2011, S. 615–629, doi:10.1083/jcb.201008167, PMID 21339330, PMC 3044119 (freier Volltext).
  11. ↑ S. Wang, S. Joshi, S. Lu: Delivery of DNA to skin by particle bombardment. In: Methods in molecular biology. Band 245, 2004, S. 185–196, PMID 14707379.
  12. ↑ 12,00 12,01 12,02 12,03 12,04 12,05 12,06 12,07 12,08 12,09 12,10 12,11 Mohamed Atiya Ali, Eric Poortvliet, Roger Strömberg, Agneta Yngve: Polyamines in foods: development of a food database. In: Food & Nutrition Research. 55, Nr. 1, 2011-01-01 S. 5572, doi:10.3402/fnr.v55i0.5572, PMID 21249159.
  13. ↑ T. M. Klein, T. Gradziel, M. E. Fromm, J. C. Sanford: Factors Influencing Gene Delivery into Zea Mays Cells by High–Velocity Microprojectiles. In: Nature Biotechnology. 6, Nr. 5, S. 559–563, doi:10.1038/nbt0588-559.
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