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Cynarin

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Strukturformel
Strukturformel von Clynarin
(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form (CAS-Nummer 212891-05-9)
Allgemeines
Freiname Cynarin
Andere Namen
  • 1,3-Di-O-caffeoylchinasäure
  • 1,3-Di-O-kaffeoylchinasäure
  • (1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4,5-dihydroxycyclohexan-1-carbonsäure
Summenformel C25H24O12
CAS-Nummer
  • 212891-05-9 [(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form]
  • 1182-34-9 [rel-(1α,3R,4α,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 19870-46-3 [(1S,3R,4R,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 30964-13-7 [(1R,3R,4S,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
PubChem 5281769
Kurzbeschreibung

Pulver mit schwach süßlichem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 516,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3[2]

Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser[3]
  • löst sich gut in Alkohol und Essigsäure[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312​‐​337+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cynarin ist ein Naturstoff, der in vielen Pflanzen vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen Ester aus Chinasäure und zwei Kaffeesäuremolekülen.[5]

Cynarin ist ein Depsid und biologisch aktiver Bestandteil von Artischocken (Cynara cardunculus).[6] Es werden viele gesundheitsfördernde Wirkungen von Cynarin beschrieben.[7] Es wirkt unter anderem als Antioxidans und wird bei der Behandlung von Verdauungsstörungen eingesetzt.[5] Zudem können cynarinhaltige Lebensmittel bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken. Diese Wahrnehmung wurde bisher jedoch nur an Wasser empirisch bestätigt.[8]

Vorkommen

Cynarin ist vor allem in Pflanzen enthalten. Die Verbindung ist besonders als Bestandteil von Blättern und Herzen von Artischocken der Art Cynara cardunculus bekannt, obwohl die Konzentration von Cynarin in denselben gering ist.[5] Auch andere Pflanzen enthalten Cynarin, wie z. B. die Acker-Kratzdistel, der Essigbaum, der Purpur-Sonnenhut oder das Hain-Greiskraut.[1]

Pflanzen, die Cynarin enthalten (Auswahl)

  • Artischocke (Cynara cardunculus)

  • Hain-Greiskraut (Senecio nemorensis)

  • Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense)

  • Essigbaum (Rhus typhina)

  • Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea)

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Cynarin ist zwar wasserlöslich, löst sich jedoch besser in alkoholischen Lösungen und Essigsäure. Kristallines Cynarin kann als farbloser Feststoff in Nadelform erhalten werden. Die Verbindung ist eine schwache Säure und optisch aktiv {Drehwert [α]D25 = – 59° (c = 2; Methanol)}.[1] Sie kann leicht mit Bariumhydroxid und Bleiacetat zu einem gelben Feststoff oxidiert werden. Cynarin ist ein Tri-Depsid, sodass die Bausteine der Verbindung (Kaffeesäure und Chinasäure) durch Verseifung mit verdünnter Natronlauge gewonnen werden können.[4]

Physiologische Eigenschaften

Heutzutage werden Pflanzen wie Artischocken mit stark erhöhtem Wirkstoff-Gehalt (z. B. Cynarin) gezielt angebaut, um diese für pharmazeutische Zwecke zu verwenden. In Bezug auf die lipidsenkende Wirkung von Artischockenextrakten galt es lange als Hauptwirkstoff. Heute ist bekannt, dass diese Eigenschaft primär auf Luteolin zurückzuführen ist. Cynarin wurde auch als hauptsächlich wirkendes Antioxidans in Artischocken angenommen, was inzwischen durch andere phenolische Inhaltsstoffe (Flavonoide, Hydroxyzimtsäurederivate) begründet wird.[5] Dennoch wirkt es, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen wie Chlorogensäuren lipidsenkend und choleretisch.[1] Zudem bindet es freie Radikale und wirkt (wenn auch nicht als Hauptwirkstoff) antioxidativ.[9] Außerdem steigert es die Sekretion von Gallenflüssigkeit, was zu den wesentlichen Wirkprinzipien bei der Behandlung von Verdauungsstörungen gilt. Dies wurde sowohl durch pharmakologische Tests als auch durch klinische Studien bestätigt.[10] Obwohl Cynarin ein Bitterstoff ist, modifiziert es die Zunge, sodass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken können. Hierfür sind die Kaliumsalze des Cynarins verantwortlich, wobei der zugrundeliegende Mechanismus nicht erforscht ist. Dieses Phänomen ist von anderen Lebensmitteln bekannt, die Dauer der Wirkung ist bei Cynarin jedoch erhöht.[8]

Biosynthese

Die Biosynthese von Cynarin kann indirekt oder direkt erfolgen.[1] Die indirekten Varianten gehen von Phenylalanin aus, welches auf unterschiedlichen Wegen enzymatisch über unterschiedliche Caffeoylsäuren zu Cynarin synthetisiert werden kann. Chinasäure ist dabei ein Zwischenprodukt. Diese kann aber auch direkt mit dem Koenzym Caffeoyl-CoA zu Chlorogensäure acyliert werden.[11] Durch eine weitere Acylierung zu 1,5-O-Caffeoylchinasäure und anschließende Umesterung entsteht Cynarin:[5]

Biosynthese von Cynarin

Verwendung

Cynarin sowie andere Wirkstoffe von Artischocken (z. B. Chlorogensäuren) werden wegen ihrer antioxidativen, choleretischen und lipidsenkenden Wirkung als Extrakte in der Pharmakologie eingesetzt.[1] Cynarinhaltige Arzneipflanzen und Arzneipflanzen mit ähnlichen Inhaltsstoffen werden in der japanischen und koreanischen Tradition zur Behandlung von Entzündungen und allergischen Erkrankungen verwendet.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Cynarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. ↑ ChemSRC: Cynarine.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cynarin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am {{{Datum}}}.
  4. ↑ 4,0 4,1 Luigi Panizzi, Maria Luisa Scarpati: Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke. In: Nature. 174, Nr. 4440, 1954 S. 1062, doi:10.1038/1741062a0.
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1065–1069.
  6. ↑ K. Hiller: Cynarea folium. In: M. Wichtl (Hrsg.): Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1854-X, S. 173–175.
  7. ↑ Ceren Gezer: Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN). In: Progress in Nutrition. 19, Nr. 1-S, 2017 S. 5–9, doi:10.23751/pn.v19i1-S.4967.
  8. ↑ 8,0 8,1 Linda M. Bartoshuk, Chi-Hang Lee, Richard Scarpellino: Sweet Taste of Water Induced by Artichoke (Cynara scolymus). In: Science. 178, Nr. 4064, 1972 S. 988–990, doi:10.1126/science.178.4064.988, PMID 5084667.
  9. ↑ Meryem Topal et al.: Antioxidant, antiradical, and anticholinergic properties of cynarin purified from the Illyrian thistle (Onopordum illyricum L.). In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 31, Nr. 2, 2016 S. 266–275, doi:10.3109/14756366.2015.1018244, PMID 25792498.
  10. ↑ P. Matuschowski, A. Nahrstedt, H. Winterhoff: Pharmakologische Untersuchungen eines Frischpflanzenpresssaftes aus Cynara scolymus auf choleretische Wirkung. In: Zeitschrift für Phytotherapie. 26, Nr. 1, 2005 S. 14–19, doi:10.1055/s-2005-865246.
  11. ↑ Cinzia Comino et al.: Isolation and functional characterization of a cDNA coding a hydroxycinnamoyltransferase involved in phenylpropanoid biosynthesis in Cynara cardunculus L. In: BMC Plant Biology. 7, Nr. 1, 2007 S. 1–14, doi:10.1186/1471-2229-7-14, PMID 17374149.
  12. ↑ Hideko Morishita, Motoyo Ohnishi: Absorption, metabolism and biological activities of chlorogenic acids and related compounds. In: Studies in Natural Products Chemistry. 25, Elsevier, 2001, S. 919–953, doi:10.1016/s1572-5995(01)80024-7.
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