Chamazulen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chamazulen
Andere Namen	7-Ethyl-1,4-dimethylazulen; Dimethulen;
Summenformel	C14H16
CAS-Nummer	529-05-5
PubChem	10719
DrugBank	DB15931
Kurzbeschreibung	braun-schwarze Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	184,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9883 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	127–129 °C
Siedepunkt	161 °C (16 mbar)
Löslichkeit	gut in Methanol, Ethanol und n-Hexan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	H: siehe oben
	P: siehe oben
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.); 600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chamazulen ist eine braunschwarze und in Lösung blauviolette Komponente des ätherischen Öles von Kamillenblüten mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).

Geschichte

Im Jahr 1863 prägte der englische Chemiker Septimus Piesse den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl.^[7] Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert.

Der bläuliche Rohextrakt der Kamille (Matricaria chamomilla) enthält Chamazulen.^[8]

Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Extraktion und Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).

Eigenschaften

Chamazulen bildet braun-schwarze Nadeln, die sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzen. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.^[9]

Verwendung und Sicherheitshinweise

Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.^[9] Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.^[5]^[6]

Weblinks

Die alte junge Kamille

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 J. Romo, A.R. de Vivar, P.J. Nathan: The constituents of Zaluzania augusta. In: Tetrahedron. 23, Nr. 1, 1967-01 S. 29–36, doi:10.1016/s0040-4020(01)83283-x.
Zitat: Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°. & chamazulene (VIII)
↑ ^2,0 ^2,1 S. Kalsi, Sunila Sharma, Gurdeep Kaur: Isodehydrocostus lactone and isozaluzanin C, two guaianolides from Saussurea lappa. In: Phytochemistry. 22, Nr. 9, 1983 S. 1993–1995, doi:10.1016/0031-9422(83)80031-4.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, S. 67, 1967.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 Eintrag zu Chamazulen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863 S. 245 (online).
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ ^9,0 ^9,1 V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.

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[romo-1] 1,0 ^1,1 J. Romo, A.R. de Vivar, P.J. Nathan: The constituents of Zaluzania augusta. In: Tetrahedron. 23, Nr. 1, 1967-01 S. 29–36, doi:10.1016/s0040-4020(01)83283-x.
Zitat: Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°. & chamazulene (VIII)

[saussurea-2] 2,0 ^2,1 S. Kalsi, Sunila Sharma, Gurdeep Kaur: Isodehydrocostus lactone and isozaluzanin C, two guaianolides from Saussurea lappa. In: Phytochemistry. 22, Nr. 9, 1983 S. 1993–1995, doi:10.1016/0031-9422(83)80031-4.

[roth-rupp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.

[NV-4] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pr-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, S. 67, 1967.

[chemid-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 Eintrag zu Chamazulen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[7] Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863 S. 245 (online).

[Gossauer-8] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.

[phyto-9] 9,0 ^9,1 V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.

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