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Propionsäure

Aus Jewiki
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Strukturformel
Struktur von Propionsäure
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Propionsäure
Andere Namen
Summenformel C3H6O2
CAS-Nummer 79-09-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

3,99 hPa (23 °C)[1]

pKs-Wert

4,87[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,386 [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)​‐​23​‐​36​‐​45
MAK
  • DFG: 10 ml·m−3 bzw. 31 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[6]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−510,7 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure, einer Carbonsäure mit stechendem Geruch. Ihre Salze und Ester heißen Propionate bzw. systematisch Propanoate.

Geschichte und Etymologie

Johann Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben.[3] Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab,[9] da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.

Vorkommen und Gewinnung

Propionsäure kommt in der Natur in einigen ätherischen Ölen vor. Sie wird großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise Clostridien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käse ist die Bildung von Propionsäure durch bestimmte Bakterien von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden beim Emmentaler und anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen beziehungsweise beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.

Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben Buttersäure, Schwefelwasserstoff und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) – Propionsäure.[10]

Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.[11]

Verwendung

Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Herbiziden und Arzneimitteln. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283) werden als Konservierungsmittel verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Die Säure selbst wird häufig Silage zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Der Zusatzstoff hat den positiven Nebeneffekt, dass er Ketoazidosen bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland war Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufen. Nach neuestem EU-Recht ist sie wieder erlaubt.[12] Auch von der amerikanischen Food and Drug Administration wird Propionsäure als sicher eingestuft.[13] Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure Vitamin B12. Daneben sind Propionsäure und ihre Salze als Konservierungsmittel für Kosmetika gemäß Kosmetikverordnung zugelassen.

Viele Pilze sind in der Lage, auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen Kohlenstoff-Quellen wie Glukose wird aber die Polyketid-Synthase der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.

Die Ester der Propionsäure dienen als Riechstoffe, Aromastoffe sowie als Lösungsmittel.

Humanmedizin

Untersuchungen an Zelllinien von Dünn- und Dickdarmzellen haben gezeigt, dass die Stimulierung der G Protein-gekoppelten Rezeptoren für kurzkettige Fettsäuren GRP41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GRP43 (free fatty acid receptor FFAR 2) durch zum Beispiel zu einer günstigen Beeinflussung des Fett- und Zuckerstoffwechsel führt. Die gleiche Beobachtung konnte auch direkt an Ratten gemacht werden. [14]

Besonders die vermehrte Bildung von zwei Hormonen, PYY (Peptid YY) und GLP-1 (Glukagon-like Peptide 1) ist in diesem Zusammenhang wichtig. PYY und GLP-1 werden in den L-Zellen des Darms, besonders im letzten Teil des Dünndarms (Ileum) und im Dickdarm (Blinddarm, aufsteigender Dickdarm) produziert. GLP-1 aktiviert die Insulinproduktion in der Bauchspeicheldrüse und hemmt dort gleichzeitig die Glukagon-Bildung (Glukagon ist der Insulin-Gegenspieler und erhöht den Blutzuckerspiegel). Somit wird durch kurzkettige Fettsäuren der Blutzuckerspiegel gesenkt.

Gleichzeitig wird der Appetit reduziert und das Sättigungsgefühl verstärkt. Dabei wirken PYY und GLP-1 sowohl im Hypothalamus, einer bestimmten Gehirnregion, im Sinne eines Sättigungsgefühls sowie einer Verminderung des Appetits, als auch im Magen, wo die Entleerung gehemmt wird.

Wird Propionsäure in Form von Natriumpropionat oder Calciumpropionat der Nahrung zugeführt, hat dies eine Produktion von PYY und GLP-1 zur Folge, deren Spiegel im Blut ansteigen. Im Laufe eines halben Jahres kommt es bei Übergewichtigen zu einer Gewichtsabnahme, auch im Bauchraum und der Leber, und die Insulinresistenz, die sich in der Kontrollgruppe verschlechtert hatte, blieb gleich. [15]

Multiple Sklerose

Kürzlich haben Forscher zeigen können, dass Fettsäuren in der Nahrung Einfluss auf die Entstehung und den Verlauf der Multiplen Sklerose haben. Die Wissenschaftler haben die Auswirkungen der Gabe von kurzkettigen Fettsäuren, speziell von Propionsäure, in einem Tiermodell der multiplen Sklerose untersucht. Dabei zeigt sich, dass Tiere, die schon vor Auslösung der MS eine Diät mit Propionsäure erhalten haben, deutlich schwächer an MS erkrankt sind. Somit scheint der Einnahme eine mögliche vorbeugende oder abschwächende Wirkung auf die MS zuzukommen. [16]

In Folge der klinischen Untersuchungen wird von der Ruhr-Universität Bochum eine tägliche Einnahme von zwei Mal 500mg Propionat pro Tag empfohlen. [17]

Antientzündliche Wirkung

Propionsäure wird bei ballaststoffreicher Ernährung durch Bakterien im Dickdarm gebildet und stellt dann eine der wichtigsten Energiequellen der oberflächlich gelegenen Darmzellen (Darmepithelien) dar. Wie andere kurzkettige Fettsäuren übt auch die Propionsäure einen regulierenden Einfluss auf die Entzündungsbereitschaft des Darmes sowie des gesamten Organismus und kann im Tierversuch chronischen Entzündungskrankheiten, wie etwa der multiplen Sklerose, vorbeugen. Zudem stimuliert Propionsäure bestimmte neuroendokrine Zellen des Dickdarmes, die sogenannten L-Zellen, zur Produktion von Hormonen (Glucagon-like Peptide 1, Peptide YY), die sich günstig auf Fettleibigkeit und Diabetes auswirken.[18]

Physiologische Effekte

Nehmen Menschen eine ballaststoffreiche Diät zu sich, so ändert sich nach einigen Monaten die Zusammensetzung der Bakterien im Darm und es werden mehr kurzkettige Fettsäuren gebildet.[19]

Die Epithelzellen des Dickdarms nehmen fast 90 % der kurzkettigen Fettsäuren auf und geben sie über das Pfortadersystem und die Leber an den Organismus weiter. Aktuellen Schätzungen zufolge bezieht der Mensch bis zu zehn Prozent seines täglichen Energiebedarfs über die kurzkettigen Fettsäuren. Darüber hinaus decken die Epithelien des Dickdarms über die Hälfte ihres Energiebedarfs aus kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere auch über die Buttersäure.[20]

Eine Reihe von Zellen haben auf ihrer Oberfläche Rezeptoren, mit denen sie kurzkettige Fettsäuren erkennen können. Über diese Rezeptoren werden Signale in das Innere der Zelle übermittelt, die das Verhalten der Zelle verändern. Interessant ist, dass diese Rezeptoren zum einen auf Zellen vorhanden sind, die mit dem Fett- und Zuckerstoffwechsel zu tun haben, und sich aber andererseits zum Beispiel auch auf Immunzellen finden: Es sind in erster Linie sogenannte G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (GPR), speziell GPR41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GPR43 (free fatty acid receptor FFAR 2). [21]

GPR41 findet sich in Zellen von Fettgewebe, Bauchspeicheldrüse, Milz, Lymphknoten, Knochenmark, Lymphozyten und Monozyten. GPR43 findet sich im distales Ileum, Kolon, Fettgewebe, Monozyten und neutrophile Granulozyten (höchste Expression). Dementsprechend sind die Effekte von Propionsäure und ihren Salzen, wie Natriumproprionat, und anderen kurzkettigen Fettsäuren speziell auf den Zucker- und Fettstoffwechsel sowie das Immunsystem ins Zentrum der aktuellen Forschung geraten.

Sowohl in der Zellkulturschale als auch im experimentellen Modell gezeigt werden, dass langkettige Fettsäuren wie die Laurinsäure die Entstehung und Vermehrung von entzündlichen Zellen in der Darmwand fördern. Im Gegensatz dazu führen kurzkettige Fettsäuren, allen voran die Propionsäure (oder deren Salz Propionat) zur Entstehung und Verbreitung von regulatorischen Zellen des Immunsystems in der Darmwand. Diese können sowohl überschießende Entzündungsreaktionen als auch autoreaktive Zellen, die körpereigenes Gewebe schädigen, unterdrücken. [16]

Sicherheitshinweise

Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von Ratten in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens (Verdickungen und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.[22]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Propionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ U.-R. Samel, W. Kohler, A. O. Gamer, U. Keuser: Propionic Acid and Derivatives in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Propionsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Mai 2014.
  4. ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  8. ↑ Eintrag zu Propionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  9. ↑ Development of Systematic Names for the Simple Alkanes.
  10. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  11. ↑ Stephan Ahlert, Rita Zimmermann, Johannes Ebling, Helmut König: Analysis of propionate-degrading consortia from agricultural biogas plants. In: MicrobiologyOpen. 2016, doi:10.1002/mbo3.386.
  12. ↑ EFSA: Scientific Opinion on the re-evaluation of propionic acid (E 280), sodium propionate (E 281), calcium propionate (E 282) and potassium propionate (E 283) as food additives. EFSA, Dezember 2014, abgerufen im Dezember 2014 (english).
  13. ↑ Food and Drug Administration FDA: DIRECT FOOD SUBSTANCES AFFIRMED AS GENERALLY RECOGNIZED AS SAFE. In: CFR - Code of Federal Regulations. Food and Drug Administration FDA, 1. April 2015, abgerufen am 1. April 2015 (english).
  14. ↑ A Psichas, ML Sleeth, KG Murphy, L Brooks, GA Bewick, AC Hanyaloglu, MA Ghatei, SR Bloom and G Frost: The short chain fatty acid propionate stimulates GLP-1 and PYY secretion via free fatty acid receptor 2 in rodentsInternational Journal of Obesity. In: International Journal of Obesity. Nr. 39, MacMillan Publishers, London, UK 2015, S. 424–429, doi:10.1038/ijo.2014.153.
  15. ↑ Edward S Chambers, Alexander Viardot, Arianna Psichas, Douglas J Morrison, Kevin G Murphy, Sagen E K Zac-Varghese, Kenneth MacDougall, Tom Preston, Catriona Tedford, Graham S Finlayson, John E Blundell, Jimmy D Bell, E Louise Thomas, Shahrul Mt-Isa, Deborah Ashby, Glen R Gibson, Sofia Kolida, Waljit S Dhillo, Stephen R Bloom, Wayne Morley, Stuart Clegg, Gary Fros: Pages 1744–1754: Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. In: Gut microbiota. Gut, , abgerufen Format invalid (english).
  16. ↑ 16,0 16,1 Aiden Haghikia, Stefanie Jörg u. a.: Dietary Fatty Acids Directly Impact Central Nervous System Autoimmunity via the Small Intestine. In: Immunity. 43, 2015, S. 817, doi:10.1016/j.immuni.2015.09.007.
  17. ↑ Prof. Dr. med. Aiden Haghikia, Prof. Dr. med. Ralf Linker: Einfluss der Ernährung auf den Verlauf der Multiplen Sklerose Wie Fettsäuren abhängig von Ihrer Kettenlänge die Entzündung über die Darmwand fördern oder hemmen können. In: Immunity. Cell, , abgerufen Format invalid (english).
  18. ↑ E. N. Bergman: Energy contributions of volatile fatty acids from the gastrointestinal tract in various species. In: Physiological Reviews. 70, 1990 S. 567–590, PMID 2181501.
  19. ↑ Maria De Angelis, Eustacchio Montemurno, Lucia Vannini, Carmela Cosola, Noemi Cavallo, Giorgia Gozzi, Valentina Maranzano, Raffaella Di Cagno, Marco Gobbetti, Loreto Gesualdo, J. Björkroth: Effect of Whole-Grain Barley on the Human Fecal Microbiota and Metabolome. In: Applied and Environmental Microbiology. 81, Nr. 22, 2015, S. 7945–7956, doi:10.1128/AEM.02507-15, PMID 26386056.
  20. ↑ Olga Brandstätter, Oliver Schanz, Julia Vorac, Jessica König, Tetsushi Mori, Toru Maruyama, Markus Korkowski, Thomas Haarmann-Stemmann, Dorthe von Smolinski, Joachim L. Schultze, Josef Abel, Charlotte Esser, Haruko Takeyama, Heike Weighardt, Irmgard Förster: Balancing intestinal and systemic inflammation through cell type-specific expression of the aryl hydrocarbon receptor repressor. In: Scientific Reports. 6, 2016, S. 26091, doi:10.1038/srep26091.
  21. ↑ R. Corrêa-Oliveira, J. L. Fachi, A. Vieira, F. T. Sato, M. A. Vinolo: Regulation of immune cell function by short-chain fatty acids. In: Clinical & translational immunology. Band 5, Nummer 4, April 2016, S. e73, doi:10.1038/cti.2016.17, PMID 27195116, PMC 4855267 (freier Volltext) (Review).
  22. ↑ H.-G. Classen, P. S. Elias, W. P. Hammes, M. Winter: Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen. Behr’s Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-806-7.
n-Alkansäuren

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