Margarinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Margarinsäure
Andere Namen	n-Heptadecansäure; Daturinsäure;
Summenformel	C17H34O2
CAS-Nummer	506-12-7
PubChem	10465
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen
Eigenschaften
Molare Masse	270,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	59–61 °C
Siedepunkt	364 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Reizend
	(Xi)
R- und S-Sätze	R: 36/38
	S: 26‐37/39
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Margarinsäure (über frz. acide margarique^[4] von griech. μάργαρον, márgaron oder μαργαρίτης, margarítēs „Perle“), nach IUPAC n-Heptadecansäure, gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Sie ist eine gesättigte Fettsäure mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen, nämlich 17. Ihre Salze und Ester heißen systematisch Heptadecanoate.

Geschichte

Ihren Namen erhielt diese Verbindung von dem französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul. Bei Untersuchungen zur Verseifung von Schweineschmalz mit Pottasche im Jahr 1814 meinte er, eine neue Fettsäure entdeckt zu haben. Diese Verbindung, die sich in Form perlmuttfarben glänzender Kristalle darstellte, benannte er, in Anlehnung an das griechische Wort márgaron („Perle“), als acide margarique (daher dann die Wortschöpfung oléomargarine „Margarine“).

Näher untersucht wurde die Margarinsäure, neben der Ölsäure, vom deutschen Chemiker Franz Varrentrapp während seiner Promotion bei Justus von Liebig. Auch Liebig erwähnte die Margarinsäure mehrfach in seinen „Chemischen Briefen“. So schreibt er über sie im 19. Brief^[5]:

„So fanden sich bei der Verlegung des Kirchhofes des Innocenz aus dem Innern der Stadt vor die Thore von Paris die meisten Leichen, dem Anschein nach, in Fett verwandelt. Die Substanz der Haut, Muskeln, Zellen und Sehnen war bis auf die Knochen völlig verschwunden, nur das der Verwesung am längsten widerstehende Fett der Leichen war als Margarinsäure zurückgeblieben, von welcher damals Hunderte von Centnern von den Seifensiedern in Paris zu Lichtern und Seife verarbeitet wurden.“

Wilhelm Heinrich Heintz fand heraus, dass die bislang als Margarinsäure beschriebene Verbindung kein Reinstoff ist, sondern ein Gemisch aus Palmitin- und Stearinsäure.

Vorkommen

Lange Zeit wurde angenommen, dass Margarinsäure in der Natur nicht vorkommt, da nur Fettsäuren mit geradzahliger Kohlenstoffzahl isoliert werden konnten. Diese Vermutung wurde 1957 widerlegt, als Margarinsäure aus Butterfett isoliert wurde.^[6] Sie kommt jedoch in der Natur nur selten und nur in geringer Konzentration vor, hauptsächlich in Rindertalg zu etwa 2 Gewichtsprozent.

Gewinnung und Darstellung

Die vermutlich erste Beschreibung der Synthese von Margarinsäure im Labor stammt aus dem Jahr 1958.^[7]

Pharmakologie

Ein vergleichsweise hoher Anteil von Margarinsäure, wie auch Pentadecansäure, in den Phospholipiden des Blutplasmas - ein Marker für einen hohen Verzehr von fettreichen Milchprodukten - ist in Beobachtungsstudien mit einem geringeren Risiko assoziiert, an Diabetes mellitus Typ 2 zu erkranken.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Margarinsäure bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Heptadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Artikel „margarin“ im Online Etymology Dictionary
↑ Chemische Briefe von Justus von Liebig, sechste Auflage, 1878.
↑ R. P. Hansen, F. B. Shorland, N. June Cooke: Occurence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, 179, S. 98 (doi:10.1038/179098a0; PMID 13400103).
↑ H. P. Kaufmann, W. Stamm: Die Synthese langkettiger Fettsäuren II. Geradkettige Alkansäuren, in: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2121–2126 (doi:10.1002/cber.19580911018).
↑ NZ Herald News: Slice of good news for cheese lovers, 7. August 2014.

Weblinks

Wiktionary: Margarinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[ACROS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Margarinsäure bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Heptadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[3] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Artikel „margarin“ im Online Etymology Dictionary

[5] Chemische Briefe von Justus von Liebig, sechste Auflage, 1878.

[6] R. P. Hansen, F. B. Shorland, N. June Cooke: Occurence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, 179, S. 98 (doi:10.1038/179098a0; PMID 13400103).

[7] H. P. Kaufmann, W. Stamm: Die Synthese langkettiger Fettsäuren II. Geradkettige Alkansäuren, in: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2121–2126 (doi:10.1002/cber.19580911018).

[8] NZ Herald News: Slice of good news for cheese lovers, 7. August 2014.

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