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Theobromin
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Theobromin | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8N4O2 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 83-67-0 | ||||||||||||||||
| PubChem | 5429 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,9[2] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine, und gehört zu den psychotropen Substanzen aus der Gruppe der Stimulantien. Es ist strukturverwandt mit dem Coffein und hat wie dieses eine anregende Wirkung auf das Nervensystem. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.
Natürliches Vorkommen
Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis (0,1–0,2 %).
In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.[8] Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm, Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.[9]
Theobromin wurde 1841 von Alexander Abramowitsch Woskressenski aus Kakaobohnen isoliert.
Eigenschaften
Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Außerdem ist es sowohl ein Isomer von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin). Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Base.[2]
Biologische Wirkung
Wirkung auf den Menschen
Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.[10] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d. h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.[11]
Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Frauen durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des Theobromins im Serum, das aus der Schokolade stammt.[12][13]
Wirkung auf Tiere
Die akuten toxischen Effekte von Theobromin werden bei Menschen, Ratten und Mäusen durch ein spezielles, enzymatisches Abbausystem (die zum Cytochrom P450-Komplex zählenden Enzyme Cytochrom P450 1A2 und Cytochrom P450 2E1) reduziert, so dass in deren Organismus die Plasmahalbwertszeit relativ kurz ist. Beim Menschen liegt sie zwischen sechs und acht Stunden. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder Keas[14] fehlen diese Enzyme. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab (die Plasmahalbwertszeit beträgt für Hunde etwa 17 Stunden), weshalb Theobromin für diese Tiere eher tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,[2][5] bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.[2][6] Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.[14]
Möglicher Einsatz als Arzneistoff
Theobromin ist nicht als Medikament zur Anwendung an Patienten zugelassen.
Eine Studie aus dem Jahre 2004[15] zeigte, dass Theobromin eine stärkere antitussive Wirkung bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten hat als das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein.
Chemischer Nachweis
Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.[16]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Theobromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2014 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Theobromin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Theobromin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. April 2012.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Datenblatt Theobromin bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 1372.
- ↑ C. C. SCOTT, R. C. ANDERSON, K. K. CHEN: Further study of some l-substituted theobromine compounds. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 86, Februar 1946, S. 113–119, PMID 21018247.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Theobromin im Lexikon der Biologie, abgerufen am 20. Mai 2009.
- ↑ Blogbeitrag mit Bezug auf das Schweizer Lebensmittelbuch.
- ↑ Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S. 463.
- ↑ F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 943–954.
- ↑ Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.
- ↑ E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia. Epidemiology, Mai 2008, Vol. 19, Iss. 3, S. 459–464; doi:10.1097/EDE.0b013e31816a1d17.
- ↑ 14,0 14,1 EFSA: Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain. The EFSA Journal (2008) 725, S. 41.
- ↑ Omar S. Usmani et al.: Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough. In: The FASEB Journal: Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 19, Nr. 2, Februar 2005, S. 231–233. PMID 15548587. Abgerufen am 6. April 2010.
- ↑ Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-62513-1, S. 181–184.
Coffein | IBMX | Paraxanthin | Theobromin | Theophyllin | Xanthin
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