Spermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spermin
Andere Namen	N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin; 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan; Diaminopropylputreszin; Gerontin; Musculamin; Neuridin;
Summenformel	C10H26N4
CAS-Nummer	71-44-3; 403982-64-9 (Dihydrat);
PubChem	1103
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–60 °C
Siedepunkt	141–142 °C (bei 66,5 Pa)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, welches in menschlichem Sperma und anderen Körperflüssigkeiten vorkommt und einen charakteristischen Geruch und Geschmack aufweist. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich auf Grund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.^[3]

Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen, tRNA^[4] und in Viren nachgewiesen werden, hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der RNA bzw. DNA.

Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.^[5] Diese wurden 1878 von Schreiner als Sperminphosphat interpretiert. Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Harold Dudley, Otto Rosenheim und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.^[6]^[7]

Verwendung

In der Kosmetik wird Spermin in Anti-Aging-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.^[8]

Siehe auch

Snyder-Robinson-Syndrom

Literatur

Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 (Digitalisat)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).
↑ Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.
↑ L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.
↑ A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.
↑ H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746
↑ F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.
↑ Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.

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[R.C3.B6mpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[SIGMA-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).

[3] Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.

[4] L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.

[5] A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.

[6] H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746

[7] F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.

[8] Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.

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