Piperin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperin
Andere Namen	1-Piperoylpiperidin Piperinsäurepiperidin Piperinsäurepiperidid
Summenformel	C17H19NO3
CAS-Nummer	94-62-2
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	285,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–130 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273
Toxikologische Daten	514 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 330 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monoklin-prismatischer Kristallstruktur. Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert.

Vorkommen und Synthese

Früchte des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum)

Piperinkristalle isoliert aus schwarzem Pfeffer

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5 % bis 9 % im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer und zu 0,4 % im Kubebenpfeffer.

Ausgangspunkt der Biosynthese in Pflanzen ist L-Lysin, das nach Bindung an Pyridoxalphosphat decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht 5-Aminopentanal, das zu ∆¹-Piperidein zyklisiert wird. Nach dessen Reduktion entsteht durch Reaktion mit Piperinsäure unter Wasseraustritt Piperin. Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von Malonyl-Coenzym A und einem aktivierten Zimtsäurederivat bereitgestellt. Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 Piper-Alkaloide vorkommen.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch Formaldehyd abgespalten werden kann, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Der scharfe Geschmack des Piperin ist an die trans-trans-Stellung [(E,E)] der beiden Doppelbindungen geknüpft; unter Lichteinfluss bilden sich nicht mehr scharf schmeckende Isomere mit (Z,Z)- (Chavicin, cis-cis), (Z,E)- (Isopiperin, cis-trans) und (E,Z)-Struktur (Isochavicin, trans-cis-Isomer). Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes.

Pharmakologie

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen. Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin als Bioenhancer die Bioverfügbarkeit anderer Stoffe, wie Kurkuma und Ibuprofen, erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin. Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der Sejong-Universität in Seoul eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte. Eine Wirksamkeit gegen Fettleibigkeit beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.

Siehe auch

• Capsaicin