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Menthon
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| (2S,5R)-Menthon [(–)-Menthon, links] und (2R,5S)-Menthon [(+)-Menthon, rechts] | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Menthon | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel | C10H18O | ||||||
| CAS-Nummer |
| ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
207–210 °C (–)-Menthon[2] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
308 mg·l−1 in Wasser[4] | ||||||
| Brechungsindex |
1,451[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren (–)-Menthon und (+)-Menthon.
Vorkommen
(–)-Menthon[6] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl.
(+)-Menthon[7] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).
Gewinnung und Darstellung
Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l−1 nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.
Einzelnachweise
- ↑ Menthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
- ↑ 4,0 4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag zu L-Menthan-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag 26447 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
- ↑ Eintrag 443159 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
- ↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.
Weblinks
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Menthon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |