Isophoron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophoron
Andere Namen	3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on; 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon;
Summenformel	C9H14O
CAS-Nummer	78-59-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−8,1 °C
Siedepunkt	215 °C
Dampfdruck	33 Pascal (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4766 (18 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐319‐335‐351
	P: 261‐280‐305+351+338
	Gesundheits-; schädlich
	(Xn)
R- und S-Sätze	R: 21/22‐36/37‐40
	S: (2)‐13‐23‐36/37/39‐46
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 2-Cyclohexen-1-on. Die farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch wird als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet.

Vorkommen

Kranbeeren

Isophoron soll auch natürlich in Kranbeeren vorkommen.^[7] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der damaligen Hibernia Chemie (heute Evonik Industries) vermarktet; sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.^[8]

Gewinnung

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.^[9]

Verwendung

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Toxikologie

Die Auswirkungen von Isophoron auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2013 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft. Die Bewertung ist noch nicht abgeschlossen.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
↑ Eintrag zu 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Chronic Toxicity Summary (PDF; 36 kB).
↑ Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.
↑ U.S. Patent 5849957.
↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone, abgerufen am 30. Oktober 2016.Vorlage:CoRAP-Status/2013

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[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).

[CRC90_3_312-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.

[3] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[CLP_22400-4] Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[5] SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.

[CLP_100.001.024-6] Eintrag zu 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Chronic Toxicity Summary (PDF; 36 kB).

[8] Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.

[9] U.S. Patent 5849957.

[10] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone, abgerufen am 30. Oktober 2016.Vorlage:CoRAP-Status/2013

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