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Diethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylamin
Allgemeines
Name Diethylamin
Andere Namen
  • DEA
  • N-Ethylethanamin
Summenformel C4H11N
CAS-Nummer 109-89-7
PubChem 8021
Kurzbeschreibung

farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

56 °C[1]

Dampfdruck
  • 256 hPa (20 °C)[1]
  • 392 hPa (30 °C)[1]
  • 581 hPa (40 °C)[1]
  • 838 hPa (50 °C)[1]
pKs-Wert

10,98 (protoniert)[2][3]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,3864[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​311​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​Fehlerhafter P-Satz​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​308+310​‐​403+233 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[1][5]

Toxikologische Daten

540 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen sekundären Amine.

Gewinnung und Darstellung

Diethylamin kann durch Reaktion von Ethanol mit Ammoniak gewonnen werden, wobei auch Ethylamin und Triethylamin entstehen.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von Diethylamin reagiert stark alkalisch. Ab etwa 500 °C zersetzt sich Diethylamin.[1] Es hat eine dynamische Viskosität von 0,34 mPa·s bei 25 °C.[4]

Sicherheitstechnische Kenndaten

Diethylamin bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.‑% (305 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm (50 °C) bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 305 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diethylamin wird zur Herstellung von Kautschuk-, Textil-, Flotationschemikalien, von Kunstharzen, Farb- und Arzneistoffen, Insektiziden, galvanischen Bädern und Polymerisationsverzögerern sowie als pH-Wert-Regler und Puffersubstanz verwendet. Es kann auch zur Herstellung des Nervengiftes Tabun verwendet werden[8]. Weiterhin wird es in der Herstellung von Elektrolytkondensatoren eingesetzt.[9]

Supramolekulare Struktur

Supramolekulare Helix

Diethylamin ist das kleinste und einfachste Molekül das eine supramolekulare Helix als Aggregat mit niedrigster Energie aufweist. Andere ähnlich kleine wasserstoffverbrückte Moleküle bevorzugen zyklische Strukturen.[10]

Verwandte und abgeleitete Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15 1,16 1,17 Eintrag zu Diethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. H. K. Hall: Correlation of the Base Strengths of Amines. In: Journal of the American Chemical Society. 79, 1957, S. 5441, doi:10.1021/ja01577a030.
  3. Steven Pedersen: Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-495-82993-5, S. 23 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Diethylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.
  5. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz {{{Jahr}}} – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen.
  6. Eintrag zu Diethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. 7,0 7,1 7,2 Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.
  8. Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 324 (books.google.de).
  9. Daniel Savi, Ueli Kasser, Rolf Widmer: Flüssigkeiten in Kondensatoren - Bestimmung von Flüssigkeiten in elektrischen Kondensatoren mit Definition und Zuordnung von bedenklichen Stoffen - Schlussbericht. In: swico.ch. 6. Mai 2019, S. 48, abgerufen am 14. September 2020.
  10. Felix Hanke, Chloe J. Pugh, Ellis F. Kay, Joshua B. Taylor, Stephen M. Todd, Craig M. Robertson, Benjamin J. Slater, Alexander Steiner: The simplest supramolecular helix. In: Chemical Communications. 54, 2018, doi:10.1039/C8CC03295E.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumbromid: CAS-Nummer: 6274-12-0, EG-Nummer: 228-466-2, ECHA-InfoCard: 100.025.879, GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q82860734.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylaminsalicylat: CAS-Nummer: 4419-92-5, EG-Nummer: 224-586-4, ECHA-InfoCard: 100.022.353, GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 9837223, ChemSpider: 19278, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27262917.
  13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumacetat: CAS-Nummer: 20726-63-0, EG-Nummer: 243-990-1, ECHA-InfoCard: 100.039.976, GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q81993222.
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