Cytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytosin
Andere Namen	4-Amino-1H-pyrimidin-2-on
Summenformel	C4H5N3O
CAS-Nummer	71-30-7
PubChem	597
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	320–325 °C (Monohydrat)
Löslichkeit	in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Reizend
	(Xi)
R- und S-Sätze	R: 36/37/38
	S: 26
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−221,3 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

Geschichte, Gewinnung und Darstellung

Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.^[5]

1903 wurde die chemische Struktur durch den späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel aufgeklärt^[6] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt^[7].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.

Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.^[8]


Cytosin (1H-Tautomer)	Cytosin (3H-Tautomer)

Chemische Eigenschaften

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann Cytosin zu Uracil desaminieren.^[9]

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

Biologische Bedeutung

Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N¹-Atom des Ringes kann Cytosin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C⁵-Atom des Ringes an das C¹-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.


Cytidin, C	Desoxycytidin, dC	Pseudocytidin, ψC	Cytarabin, araC

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Cytidins am C⁵-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Cytidinmonophosphat (CMP), Cytidindiphosphat (CDP) und Cytidintriphosphat (CTP), oder analog für das Desoxycytidin zu Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) und Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Strukturformel von CTP

Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben.

Bestandteil der DNA und RNA

In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N³-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2013 (PDF).
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
↑ A. Kossel, H. Steudel: „Weitere Untersuchungen über das Cytosin“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49).
↑ A. Kossel, H. Steudel: „Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (doi:10.1515/bchm2.1903.37.2.177).
↑ L. Wheeler, T. B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.
↑ M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: „Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study“, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).
↑ G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
↑ J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Cytosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Cytosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Cytosin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Eintrag zu Cytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. November 2013.

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[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2013 (PDF).

[3] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[CRC90_5_25-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

[5] A. Kossel, H. Steudel: „Weitere Untersuchungen über das Cytosin“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49).

[6] A. Kossel, H. Steudel: „Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (doi:10.1515/bchm2.1903.37.2.177).

[7] L. Wheeler, T. B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.

[8] M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: „Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study“, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).

[9] G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.

[10] J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

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3-Methylcytosin	5-Methylcytosin	5-Hydroxymethylcytosin	N⁴-Methylcytosin	N⁴,N⁴-Dimethylcytosin	Isocytosin	5-Fluorcytosin