Carvon

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on; 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on;
Summenformel	C10H14O
CAS-Nummer	99-49-0 (Racemat)
PubChem	7439
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280‐302+352‐333+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe Carvo.

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
CAS-Nummer	99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
EG-Nummer	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.017.117	100.026.684
ECHA-Infocard	100.002.508 (Racemat)
PubChem	Eintrag 16724 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)	Eintrag 439570 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
PubChem	Eintrag 7439 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
FL-Nummer	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
Wikidata	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze
Siedepunkt	228–230 °C^[1]	230–231 °C^[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)^[1]	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)^[2]
LD₅₀	3,71 ml·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[4]	1640 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[5]

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 94 %), Dillsaat^[6] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz-^[7] und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Echter Kümmel
Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.^[8]^[9] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.^[10]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.^[11]

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[12]

Weblinks

Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am {{{Datum}}}.
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.
Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am {{{Datum}}}.
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. 12, Nr. 5, 1997-09 S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7.
↑ Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. 102, Nr. 1, 2010-01 S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258.
↑ G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
↑ L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
↑ Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
↑ C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.

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[GESTIS_S-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_R-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.002.508-3] Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus_S-Form-4] Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[ChemIDplus_R-Form-5] Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[FFJ1997-305-6] Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. 12, Nr. 5, 1997-09 S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7.

[AJ_2010_129-7] Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. 102, Nr. 1, 2010-01 S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258.

[Russel-8] G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.

[9] L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.

[10] Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.

[11] C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.

[12] A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.

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