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Benzoesäurebenzylester
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzoesäurebenzylester | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C14H12O2 | |||||||||
| CAS-Nummer | 120-51-4 | |||||||||
| PubChem | 2345 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| DrugBank | DB00676 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[2] | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 212,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
323 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.
Vorkommen
Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[8] Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.[2]
Verwendung
Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.[2] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[3] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[9]
Sicherheitshinweise
Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[10]
Weblinks
- Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BENZYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 2,11 2,12 Eintrag zu Benzylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Benzylbenzoat (Allum)
- ↑ Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.
- ↑ Vorlage:OrgSynth
- ↑ Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).
- ↑ Datenblatt Benzoesäurebenzylester (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).
- ↑ Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Benzoesäurebenzylester aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |