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Cellulose

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Strukturformel
Cellulose Sesselkonformation

Ein Glucosedimer, dargestellt in Sesselkonformation (Cellobiose-Einheit)

Allgemeines
Name Cellulose
CAS-Nummer 9004-34-6
Monomer Cellobiose
Summenformel der Wiederholeinheit (C12H20O10)[n]
Molare Masse der Wiederholeinheit 324,28 g·mol−1
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver [1]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest [1]

Dichte

~1,5 g/cm3 [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Cellulose (häufig auch Zellulose) ist der Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden (Massenanteil etwa 50 %) und damit die häufigste organische Verbindung und auch das häufigste Polysaccharid (Vielfachzucker). Sie ist unverzweigt und besteht aus mehreren hundert bis zehntausend β-D-Glucose-Molekülen (β-1,4-glykosidische Bindung) bzw. Cellobiose-Einheiten. Die Cellulosemoleküle lagern sich zu höheren Strukturen zusammen, die als reißfeste Fasern in Pflanzen häufig statische Funktionen haben. Cellulose ist bedeutend als Rohstoff zur Papierherstellung, aber auch in der chemischen Industrie und anderen Bereichen.

Geschichte

Cellulose wurde im Jahr 1838 von dem französischen Chemiker Anselme Payen entdeckt, der diese aus Pflanzen isolierte und deren chemische Formel bestimmte.[2] Cellulose wurde im Jahr 1870 von Hyatt Manufacturing Company dazu genutzt, um das erste Plastomer, Zelluloid, herzustellen. Hermann Staudinger ermittelte im Jahr 1920 die Struktur von Cellulose. 1992 wurde Cellulose zum ersten Mal von Kobayashi und Shoda chemisch synthetisiert (ohne die Hilfe biologisch basierender Enzyme).[3]

Chemie

Cellulose ist ein Polymer (Polysaccharid ‚Vielfachzucker‘) aus dem Monomer Cellobiose, einem Disaccharid (‚Zweifachzucker‘). Die Monomere sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Cellobiose selbst besteht aus zwei Molekülen des Monosaccharids (‚Einfachzuckers‘) Glucose. Hier liegt ebenfalls eine β-1,4-glycosidische Bindung vor, so dass häufig auch die Glucose als Monomer der Cellulose definiert wird.

Die Verknüpfung der Monomere erfolgt durch eine Kondensationsreaktion, bei der zwei Hydroxygruppen (-OH) ein Wassermolekül (H2O) bilden und das verbleibende Sauerstoffatom die ringförmige Grundstruktur (Pyranring) der beiden Monomere verbindet. Neben dieser starken, kovalenten Bindung werden intramolekular zusätzlich die weniger starken Wasserstoffbrücken ausgebildet.[4] Häufig besteht ein Cellulosemolekül aus mehreren tausend Glucoseeinheiten.

Eigenschaften

Cellulose ist in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich. Lösungsmittel wie Dimethylacetamid/Lithiumchlorid oder Dimethylsulfoxid/Tetrabutylammoniumfluorid sowie Ammoniak/Cu2+ (Schweizers Reagens) vermögen jedoch Cellulose zu lösen. Sie kann durch starke Säuren gespalten werden. Mit konzentrierten Säuren bei erhöhter Temperatur kann die Cellulose zu Glucose abgebaut werden, indem die glycosidischen Bindungen gespalten werden.

Der Chemiekonzern BASF hat ein Einblasverfahren entwickelt, bei dem Cellulose in einer ionischen Flüssigkeit rein physikalisch gelöst wird. Diese Lösung kann für chemische Synthesen verwendet werden, die bisher nicht möglich waren.[5]

Stoffwechsel

Biosynthese

Schemadarstellung der Zellwand, Cellulosemikrofibrillen in hellblau

In den meisten Pflanzen hat Cellulose eine grundlegende Bedeutung als Struktursubstanz. Fasern in verholzenden und nichtverholzenden Pflanzen bestehen aus einer Vielzahl von Fibrillen, die wiederum aus zahlreichen, parallel zueinander angeordneten Cellulosemolekülen bestehen. Cellulose-Mikrofibrillen werden in der Plasmamembran einer Zelle in sogenannten Rosettenkomplexen synthetisiert. Diese enthalten das Enzym Cellulose-Synthase, welches β-D-Glucane (D-Glucosepolymere mit β-Bindung) herstellt und dabei das erste Kohlenstoff-Atom eines D-Glucosemoleküls mit dem vierten Kohlenstoff-Atom eines anderen D-Glucosemoleküls verknüpft. Die Herstellung der Glucankette erfordert zwei essentielle Schritte. Zuerst spaltet Saccharose-Synthase das Disaccharid (Zweifachzucker) Saccharose in seine Monomere Glucose und Fructose, um so Glucose bereitzustellen. Die Glucose wird nun durch die Cellulose-Synthase mit Uridindiphosphat (UDP) zu UDP-Glucose verknüpft. In einem weiteren Schritt wird nun die gebundene Glucose auf den nichtreduzierenden Zucker der wachsenden Glucankette übertragen. Anschließend wandert die Glucankette bzw. das Enzym weiter, sodass ein weiterer Syntheseschritt stattfinden kann.

Cellulose wird in der Plasmamembran gebildet und vernetzt sich untereinander zu faserigen Strukturen. Anschließend erfolgt die räumliche Anordnung der Cellulosefibrillen durch Mikrotubuli.

Abbau

Da Pflanzen selbst produzierte Cellulose in ihre Zellwände einbauen, benötigen sie endogene Cellulasen zum Umbau von Zellwänden, z. B. bei Wachstumsvorgängen. Bei dem pflanzlichen Cellulasegen handelt es sich um ein sehr altes Gen.[6]

Nutzung

Hauptsächlich aus Cellulose bestehendes Pflanzenmaterial wird vom Menschen mindestens seit der Altsteinzeit als Brennstoff zum Kochen und Heizen genutzt. Cellulose ist daneben ein wichtiger Rohstoff für stoffliche Nutzungen, aber auch als natürlicher oder zugesetzter Bestandteil von Nahrungs- und Futtermitteln von Bedeutung. Da Cellulose zudem in fast allen Arten pflanzlicher Biomasse vorkommt, ist sie auch in vielen anderen Bereichen wichtig, wie z. B. in Holz (Lignocellulose) als Baustoff etc.

Rohstoff

Cellulose ist ein wichtiger Rohstoff zur Papierherstellung. Als Ausgangsrohstoff dient das lignin- und cellulosereiche Holz. Aus diesem wird Holzschliff hergestellt, das für Papier weniger hoher Qualität verwendet wird. Durch Entfernen des Ligninanteils kann Zellstoff verwendet werden, der hauptsächlich aus Cellulose besteht und für Papiere höherer Qualität verwendet werden kann.

Die Samenhaare des Baumwollstrauches (Gossypium herbaceum) bestehen aus fast reiner Cellulose.[7]

In der Bekleidungsindustrie werden die hauptsächlich aus Cellulose bestehenden Pflanzenfasern für verschiedene Stoffe verwendet. Beispiele sind Baumwolle sowie Bastfasern des Lein (Flachs), die zu Leinen verarbeitet werden.

Ein weiteres Cellulose-Regenerat ist Cellophan (Cellulosehydrat), das in Form von Folien ein verbreitetes Verpackungsmaterial ist. Auch synthetische Cellulosefasern („Zellwolle“) können hergestellt werden. Dazu wird eine alkalische Lösung von xanthogenierter Cellulose („Viscose-Lösung“) zu Fäden verarbeitet, der sogenannten Regeneratfaser (z. B. Viskose).

Unterschiedlichste Cellulosederivate finden vielfältige Anwendung, wie z. B. Methylcellulose, Celluloseacetat und Cellulosenitrat in der Bau-, Textil- und chemischen Industrie. Vom Cellulosenitrat abgeleitet ist Zelluloid, der erste Thermoplast.

Da Cellulose in der Natur in großen Mengen verfügbar ist, wird versucht, diesen nachwachsenden Rohstoff z. B. auch als Biokraftstoff Cellulose-Ethanol verfügbar zu machen. Derzeit wird intensiv geforscht, um pflanzliche Biomasse, wie vor allem Holz und Stroh, dafür zu erschließen.

Cellulose kann auch als natürliches Dämmmaterial dienen.[8] Dazu wird sortiertes Zeitungspapier in einem mechanischen Prozess zunächst zerkleinert. Der gewonnene Cellulosedämmstoff kann fugenlos eingeblasen und für die Wärmedämmung und als Schallschutz verwendet werden. Das Einblasverfahren wird in Kanada und den USA seit ca. 1940 angewendet. Vorteil von diesem Dämmstoff ist die umweltschonende Herstellung, bzw. die weitere Verwendung von sortiertem Zeitungspapier.

Im Labor kann es bei der Auftrennung von Stoffgemischen als Füllmaterial für die Säulenchromatographie verwendet werden.

Nahrung

Tiere

Fast alle Tiere – mit Ausnahme weniger Mollusken, wie einiger Schnecken,[9] etwa der Weinbergschnecke[10] und weniger Termitenarten[11][12] – einschließlich der meisten Pflanzenfresser können Cellulose im Gegensatz zu Stärke nicht durch eigene Stoffwechselleistungen abbauen, obwohl beide Moleküle aus Traubenzuckermolekülen aufgebaut sind. Diese Tiere besitzen nur die Enzyme, die α-1,4- oder α-1,6-glycosidische Bindungen (z. B. in Stärke) spalten können (Amylasen), nicht aber β-1,4-glycosidische Bindungen der Zellulose. Deshalb können diese Tiere (z. B. Kühe) den hohen Energiegehalt dieses Kohlenhydrates nur mit Hilfe von endosymbiontischen Mikroorganismen erschließen, die in ihrem Darm leben. Cellulose essende Tiere nähren sich dann von der stetig nachwachsenden Symbiontenmasse in ihrem Verdauungssystem.

Wiederkäuer verdauen einen großen Teil der Cellulose und anderer Polysaccharide im Pansen mithilfe anaerober Mikroorganismen, die die Cellulose zu Fettsäuren umsetzen. Ähnliches gilt für Pferde und Wassergeflügel, bei denen die Verarbeitung jedoch im Dickdarm stattfindet.

Auch der Mensch besitzt keine Verdauungsenzyme für den Abbau von Cellulose. Mit Hilfe anaerober Bakterien im ersten Teil des Dickdarms, dem Blinddarm und dem aufsteigenden Colon wird ein Teil der Cellulose aus der Nahrung zu kurzkettigen Fettsäuren abgebaut. Über die Colonschleimhaut werden sie resorbiert und vom Stoffwechsel verwertet. Cellulose ist somit, neben Hemicellulosen, Pektin und Lignin, ein wichtiger pflanzlicher Ballaststoff in der menschlichen Nahrung.

Einige terrestrische Krebse wie die Isopoda können Cellulose mit der Unterstützung endosymbiotischer Mikroorganismen abbauen.[13][14] Dasselbe gilt für Insekten wie Silberfischchen,[15] fast alle Termiten,[16][17] Schaben[18] oder Blattschneiderameisen. In 200 untersuchten Termitenspezies wurden mehr als 450 unterschiedliche Endosymbionten identifiziert.[19] Endosymbionten fossilierter Termiten wurden bereits aus der Kreidezeit direkt (in burmesischem Bernstein) nachgewiesen.[20]

Cellulase-Nachweis aus Tieren (Termiten)

Der Ansicht, dass Tieren grundsätzlich Cellulasen fehlen, widersprechen jedoch Berichte über Cellulase-Nachweise aus Termiten.[21][22][23] Bei einigen Termitenarten (Reticulitermes speratus und Coptotermes formosanus), dem Krebs Cherax destructor, dem Fadenwurm Bursaphelenchus xylophilus sowie den Muscheln Corbicula japonica und Lyrodus pedicellatus wurden Cellulase-Gene nachgewiesen.[24]

Bakterien, Pilze und Flagellaten

Viele Bakterien, Pilze und Flagellaten[25][26] können über ihre Cellulasen die Cellulose nur bis zum Glucosedimer Cellobiose zersetzen. Einige wenige Protozoen und Pilze wie Aspergillus-, Penicillium- und Fusarium-Arten besitzen zusätzlich die notwendigen β-1,4-Glucosidasen oder Cellobiasen, welche die Cellobiose in Glucose aufspalten.[27] Manche holzzersetzenden Pilze wie Ceriporiopsis subvermispora können Cellobiose auch über die Cellobiosedehydrogenase (CDH), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, oxidativ abbauen. Dabei entsteht statt der Glucose Gluconsäure.[28]

Der Abbau der Cellulose durch weitere hydrolytische Enzyme wird unterstützt durch Kohlenhydrat-bindende Bereiche (CBMs) der Enzyme.[29]

Lebensmittelzusatzstoff

Auch in der Nahrungsmittel- und Pharmaindustrie wird Cellulose bzw. werden Cellulosederivate verwendet, z. B. als Verdickungsmittel, Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel, Überzugsmittel und Schaummittel. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Cellulose die Bezeichnungen E 460 bis E 466:

E 460i – Mikrokristalline Cellulose
E 460ii – Cellulosepulver
E 461 – Methylcellulose
E 463 – Hydroxypropylcellulose
E 464 – Hydroxypropylmethylcellulose
E 465 – Ethylmethylcellulose
E 466 – Carboxymethylcellulose

Der Nachweis erfolgt mittels einer Iod-Zinkchloridlösung (Blaufärbung).

Siehe auch

Literatur

  • Hans-Werner Heldt, Birgit Piechulla, Fiona Heldt: Pflanzenbiochemie 4. Auflage, Spektrum, Heidelberg / Berlin 2008, ISBN 978-3-8274-1961-3.
  • Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie, 7. Auflage, Spektrum, Heidelberg / Berlin 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1.
  • Lincoln Taiz, Eduardo Zeiger: Physiologie der Pflanzen (Originaltitel: Plant physiology übersetzt von Uta Dreßer), Spektrum, Heidelberg / Berlin 2000, ISBN 3-8274-0537-8.
  • Dieter Hess: Pflanzenphysiologie. 11., vollständig neu bearbeitete und gestaltete Auflage, UTB 8393 / Ulmer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8252-8393-3 (UTB) / ISBN 978-3-8001-2885-3 (Ulmer).

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt CELLULOSE für die Säulenchromatographie (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 27. Dezember 2012.
  2. ↑ Crawford, R. L.: Lignin biodegradation and transformation. New York: John Wiley and Sons 1981, ISBN 0-471-05743-6
  3. ↑ Dieter Klemm, Brigitte Heublein, Hans-Peter Fink, Andreas Bohn: Cellulose: Fascinating Biopolymer and Sustainable Raw Material. In: ChemInform. 36, Nr. 36, 2005. doi:10.1002/chin.200536238.
  4. ↑ Stryer, Lubert : Biochemie, Spektrum der Wissenschaft Verlag, 4. Auflage, korrigierter Nachdruck, Heidelberg, 1999, ISBN 3-86025-346-8, S. 497.
  5. ↑ Neue Zürcher Zeitung, Online-Ausgabe vom 21. Nov 2007: Chemikalien aus der Bioraffinerie.
  6. ↑ Davison, Angus, Mark Blaxter:Ancient origin of glycosyl hydrolase family 9 cellulase genes. Molecular Biology and Evolution, Band 22, Nr. 5, 2005, S. 1273–1284.
  7. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 346, ISBN 978-3-906390-29-1.
  8. ↑ Fraunhofer Informationszentrum Raum und Bau (Baufachinformation.de): Organische Dämmstoffe
  9. ↑ Cellulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. August 2013.
  10. ↑ Fay L. Myers and D. H. Northcote: Partial Purification and some Properties of a Cellulase from Helix pomatia (PDF; 1,3 MB). Department of Biochemistry, University of Cambridge, 23. Juli 1958.
  11. ↑ H. Watanabe, Hiroaki Noda, G. Tokuda N. Lo: A cellulase gene of termite origin. Nature 394, S. 330-331, 1998.
  12. ↑ Andreas Brune und Moriya Ohkuma: Role of the termite gut macrobiota in symbiotic digestion, in David Edward Bignell (Hrsg.): Biology of Termites: A Modern Synthesis. 2010, Kapitel 16.
  13. ↑ Zimmer, M. et al.: Cellulose digestion and phenol oxidation in coastal isopods (Crustacea: Isopoda). Marine Biology, Band 140, Nr. 6, 2002, S. 1207–1213; doi:10.1007/s00227-002-0800-2.
  14. ↑ Zimmer, Martin, Werner Topp: Microorganisms and cellulose digestion in the gut of the woodlouse Porcellio scaber. Journal of Chemical Ecology, Band 24, Nr. 8, 1998, S. 1397–1408; doi:10.1023/A:1021235001949.
  15. ↑ Chakraborty, N., G. M. Sarkar, S. C. Lahiri: Cellulose degrading capabilities of cellulolytic bacteria isolated from the intestinal fluids of the silver cricket. Environmentalist, Band 20, Nr. 1, 2000, S. 9–11.
  16. ↑ Moriya Ohkuma (2008): Symbioses of flagellates and prokaryotes in the gut of lower termites. Trends in Microbiology 16(7): 345-362.doi:10.1016/j.tim.2008.04.004
  17. ↑ Andreas Brune, Ulrich Stingl: Procaryotic symbionts of termite gut flagellates: Phylogenetic and metabolic implications of a tripartite symbiosis. In: Jörg Overmann (editor): Progress in Molecular and Subcellular Biology, Band 41. Springer Verlag, 2005, ISBN 3-540-28210-6
  18. ↑ Slaytor, Michael: Cellulose digestion in termites and cockroaches: what role do symbionts play?. Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry, Band 103, Nr. 4, 1992, S. 775-784; doi:10.1016/0305-0491(92)90194-V.
  19. ↑ Michael A. Yamin: Flagellates of the orders Trichomonadida Kirby, Oxymonadida Grasse, and Hypermastigida Grassi & Foa reported from lower termites (Isoptera families Mastotermitidae, Kalotermitidae, Hodotermitidae, Termopsidae, Rhinotermitidae, and Serritermitidae) and from the wood-feeding roach Cryptocercus (Dictyoptera: Cryptocercidae). Sociobiology, Band 4, 1979, S. 113–117.
  20. ↑ George O Poinar Jr: Description of an early cretaceous termite (Isoptera: Kalotermitidae) and its associated intestinal protozoa, with comments on their co-evolution. Parasites & Vectors, Band 2, 2009, S. 12 doi:10.1186/1756-3305-2-12 open access
  21. ↑ Nakashima, K. et al.: Dual cellulose-digesting system of the wood-feeding termite, Coptotermes formosanus Shiraki. Insect Biochemistry and Molecular Biology, Band 32, Nr. 7, 2002, S. 777–784.
  22. ↑ Martin, Michael M., Joan S. Martin: Cellulose digestion in the midgut of the fungus-growing termite Macrotermes natalensis: The role of acquired digestive enzymes. Science, Band 199, Nr. 4336, 1978, S. 1453–1455.
  23. ↑ Watanabe, Hirofumi et al.: A cellulase gene of termite origin. Nature, Band 394, Nr. 6691, 1998, S. 330–331.
  24. ↑ EC 3.2.1.4 - cellulase bei BRENDA, abgerufen am 9. August 2013.
  25. ↑ Trager, William: The cultivation of a cellulose-digesting flagellate, Trichomonas termopsidis, and of certain other termite protozoa. The Biological Bulletin, Band 66, Nr. 2, 1934, S. 182–190.
  26. ↑ Yamin, Michael A.: Cellulose metabolism by the flagellate Trichonympha from a termite is independent of endosymbiotic bacteria. Science, Band 211, Nr. 4477, 1981, S. 58–59.
  27. ↑ M. Weidenbörner: Lexikon der Lebensmittelmykologie. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-65241-0.
  28. ↑ E. Duenhofen: Fermentation, purification and characterization of cellobiose dehydrogenase from Ceriporiopsis subvermispora. Diplomarbeit an der Universität für Bodenkultur Wien, 2005.
  29. ↑ Blake, Anthony W. et al.: Understanding the biological rationale for the diversity of cellulose-directed carbohydrate-binding modules in prokaryotic enzymes. Journal of Biological Chemistry, Band 281, Nr. 39 , 2006, S. 29321–29329.
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