Tacrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrin
Andere Namen	Hydroaminacrin; 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC);
Summenformel	C13H14N2
CAS-Nummer	321-64-2; 1684-40-8 (Hydrochlorid); 7149-50-0 (Hydrochlorid, Monohydrat);
PubChem	1935
ATC-Code	N06DA01
DrugBank	DB00382
Kurzbeschreibung	oktaedrische Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversible Hemmung der Acetylcholinesterase
Eigenschaften
Molare Masse	198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–184 °C; 283–284 °C (Hydrochlorid);
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335‐351
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311
Toxikologische Daten	39,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 70 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex^®; Romotal^®). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.

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