Stearinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stearinsäure
Andere Namen	Octadecansäure (IUPAC)
Summenformel	C18H36O2
CAS-Nummer	57-11-4
Kurzbeschreibung	weißer, geschmackloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	284,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	69 °C
Siedepunkt	370 °C
Dampfdruck	9,5·10−8 Pa (298 K)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Laugen, heißem Ethanol, Diethylether, Chloroform, Tetrachlormethan und Schwefelkohlenstoff;
Brechungsindex	1,4299 (80 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
MAK	nicht eingestuft
Toxikologische Daten	>2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−949 kJ·mol−1
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearinsäure (n-Octadecansäure) ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als Stearin bezeichnet.

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.^[7]^[8]

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.^[9]

Verwendung

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.^[1]^[10]

Vorkommen

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter, auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Öle und Fette enthalten mit Ausnahme der Kakaobutter (30–37 %) nur < 7 %.^[1]

In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
↑ Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).
↑ Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 657 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén: Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90826-2, S. 241 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36265-5, S. 18 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ August Chwala, Robert Haller: Textilhilfsmittel Ihre Chemie, Kolloidchemie und Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5404-5, S. 110 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Weblinks

Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)

[Cappa-3] C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.

[CRC90_3_462-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.

[Sigma-5] Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).

[6] Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.

[Franz_v._Bruchhausen.2C_G._Dannhardt.2C_Siegfried_Ebel.2C_August-Wilhelm_Frahm.2C_Eberhard_Hackenthal.2C_Ulrike_Holzgrabe-7] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 657 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[Andor_Fodor.2C_Dionys_Fuchs.2C_Ad_Gr.C3.BCn.2C_G.C3.A9za_Zempl.C3.A9n-8] Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén: Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90826-2, S. 241 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[Walther_Schrauth-9] Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36265-5, S. 18 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[August_Chwala.2C_Robert_Haller-10] August Chwala, Robert Haller: Textilhilfsmittel Ihre Chemie, Kolloidchemie und Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5404-5, S. 110 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

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