| Jewiki unterstützen. Jewiki, die größte Online-Enzyklopädie zum Judentum.
Helfen Sie Jewiki mit einer kleinen oder auch größeren Spende. Einmalig oder regelmäßig, damit die Zukunft von Jewiki gesichert bleibt ... Vielen Dank für Ihr Engagement! (→ Spendenkonten) |
How to read Jewiki in your desired language · Comment lire Jewiki dans votre langue préférée · Cómo leer Jewiki en su idioma preferido · בשפה הרצויה Jewiki כיצד לקרוא · Как читать Jewiki на предпочитаемом вами языке · كيف تقرأ Jewiki باللغة التي تريدها · Como ler o Jewiki na sua língua preferida |
Skatol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Skatol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C9H9N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 83-34-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 6736 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis bräunliche Kristalle mit unangenehmen Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 131,17 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
265–266 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (450 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Das Skatol (von griechisch σκώρ, Gen. σκατός „Kot, Mist“) ist eine sehr intensiv und unangenehm riechende Indolverbindung. Es bildet weiße Kristalle.
Vorkommen
Der Geruch von Fäkalien ist vor allem auf Skatol zurückzuführen.[4]
Skatol kommt im menschlichen und tierischen Kot, im Mist (bis zu 0,1 %), im Sekret der Zibetkatze und in sehr vielen Pflanzen als Bestandteil des Blütenduftes vor. Auch das Fleisch unkastrierter Eber enthält Skatol.
Entstehung
Fleisch besteht aus Eiweißen, die Bausteine der Eiweiße sind die Aminosäuren. Eine dieser Aminosäuren ist Tryptophan, eine essenzielle Aminosäure, die vom menschlichen Organismus nicht selbst gebildet werden kann, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden muss. Die Umwandlung der Aminosäure beispielsweise bei der Verdauung in verschiedene Abbauprodukte, die teilweise vom Körper aufgenommen, teilweise ausgeschieden werden, besorgen Enzyme. Skatol ist neben Indol eines der Abbauprodukte von Tryptophan. Die Verwandtschaft von Tryptophan, Indol und Skatol ist an der allen drei gemeinsamen Ringstruktur zu erkennen. Da Tryptophan besonders häufig in tierischen Proteinen (also auch im Muskelfleisch) vorkommt, ist Skatol bei häufigem Fleischverzehr in entsprechend größerer Menge im Stuhl vorhanden.
Darstellung und Gewinnung
Skatol kann auf chemischem Wege aus Indol hergestellt werden. Da eine direkte Methylierung von Indol jedoch das 1-Methylindol (syn.: N-Methylindol) liefern würde, muss zunächst die N–H-Gruppe mit einer Schutzgruppe versehen werden. Es werden z. B. Trialkylsilyl-Schutzgruppen bevorzugt, da sie bei der nachfolgenden Deprotonierung (bzw. Lithiierung) mit Alkyllithium-Verbindungen resistent sind. Nach Umsetzung mit Methyliodid wird die Schutzgruppe wieder entfernt und man erhält Skatol.
Eigenschaften
Skatol reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Säurechloriden und Säureanhydriden.
Verwendung
Skatol wird in Spuren in der Parfümerie verwendet.[5]
Physiologie
Die Geruchsschwelle für Skatol liegt beim Menschen bei 4 Pikogramm pro Liter Luft, d.h. ein Billionstel Gramm pro Liter. Dies entspricht einer Verdünnung von einem Milligramm Skatol auf 250.000 Kubikmeter Luft, dem Volumen einer 200×50×25 m großen Fabrikhalle.
Nachweis
Der Nachweis von Skatol erfolgt üblicherweise mittels Headspace-Gaschromatographie.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Skatol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Skatole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 727, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970.
- ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. ISBN 354052688-9, S. 182 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Skatol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |