Psilocin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Psilocin
Andere Namen	4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin; 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol; 4-HO-DMT;
Summenformel	C12H16N2O
CAS-Nummer	520-53-6
PubChem	4980
Eigenschaften
Molare Masse	204,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173–176 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psilocin ist ein Indolalkaloid und zählt zu den Tryptaminen. Es ist das Hydrolyse-Produkt des Psilocybins und stellt somit die eigentlich psychoaktive Form des Psilocybins dar. Daneben kommt es aber auch selbst als Alkaloid vor. Die freie Base zersetzt sich an der Luft.

Wegen seiner halluzinogenen Wirkung wird es oft als Rauschmittel verwendet. Die Folgen einer Einnahme ähneln denen eines LSD-Rauschs, halten jedoch in der Regel kürzer an. Der Konsum von Psilocin erfolgt meist in Form Psilocybinhaltiger Pilze.

Geschichte

Albert Hofmann und sein Laborassistent Hans Tscherter bei Sandoz isolierten 1959 Psilocin und seinen Phosphatester Psilocybin aus halluzinogenen Pilzen. In den 1960er Jahren wurden vor allem im psychiatrischen Bereich Studien und Psycholytische Therapie mit Psilocin durchgeführt, bis diese auf Grund strenger Regulierungen zum Erliegen kamen. Momentan wird die Psilocin-assistierte Psychotherapie wieder verstärkt erforscht, u. a. bei behandlungsresistenten Depressionen und mit Krebskranken im Endstadium, um ihnen einen möglicherweise besseren Umgang mit dem Tod zu ermöglichen.^[4]^[5]^[6]

Chemie

Psilocin entsteht bei der Dephosphorylierung von Psilocybin, z. B. unter stark sauren oder alkalischen Bedingungen. Psilocin ist wegen seiner phenolischen OH-Gruppe relativ instabil.

Unter alkalischen Bedingungen und in Anwesenheit von Sauerstoff bildet es sofort bläuliche Abbauprodukte. Ähnliche Produkte entstehen auch unter sauren Bedingungen, der Anwesenheit von Sauerstoff und Eisen(III)-Ionen (Keller-Reagenz FeCl₃ / MeOH / HCl).

Psilocin ist ein basisches Amin. Seine Salze, die es z. B. mit Säuren bilden kann, sind normalerweise stabiler als Psilocin.

Pharmakologie

Psilocin ist ein Partialagonist am 5-HT_2A-Rezeptor.^[7] Sein Bindungprofil (soweit es bekannt ist) ist weniger komplex als das von LSD. Die Bindung von Psilocin am 5-HT_2C-Rezeptor ist wahrscheinlich für Nebeneffekte verantwortlich (z. B. auf den Blutzuckerspiegel). O-Acetylpsilocin und Psilocybin sind vermutlich Prodrugs von Psilocin.^[8]

Nebenwirkungen des Konsums

Fälle von fortbestehenden Wahrnehmungsstörungen nach Halluzinogengebrauch (Hallucinogen persisting perception disorder, HPPD) sind bekannt. Im Extremfall können Drogenpsychosen ausgelöst werden, wie dies Espiard in einer monokasuistischen Studie aufzeigte.^[9]

Toxizität

Das Verhältnis von Wirkdosis zu tödlicher Dosis liegt im Vergleich zu anderen psychoaktiven Substanzen weit auseinander. Würde das Psilocin in Form von frischen Pilzen konsumiert, läge die Dosis für eine physiologisch tödliche Vergiftung bei etwa 1 kg Pilzen / kg Körpergewicht.

Rechtslage

Deutschland

Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)^[10] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage IVorlage:§§/Wartung/juris-seite zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet. Der Erwerb, der Besitz und die Weitergabe dieser Substanzen ist somit generell verboten.

Siehe auch

Weblinks

TIHKAL: Psilocin (englisch)

Einzelnachweise

↑ Psilocybin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Psilocin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
↑ Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Krebs: Pilz-Halluzinogen lindert Depression und nimmt Angst vor dem.... (https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/71786/Krebs-Pilz-Halluzinogen-lindert-Depression-und-nimmt-Angst-vor-dem-Sterben).
↑ Robin L Carhart-Harris, Leor Roseman, Mark Bolstridge, Lysia Demetriou, J Nienke Pannekoek: Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms. In: Scientific Reports. 7, Nr. 1, 2017-10-13 ISSN 2045-2322, doi:10.1038/s41598-017-13282-7 (https://www.nature.com/articles/s41598-017-13282-7).
↑ FDA approves magic mushrooms depression drug trial. In: Newsweek. 2018-08-23 (https://www.newsweek.com/fda-approves-psychedelic-magic-mushrooms-ingredient-psilocybin-depression-1086759).
↑ David E. Nichols (2004): Hallucinogens. In: Pharmacol Ther. 101:131-181, PDF.
↑ Barbara E. Bauer: The State of the Art of Psilacetin (4-AcO-DMT). 18. September 2019, abgerufen am 13. Februar 2021 (en-US).
↑ M. L. Espiard u. a.: Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study. In: Eur. Psychiatry. Band 20, Nummer 5–6, 2005. S. 458–460, PMID 15963699.
↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.

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[R.C3.B6mpp-1] Psilocybin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.

[sigma-aldrich-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Psilocin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).

[4] Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Krebs: Pilz-Halluzinogen lindert Depression und nimmt Angst vor dem.... (https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/71786/Krebs-Pilz-Halluzinogen-lindert-Depression-und-nimmt-Angst-vor-dem-Sterben).

[5] Robin L Carhart-Harris, Leor Roseman, Mark Bolstridge, Lysia Demetriou, J Nienke Pannekoek: Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms. In: Scientific Reports. 7, Nr. 1, 2017-10-13 ISSN 2045-2322, doi:10.1038/s41598-017-13282-7 (https://www.nature.com/articles/s41598-017-13282-7).

[6] FDA approves magic mushrooms depression drug trial. In: Newsweek. 2018-08-23 (https://www.newsweek.com/fda-approves-psychedelic-magic-mushrooms-ingredient-psilocybin-depression-1086759).

[7] David E. Nichols (2004): Hallucinogens. In: Pharmacol Ther. 101:131-181, PDF.

[8] Barbara E. Bauer: The State of the Art of Psilacetin (4-AcO-DMT). 18. September 2019, abgerufen am 13. Februar 2021 (en-US).

[9] M. L. Espiard u. a.: Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study. In: Eur. Psychiatry. Band 20, Nummer 5–6, 2005. S. 458–460, PMID 15963699.

[10] 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.

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