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Prostaglandin F

Aus Jewiki
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Strukturformel
Strukturformel von Prostaglandin F2α
Allgemeines
Freiname Dinoprost
Summenformel C20H34O5
CAS-Nummer 551-11-1
PubChem 5280363
ATC-Code

G02AD01

DrugBank DB01160
Eigenschaften
Molare Masse 354,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

25–35 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Dinoprost trometamol

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360
P: 201​‐​280​‐​Fehlerhafter P-Satz​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prostaglandin F (oder kurz: PGF) ist ein Gewebshormon aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Prostaglandin F wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH2 gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF und PGE2 führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt, bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Prostaglandin F (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus),[4] beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus[5] eingesetzt.

Es wird über die umkehrende Wirkung von Prostaglandin F2α bei androgenem Haarausfall spekuliert, welches als Gegenspieler zum vermuteten Auslöser der Alopezie, dem Prostaglandin D2 (GPR44), dienen soll. Durch das Prostaglandin D2 verkürzen sich die Wachstumsphasen der Haare auch im Tierversuch bei Mäusen. Die Follikel sind nach Meinung der Forscher auch bei einer Glatze noch vorhanden, bilden aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.

Prostaglandin F2α wird unter anderem auch in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als unerwünschten Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf.[6][7]

Verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C20H34O5 ⋅ C4H11NO3.[1]

Fertigarzneimittel (Tier)

Dinolytic (D), Enzaprost T (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Dinoprost. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Dinoprost trometamol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. Vorlage:Calbiochem
  4. Wolfgang Heuwieser, Marc Drillich: Milchkühe nach der Abkalbung richtig managen. In: tier-vital.com. Kamlage Verlag, archiviert vom Original am 3. August 2012; abgerufen am 25. April 2017.
  5. Axel Wehrend: Leitsymptome Gynäkologie und Geburtshilfe beim Hund. Enke Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1076-8, S. 105.
  6. Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. In: aerzteblatt.de. 22. März 2012, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  7. Tina Hesman Saey: The yin and yang of male pattern baldness. In: Science News. 23. September 2013, abgerufen am 25. April 2017 (english).
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