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p-Cymol

Aus Jewiki
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Strukturformel
Struktur von p-Cymol
Allgemeines
Name p-Cymol
Andere Namen
  • 4-Isopropyltoluol
  • p-Isopropyltoluol
  • Dolcymen
  • Camphogen
  • 1-Methyl-4-isopropylbenzol
  • 4-Methylcumol
Summenformel C10H14
CAS-Nummer 99-87-6
PubChem 7463
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−68 °C[1]

Siedepunkt

177 °C[1]

Dampfdruck

1,45 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4907 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​411
P: 210​‐​301+310​‐​331​‐​370+378 [1]
Toxikologische Daten

4750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den monocyclischen Monoterpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C4-Benzolen.

Biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen vor. Die drei wichtigsten Pflanzen sind Chenopodium ambrosioides (Epazote) (730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Peumus boldus (Boldo) (6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Satureja hortensis (Echtes Bohnenkraut) (300 bis 6000 ppm in der Pflanze).[3]

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.[4]

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C[1], die Zündtemperatur bei 435 °C[1]. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.[1] Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.[1]

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737 (doi:10.1021/ac60095a014).
  3. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: P-Cymol, abgerufen am 5. Februar 2018.
  4. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: 6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).
Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel P-Cymol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.