Nukleotide

Ein Nukleotid, auch Nucleotid, ist ein Grundbaustein von Nukleinsäuren, also Desoxyribonukleinsäure (DNA) und Ribonukleinsäure (RNA). Es ist ein Molekül mit einem Phosphat-, einem Zucker- und einem Basen­bestandteil. Viele Arten von Nukleotiden haben lebensnotwendige regulatorische Funktionen in Zellen, beispielsweise das ATP, das cAMP und das GTP.

Aufbau von Nukleotiden und Nukleosiden. Bei einem Nukleotid ist die 5'-OH-Gruppe der Pentose mit einer oder mehreren Phosphatgruppen verestert. Ein Nukleosidtriphosphat, beispielsweise Adenosintriphosphat (ATP), weist drei Phosphatgruppen auf, die untereinander Säureanhydridbindungen ausbilden. Über das C1'-Atom ist eine Base mit der Pentose verknüpft. Falls der Rest R eine Hydroxygruppe ist, liegt eine Ribose vor, bei einem Wasserstoffrest spricht man von einer Desoxyribose.

Von den Nukleotiden sind die Nukleoside zu unterscheiden, die nur aus dem Zucker und der Base bestehen, an die jedoch kein Phosphatrest gebunden ist.

Aufbau

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

• einem Phosphorsäurerest (P) (Phosphat),
• einem Monosaccharid (Zucker) mit 5 C-Atomen, auch Pentose (Z) genannt, welche als Fünfring (Furanosering) vorliegt,
• einer der fünf Nukleobasen, nämlich Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C), Thymin (T) oder Uracil (U).

Hierbei wird der Zucker mit der Base über eine N-glykosidische Bindung verknüpft, sowie das Phosphat mit dem Zucker über eine Esterbindung verbunden; wird mehr als ein Phosphat angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäureanhydridbindungen verknüpft. Manchmal ist der Zucker auch über eine C-glykosidische Bindung verknüpft, dies ist der Fall für beispielsweise Pseudouridin (Ψ).

In der DNA werden nur vier dieser Basen (A, G, C, T) verwendet, in der RNA ist die Nukleobase Thymin gegen Uracil ausgetauscht. Die Nukleotide unterscheiden sich also durch die Base, die jeweils eingebaut ist, und durch den Zucker (die Pentose), der bei der DNA die Desoxyribose und bei der RNA die Ribose ist.

Die Verknüpfung der Nukleotide zu Nukleinsäuren

DNA-Doppelhelix aus verbundenen Nukleotiden mit komplementären Basenpaaren

Die Riesenmoleküle DNA und RNA sind aus insgesamt fünf verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die in beliebiger Reihenfolge mit Hilfe von Atombindungen zum jeweiligen Makromolekül verknüpft werden können. Die dabei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Drei miteinander verbundene Nukleotide bilden die kleinste Informationseinheit, die in der DNA und RNA zur Codierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.

In Nukleinsäuren wie der RNA sind die Nukleotide über die Phosphorsäure (P) und das Monosaccharid (Pentose, Z) verkoppelt.

Auf diese Weise bilden sie einen Einzelstrang der doppelsträngigen DNA. Zur Bildung des Doppelstranges wird dieser nun quasi gespiegelt, wobei einer Base des einen DNA-Einzelstrangs jeweils eine komplementäre Base des anderen Einzelstrangs gegenüberliegt. Als komplementär werden die Basenpaare C und G sowie A und T bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das eine Cytosinbase beinhaltet, liegt immer ein Nukleotid mit einer Guaninbase (und umgekehrt), das Gleiche gilt für das Adenin-Thymin-Basenpaar.

Die sich in der DNA-Doppelhelix gegenüberliegenden Basen der Nukleotide werden dabei durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verknüpft, wobei zwischen den Basen G und C je drei, zwischen A und T je zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden. Man spricht dabei vom Basenpaarungsmechanismus.

RNA-Moleküle sind ähnlich aus Nukleotiden aufgebaut, nur mit dem Unterschied, dass anstelle der Base Thymin bei ihnen Uracil auftritt und keine Doppelhelices, sondern nur Einzelstränge ausgebildet werden. Da sich RNA- und DNA-Moleküle nur durch das „Gerüst“ unterscheiden, können sich auch bei diesen Wasserstoffbrücken zwischen komplementären Basen ausbilden. In bestimmten, komplementären Abschnitten können sich auch innerhalb desselben Einzelstranges Wasserstoffbrücken ausbilden, was eine Faltung des Moleküls bewirkt. Dies ist z. B. in tRNA-Molekülen der Fall.

Nukleotide im Einzelnen: Monophosphate, Diphosphate, Triphosphate

Nukleotide bestehen aus einem Nukleosid und einem, zwei oder drei Phosphatresten.

• Nukleobase + Pentose = Nukleosid
• Nukleobase + Pentose + 1 Phosphatrest = Nukleotid (Nukleosidmonophosphat)
• Nukleobase + Pentose + 2 Phosphatreste = Nukleotid (Nukleosiddiphosphat)
• Nukleobase + Pentose + 3 Phosphatreste = Nukleotid (Nukleosidtriphosphat)

Ribose als Zucker

Nukleobase		Nukleosid	Nukleotid
Adenin	A	Adenosin	Adenosinmonophosphat	AMP
			Adenosindiphosphat	ADP
			Adenosintriphosphat	ATP
Guanin	G	Guanosin	Guanosinmonophosphat	GMP
			Guanosindiphosphat	GDP
			Guanosintriphosphat	GTP
Cytosin	C	Cytidin	Cytidinmonophosphat	CMP
			Cytidindiphosphat	CDP
			Cytidintriphosphat	CTP
Uracil	U	Uridin	Uridinmonophosphat	UMP
			Uridindiphosphat	UDP
			Uridintriphosphat	UTP

Desoxyribose als Zucker

Nukleobase		Nukleosid	Nukleotid
Adenin	A	Desoxyadenosin	Desoxyadenosinmonophosphat	dAMP
			Desoxyadenosindiphosphat	dADP
			Desoxyadenosintriphosphat	dATP
Guanin	G	Desoxyguanosin	Desoxyguanosinmonophosphat	dGMP
			Desoxyguanosindiphosphat	dGDP
			Desoxyguanosintriphosphat	dGTP
Cytosin	C	Desoxycytidin	Desoxycytidinmonophosphat	dCMP
			Desoxycytidindiphosphat	dCDP
			Desoxycytidintriphosphat	dCTP
Thymin	T	Desoxythymidin	Desoxythymidinmonophosphat	dTMP
			Desoxythymidindiphosphat	dTDP
			Desoxythymidintriphosphat	dTTP

Strukturformeln der natürlich vorkommenden Nukleotide

Ribose als Zucker

• 

  Adenosinmonophosphat
  (AMP)

• 

  Adenosindiphosphat
  (ADP)

• 

  Adenosintriphosphat
  (ATP)

• 

  Guanosinmonophosphat
  (GMP)

• 

  Guanosindiphosphat
  (GDP)

• 

  Guanosintriphosphat
  (GTP)

• 

  Cytidinmonophosphat
  (CMP)

• 

  Cytidindiphosphat
  (CDP)

• 

  Cytidintriphosphat
  (CTP)

• 

  Uridinmonophosphat
  (UMP)

• 

  Uridindiphosphat
  (UDP)

• 

  Uridintriphosphat
  (UTP)

Desoxyribose als Zucker

• 

  Desoxyadenosin-
  monophosphat
  (dAMP)

• 

  Desoxyadenosin-
  diphosphat
  (dADP)

• 

  Desoxyadenosin-
  triphosphat
  (dATP)

• 

  Desoxyguanosin-
  monophosphat
  (dGMP)

• 

  Desoxyguanosin-
  diphosphat
  (dGDP)

• 

  Desoxyguanosin-
  triphosphat
  (dGTP)

• 

  Desoxycytidin-
  monophosphat
  (dCMP)

• 

  Desoxycytidin-
  diphosphat
  (dCDP)

• 

  Desoxycytidin-
  triphosphat
  (dCTP)

• 

  Desoxythymidin-
  monophosphat
  (dTMP)

• 

  Desoxythymidin-
  diphosphat
  (dTDP)

• 

  Desoxythymidin-
  triphosphat
  (dTTP)

Ambiguity Code

Um Vieldeutigkeiten (engl.: ambiguity) in DNA-Sequenzen notieren zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der Ambiguity Code vorgeschlagen:

Ambiguity Code Abkürzung Bedeutung A Adenin C Cytosin G Guanin T Thymin U Uracil Y Pyrimidin (C oder T) R Purin (A oder G) W weak (A oder T); bezogen auf die „schwachen“ 2 Wasserstoffbrücken, die diese Basen ausbilden  S strong (C oder G); bezogen auf die „starken“ 3 Wasserstoffbrücken, die diese Basen ausbilden K Ketogruppe (G oder T) M Aminogruppe (A oder C) B nicht A (also C, G oder T)* D nicht C (A, G oder T)* H nicht G (A, C oder T)* V nicht T (A, C oder G)* N oder X A, C, G oder T P Phosphorsäure Z Pentose, ein Monosaccharid

* Es wird jeweils der nächste freie Buchstabe im Alphabet verwendet.

Siehe auch

• Dinukleotid
• Oligonukleotid
• Polynukleotid

Literatur

• D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 45ff, 600ff.
• Bruce Alberts u. a.: Lehrbuch der Molekularen Zellbiologie. 4. Auflage. Wiley, 2012, ISBN 978-3-527-32824-6, S. 57–62, 80ff.