Noradrenalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norepinephrin
Andere Namen	L-(−)-Noradrenalin; (R)-Noradrenalin; (L)-Arterenol; Levarterenol; (R)-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin; (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol; (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol; 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC);
Summenformel	C8H11NO3
CAS-Nummer	51-41-2 L; 138-65-8 DL; 51-40-1 (anhydrisches Tartrat); 69815-49-2 (Tartrat-Monohydrat); 329-56-6 (Hydrochlorid);
PubChem	439260
ATC-Code	C01CA03
DrugBank	DB00368
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter; Hormon;
Eigenschaften
Molare Masse	169,18 g·mol−1; 337,3 g·mol−1 (Tartrat); 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	217–218 °C (Zersetzung) ; 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung); 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung);
Löslichkeit	in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich
Sicherheitshinweise
	Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐270‐301+310‐321‐405‐501
EU-Gefahrstoffkennzeichnung	; T+; Sehr giftig
	; T+; Sehr giftig
R- und S-Sätze	R: 28
	S: 36/37/39‐45
Toxikologische Daten	0,55 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Es ist dem Adrenalin verwandt und regt das Herz-Kreislauf-System an. Wie die Vorsilbe Nor- anzeigt, trägt Noradrenalin im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe (-CH₃) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.

Chemie

Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin, zur Gruppe der Katecholamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Funktion

Wirkung als Hormon

Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennieren produziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

Wirkung als Neurotransmitter

Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.^[6]

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube, einem Teil der Brücke (Pons) wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Biosynthese

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin C eine Rolle.^[7]

Noradrenalin als Arzneistoff

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt. Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

Bluthochdruck (arterielle Hypertonie)
Cor pulmonale
Engwinkelglaukom
Hyperthyreose
Phäochromozytom
schwerer Arteriosklerose mit Stenosen
schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
schwerer Niereninsuffizienz
Supraventrikuläre Tachykardie
Tachyarrhythmie
Vergrößerung der Prostata mit Restharnbildung

Handelsnamen

Monopräparate: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Kombinationspräparate: Scandonest (CH)

Literatur

Hermann Voss, Robert Herrlinger (Begründer): Taschenbuch der Anatomie. Band 3: Nervensystem, Sinnessystem, Hautsystem, Inkretsystem. 17., überarbeitete Auflage. Fischer, Stuttgart 1986, ISBN 3-437-00487-5.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
↑ ^2,0 ^2,1 Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Eintrag zu Noradrenalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ R.W. Fuller: Pharmacology of brain epinephrine neurons. In: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.. 22, 1982, S. 31–55. PMID 6805416.
↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline

Weblinks

Noradrenalinbestimmung im Urin (Memento vom 23. September 2012 im Internet Archive)

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[ROMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[Clarke.27s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-2] 2,0 ^2,1 Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.

[GESTIS-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).

[4] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Noradrenalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Fuller_RW_.281982.29-6] R.W. Fuller: Pharmacology of brain epinephrine neurons. In: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.. 22, 1982, S. 31–55. PMID 6805416.

[7] Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline

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