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Methylgruppe

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Verschiedene Darstellungsarten für die blau markierte Methylgruppe. R = Heteroatom, Organyl-Rest, wie Alkyl, Alkenyl, Aryl etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz.

Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie. Die Formel lautet –CH3.[1] Sie ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größeren Moleküls. Sie ist die einfachste Alkylgruppe und findet sich in vielen chemischen Verbindungen. Deren systematische Namen enthalten dann die Silbe „-methyl-“ (z. B. 2-Methylbutan).

In der Fachliteratur wird die Methylgruppe bisweilen mit „Me“ abgekürzt, so wird aus CH3OH für Methanol (Methylalkohol) MeOH.

Eigenschaften

Methylgruppen sind, wie für Alkane üblich, ausgesprochen reaktionsträge. Sie reagieren nur unter drastischen Bedingungen, wie beispielsweise bei der Oxidation von p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) mit Kaliumpermanganat zu Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure). In diesen Fällen wird die Reaktivität der Methylgruppe zudem durch den benachbarten aromatischen Ring gesteigert.

Eine Methylgruppe hat einen positiven induktiven Effekt, z. B. auf einen benachbarten Benzolring, da das Kohlenstoff-Atom eine Elektronen schiebende Wirkung auf den Ring hat. Die Methylgruppe dirigiert deshalb den Zweitsubstituenten bei der elektrophilen Substitution in ortho- und para-Stellung.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 875.
Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Methylgruppe aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.