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Mescalin

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Strukturformel
Strukturformel von Mescalin
Allgemeines
Name Mescalin
Andere Namen
  • Meskalin
  • 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin
  • 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylamin
  • 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
  • EA-1306
Summenformel
  • C11H17NO3 (Mescalin)
  • C11H17NO3·HCl (Mescalin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 54-04-6 (Mescalin)
  • 832-92-8 (Mescalin·Hydrochlorid)
  • 1152-76-7 (Sulfat)
PubChem 4076
Kurzbeschreibung

orange-brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 211,26 g·mol−1 (Mescalin)
  • 247,72 g·mol−1 (Mescalin·Hydrochlorid)
  • 309,34 g·mol−1 (Sulfat·Dihydrat)
Schmelzpunkt
  • 35–36 °C (Mescalin)[2]
  • 181 °C (Mescalin·Hydrochlorid)[2]
  • 183–186 °C (Sulfat·Dihydrat)[3]
Siedepunkt

180,0 °C (12 hPa) [2]

pKs-Wert

9,56 [4]

Löslichkeit
  • löslich in Aceton, Chloroform, Wasser und Methanol (Base)[3]
  • löslich in Wasser (Mescalin·Hydrochlorid)[2]
  • ~3 mg/ml in PBS (pH 7,2), ~10 mg/ml in EtOH, ~3 mg/ml in DMSO, ~0,5 mg/ml in DMF (Mescalin·Hydrochlorid)[5]
  • schwerlöslich in Methanol und Wasser (Sulfat·Dihydrat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][6]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mescalin-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​26​‐​36
Toxikologische Daten

880 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mescalin oder Meskalin ist ein halluzinogenes Alkaloid aus der Stoffgruppe der Phenethylamine.

Chemie

Mescalin kann aus Kakteen mittels Extraktion gewonnen werden, es lässt sich aber auch synthetisch herstellen. Es wurde erstmals 1896 von Arthur Heffter isoliert; Ernst Späth gelang 1919 die Strukturaufklärung und die erste Totalsynthese.[8]

Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von Myristicin, einem Inhaltsstoff des Muskatnussöls, möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des 3,4-Methylendioxyamphetamins (MDA). Auch sind 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA), 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) und 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) bekannte Amphetamin-Analoga des Mescalins mit ähnlich psychedelischer Wirkung. Der Mescalingrundkörper war Vorlage für die Entwicklung der 2C-Stoffgruppe sowie Vertreter der Dimethoxyamphetamine.[9]

Vorkommen

Der Peyote-Kaktus Lophophora williamsii enthält als Hauptwirkstoff Mescalin.[10]
Mescalinkristalle

Mescalin findet sich in dem mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (Lophophora williamsii), in den Kakteen Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana, Echinopsis lageniformis, Echinopsis santaensis und Echinopsis schoenii aus der südamerikanischen Kakteengattung Echinopsis sowie in vielen weiteren Kakteenarten.[11][12]

Pharmakodynamik

Die Pharmakodynamik des Mescalins beruht unter anderem auf der Bindung und Aktivierung des Serotonin-Rezeptors 5-HT2A als Partialagonist mit großer Affinität (Bindungsstärke).[13][14] Auch besteht eine Wirkung am Serotonin-Rezeptor 5-HT2C.[15]

Pharmakokinetik

Die oral wirksame Dosis wird mit 200–400 mg (als Mescalin-Sulfat) und 178–356 mg (als Mescalin-Hydrochlorid) angegeben.[16][17] Der Rausch selbst hält dann sechs bis neun Stunden an. Nachwirkungen können bis zu zwölf Stunden wahrgenommen werden. Die Plasmahalbwertszeit von Mescalin wird mit 6 Stunden angegeben.[18]

Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu Übelkeit und oft auch zu Erbrechen. Zunächst setzen Hyperaktivität und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. Halluzinatorische Visionen und Traumbilder mit Realitätsverlust und Glücksgefühlen treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Es kommt häufig zu Synästhesien.

Risiken

Wie alle psychoaktiven Substanzen kann auch Mescalin eine latent vorhandene Psychose (substanzinduzierte Psychose) auslösen. Nach repräsentativen US-Studien in den 1970er Jahren traten Flashbacks bei zirka 20 bis 28 % der – vor der Einnahme psychisch gesunden – Konsumenten auf.[19][20] Im Drogen-Kontext gilt die Bezeichnung Flashback heute als informell und als wissenschaftlich unpräzise und veraltet, man spricht heute von Persistierenden Wahrnehmungsstörungen bzw. Hallucinogen persisting perception disorder (HPPD).

Dem entgegen steht eine peer-reviewed Studie (2013) des Department of Neuroscience an der Technisch-Naturwissenschaftlichen Universität Norwegens, die Daten von 130.152 erwachsenen Teilnehmern auswertete. Diese konnte keinen Zusammenhang zwischen dem Gebrauch der "klassischen" psychedelischen Substanzen (LSD, Psilocybin, Meskalin/Peyote) und psychischen Störungen finden. Die Studie, die im August 2013 veröffentlicht wurde, untersuchte dabei Daten aus Fragebögen des National Survey on Drug Use and Health. Von 130.152 Befragten gaben 21.967 an, mindestens einmal in ihrem Leben psychedelische Substanzen konsumiert zu haben. Die Studie verneint den Gebrauch von "klassischen" psychedelischen Substanzen als eigenständigen Risikofaktor für psychische Störungen.[21][22]

Geschichte der Verwendung

Als Halluzinogen war Mescalin neben LSD in der Drogenszene der 1960er Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indianerreservate von einigen Medizinern und Ethnologen wiederholt als Alternative zum Alkohol vorgeschlagen. Die Wirkung von Mescalin ist im 20. Jahrhundert außer von Anthropologen (besonders von Weston La Barre, J. S. Slotkin und Carlos Castaneda) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, unter anderem von Aldous Huxley, Antonin Artaud, Ernst Jünger und Henri Michaux.

Rechtslage

In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[23] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die UN-Konvention über psychotrope Substanzen. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.

Mescalin ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich und Deutschland fallen der lebende Lophophora williamsii sowie die Kakteengattung Echinopsis (früher Trichocereus) nicht unter das Betäubungs- bzw. Suchtmittelgesetz, allerdings das enthaltene Mescalin schon. Handel und Besitz zubereiteter Pflanzenteile zur Verwendung als Droge sind verboten.

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ Emilio Alacid, Carmen N jera: Regioselective Heck Reaction of N-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (E)-N-Styrylphthalimides and Phenethylamines. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 350, Nr. 9, 9. Juni 2008, ISSN 1615-4150, S. 1316–1322, doi:10.1002/adsc.200800074.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1019, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 SWGDRUG Monographs: PEYOTE & MESCALINE Monograph (PDF; 484 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu Mescalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. ↑ Produktinformation Mescaline (hydrochloride) bei Cayman Chemicals, abgerufen am 21. April 2014.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Datenblatt Mescaline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  7. ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. ↑ Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin. In: Monatsh. Chem. 40, Nr. 2, 1919, S. 129–154, doi:10.1007/BF01524590.
  9. ↑ A. T. Shulgin, M. F. Carter: Centrally active phenethylamines. In: Psychopharmacology communications. Band 1, Nummer 1, 1975, S. 93–98, ISSN 0098-616X. PMID 1223994.
  10. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 247, ISBN 978-3-906390-29-1.
  11. ↑ O. Ogunbodede, D. McCombs, K. Trout, P. Daley, M. Terry: New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) ("San Pedro") and their relevance to shamanic practice. In: Journal of ethnopharmacology. Band 131, Nummer 2, September 2010, S. 356–362, ISSN 1872-7573. doi:10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID 20637277.
  12. ↑ Yohei Hashimoto, Kazuko Kawanishi, Masataka Moriyasu: Forensic Chemistry of Alkaloids by Chromatographic Analysis. In: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Band 32, 1988, S. 40 (doi:10.1016/S0099-9598(08)60215-1).
  13. ↑ Nichols DE: Hallucinogens. In: Pharmacol. Ther.. 101, Nr. 2, Februar 2004, S. 131–81. doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703.
  14. ↑ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, et al.: Dihydrobenzofuran analogues of hallucinogens. 4. Mescaline derivatives. In: J. Med. Chem.. 40, Nr. 19, September 1997, S. 2997–3008. doi:10.1021/jm970219x. PMID 9301661.
  15. ↑ Neuropharmacology of Hallucinogens. Erowid.org. Feb 2004. Abgerufen am 21. Februar 2012.
  16. ↑ PiHKAL #96 Meskalin
  17. ↑ Erowid: Mescaline Dosage
  18. ↑ K. D. Charalampous, K. E. Walker, John Kinross-Wright: Metabolic fate of mescaline in man. In: Psychopharmacologia. 9, 1966, S. 48–63, doi:10.1007/BF00427703.
  19. ↑ M. Blumenfield: Flashback phenomena in basic trainees who enter the US Air Force. In: Military Medicine. 136, Nr. 1, 1971, S. 39–41, PMID 5005369.
  20. ↑ M. P. Naditch, S. Fenwick: LSD flashbacks and ego functioning. In: Journal of Abnormal Psychology. 86, Nr. 4, Juli 1977, S. 352-359, PMID 757972.
  21. ↑ Teri S. Krebs, Pål-Ørjan Johansen, Lin Lu: Psychedelics and Mental Health: A Population Study. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e63972, doi:10.1371/journal.pone.0063972.
  22. ↑ Heise online: Halluzinogene Drogen wie LSD oder Meskalin erhöhen nicht das Risiko für psychische Störungen, vom 22. August 2013.
  23. ↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.
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