Maltose

Strukturformel
	Strukturformel von α-Maltose
Allgemeines
Name	Maltose
Andere Namen	Malzzucker; Gerstenzucker; Finetose; Finetose F; Maltobiose; Maltodiose; Sunmalt; Sunmalt S; 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose;
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei); 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat);
PubChem	6255
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–165 °C (wasserfrei); 102–103 °C (Monohydrat);
Löslichkeit	gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C); unlöslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 44 g·kg−1 (LD50, Maus, oral); 34,8 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maltose oder Malzzucker ist ein Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid) mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Es löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Maltoselösung eine Süßkraft von 41 %.^[7] Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor.

Maltose sollte nicht mit der Maltulose verwechselt werden.

Vorkommen

Gerstenmalz (= keimende Gerste)

Maltose ist ein Inhaltsstoff von Malz.

Maltose entsteht beim Mälzen, also dem Keimen von Getreide,^[8] wie z. B. Gerste. Man findet Maltose in Bier, Cerealien, Pasta, Kartoffeln und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen es sich beim Abbau von Stärke und Glykogen mit α-Amylase bildet. Maltose bildet sich u. a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von ~ 80 %.

Chemische Eigenschaften

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose, d. h. zwei D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe acetalartig miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-glycosidische Bindung).

Maltose steht im Gleichgewicht zwischen cyclischer und offener Form.

Die (1→6)-verknüpfte Verbindung, α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose, wird kurz als Isomaltose bezeichnet.

Verwendung

Alternativ zu Saccharose findet Maltose in diversen Nährmedien in der Zell- und Gewebekultur Anwendung.^[9]^[10]

Nachweisreaktionen

Maltose lässt sich semiquantitativ in wässriger Lösung bei 70 °C mit Ammoniaklösung (Wöhlk-Reaktion) oder Methylammoniumchloridlösung (Fearon's Test) durch Bildung eines roten Farbstoffs nachweisen.^[11]

Sicherheitshinweise

Maltose wirkt erst in extrem hohen Dosen (LD₅₀ > 44 g·kg⁻¹ bei der Maus,^[5] 34,8 g·kg⁻¹ bei der Ratte^[6]) toxisch. Bei geringeren Dosen trat Diarrhoe auf.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Maltose (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
↑ Maltose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ ^3,0 ^3,1 J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 3758.
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag zu Maltose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^5,0 ^5,1 Drugs in Japan. 1990, S. 1139.
↑ ^6,0 ^6,1 Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, 1979, S. 53.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
↑ Eckehard Buddecke: Grundriss der Biochemie. 6. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, 1980, ISBN 3-11-008388-4, S. 165.
↑ S. R. L. Fuentes, M. B. P. Calheiros u. a.: The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora. In: Plant Cell Tissue and Organ Culture. 60(1) 2000, S. 5–13.
↑ M. Nageli, J. E. Schmid u. a.: Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer. In: Plant Cell Reports. 19(2) 1999, S. 177–184.
↑ Klaus Ruppersberg: Stärkeverdauung durch Speichel - was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15. In: MNU Journal. 69, Nr. 5, 2016 ISSN 0025-5866 (http://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=15097).

Weblinks

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[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Maltose (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[2] Maltose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Buckingham-3] 3,0 ^3,1 J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 3758.

[chemid-4] 4,0 ^4,1 Eintrag zu Maltose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[dij-5] 5,0 ^5,1 Drugs in Japan. 1990, S. 1139.

[yakuri-6] 6,0 ^6,1 Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, 1979, S. 53.

[7] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.

[Buddecke-8] Eckehard Buddecke: Grundriss der Biochemie. 6. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, 1980, ISBN 3-11-008388-4, S. 165.

[9] S. R. L. Fuentes, M. B. P. Calheiros u. a.: The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora. In: Plant Cell Tissue and Organ Culture. 60(1) 2000, S. 5–13.

[10] M. Nageli, J. E. Schmid u. a.: Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer. In: Plant Cell Reports. 19(2) 1999, S. 177–184.

[11] Klaus Ruppersberg: Stärkeverdauung durch Speichel - was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15. In: MNU Journal. 69, Nr. 5, 2016 ISSN 0025-5866 (http://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=15097).

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