Linolsäure

Strukturformel
	Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name	Linolsäure
Andere Namen	(cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure; (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure (IUPAC); 18:2 (ω−6) (Lipidname);
Summenformel	C18H32O2
CAS-Nummer	60-33-3
PubChem	5280450
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,902 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−12 °C
Siedepunkt	230 °C (16 hPa)
pKs-Wert	4,77 (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich; gut in vielen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,466 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Linolsäure, wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und ist von Linolensäure zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab.

Vorkommen

Linolsäure kommt als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden vor, die Hauptanteil der natürlichen fetten Öle sind.^[3] Traubenkernöl mit 58–78 % und Distelöl (Safloröl) mit 55–81^[5] haben den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle. Auch in Hanföl (etwa 50 %),^[6] Sojaöl (49–57 %), Baumwollsaatöl (45–58 %), Weizenkeimöl (40–55 %), Maiskeimöl (34–62 %), Sonnenblumenöl (20–75 %) und Rapsöl (18–30 %) finden sich hohe Anteile;^[3] demgegenüber steht Olivenöl mit nur 3–20 % Linolsäuregehalt.^[3]

Beispiel für ein Triglycerid, das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der blau markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der Ölsäure ab, der grün markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der rot markierte Linolensäure-Rest ist dreifach ungesättigt. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäure-Resten (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Anteil von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem Ölsäure.^[8]

Eigenschaften

Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Die molare Masse beträgt 280,45 g·mol^−1. und die Dichte 0,9 g·cm⁻³.^[3] Sie hat einen Schmelzpunkt von −5 °C^[1] und einen Siedepunkt von 230 °C.^[1] Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln. Chemisch gehört sie zu den hydrophoben Carbonsäuren, auffällig ist jedoch ihr von den anderen Homologen stark abweichender pKS-Wert von 7,9 (normalerweise zwischen 4,75 und 4,95).^[9]

Biologische Bedeutung

Linolsäure ist, ebenso wie α-Linolensäure, ein essentieller Nährstoff und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe γ-Linolensäure (GLA) die in Entzündungsprozessen bedeutsamen Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage,

Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,^[10]
chronischer Lichtschädigung der Haut entgegenzuwirken,^[10]
im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecken zurückzubilden,^[10]
die Größe von Mitessern zu reduzieren.

Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekülgröße nur bei bereits geschädigter Haut nachgewiesen.^[10]

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.^[11]

Technische Verwendung

Acylglycerine der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u. a.) verwendet.

Siehe auch

Konjugierte Linolsäuren - verschiedene Isomere der Linolsäure

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
↑ Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
↑ Safloröl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
↑ Hanföl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.
↑ Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 168.
↑ ^10,0 ^10,1 ^10,2 ^10,3 Jürgen Blecker: Chemie für jedermann. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-81747856-9, S. 373 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306.

Weblinks

3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation

Wiktionary: Linolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Linolsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).

[CRC90_8_51-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.

[roempp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

[Sigma-4] Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[5] Safloröl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

[6] Hanföl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

[Hauptmann-7] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.

[Zoebelein_Linoleic_Acid-8] Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.

[9] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 168.

[J.C3.BCrgen_Blecker-10] 10,0 ^10,1 ^10,2 ^10,3 Jürgen Blecker: Chemie für jedermann. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-81747856-9, S. 373 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[11] B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]