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Limonen
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| (R)-(+)-Limonen (links) und (S)-(–)-Limonen | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Limonen | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||
| CAS-Nummer |
| ||||||||
| PubChem | 22311 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, brennbare Flüssigkeit, charakteristischer Geruch nach Zitronen[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm3 (α- und β-Form, 20 °C)[2] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
175 °C[1] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||
| Brechungsindex | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| MAK |
D-Limonen: | ||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
Limonen [limoˈneːn] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen).
Struktur
Limonen kommt in Form zweier Enantiomere vor, dem (R)-(+)-Limonen (auch als D-(+)-Limonen oder kurz (+)-Limonen bezeichnet) und dem (S)-(–)-Limonen [auch als L-(–)-Limonen oder kurz (–)-Limonen bezeichnet]. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt.
| Limonen | ||||
| Name | D-Limonen | L-Limonen | ||
| Andere Namen | (+)-Limonen (R)-Limonen |
(–)-Limonen (S)-Limonen | ||
| Strukturformel |
|
| ||
| CAS-Nummer | 5989-27-5 | 5989-54-8 | ||
| EG-Nummer | 227-813-5 | 227-815-6 | ||
| ECHA-Infocard | 100.025.284 | 100.025.286 | ||
| PubChem | 440917 | 439250 | ||
| Wikidata | Q27888324 | Q27089405 | ||
Geschichte
Limonen wurde erstmals 1878 von Gustave Bouchardat durch Erhitzen von Isopren hergestellt.
Vorkommen
Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. (R)-(+)-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (ca. 65 %)[6] und in Orangenöl (meist >90 %)[7] enthalten. Es weist einen orangenartigen Geruch auf. Dagegen ist (S)-(–)-Limonen in Edeltannen- und in Pfefferminzöl enthalten und riecht nach Terpentin. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl und Campheröl vor.
Zitronenöl enthält ca. 65 % (R)-(+)-Limonen.
Baldrian enthält (S)-(–)-Limonen.
Gewinnung/Darstellung
Limonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (R)-(+)-Limonen fällt in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an und wird durch Wasserdampfdestillation der dabei anfallenden Schalen gewonnen.[8] (S)-(–)-Limonen wird in verhältnismäßig kleinen Mengen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-Pinen an.
Biosynthese
Die Biosynthese von Limonen geht von Geranylpyrophosphat (GPP) aus.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Der spezifische Drehwinkel beträgt [α]20D +126,3° [D-Limonen] bzw. −126,3° [(S)-Limonen].
Chemische Eigenschaften
Limonen ist licht-, luft-, wärme-, alkali- und säureempfindlich und autoxidiert zu Carvon.
Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit Polystyrol-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangsstoff zur Synthese des β-Selinen, wobei es im ersten Schritt mit Diboran reagiert und dann mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird.
Verwendung
Traditionell wird Limonen als preiswerter Duftstoff eingesetzt.[9] Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie.
Das gramnegative Bakterium Pseudomonas putida DSM 12264 vermag D-(+)-Limonen regioselektiv zur D-(+)-Perillasäure zu oxidieren, einem natürlichen Konservierungsmittel für Kosmetika.[10] Die biotechnologische Herstellung von D-(+)-Perillasäure aus D-(+)-Limonen im Labormaßstab wurde im Jahr 2010 verbessert. Der entwickelte Bioprozess stellt eine vielversprechende Option für eine industrielle Anwendung dar.[11]
Das D-(+)-Limonen wird als pflanzliches Insektizid verwendet.
Auch dient es als Ausgangsstoff für die Synthese von synthetischem THC (Dronabinol).[12] In neueren Prozessen dient Limonen auch als Ausgangsprodukt für Biokunststoffe.[13][14]
Biologische Bedeutung
Beim Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend. Seine Oxidationsprodukte D-(–)-Carvon und mehrere Isomere des Limonenoxid, die aus Limonen an der Luft entstehen, sind allergieauslösend.[15]
Sicherheitshinweise
Der Flammpunkt von Limonen liegt bei 48 °C, die Zündtemperatur bei 237 °C. D-(+)-Limonen wurde als für den Menschen nicht karzinogen eingestuft.[16]
Weblinks
Commons: Limonen – Sammlung von Bildern, Videos und AudiodateienEinzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Dipenten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eintrag zu (D)-(+)-Limonen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 31. Juli 2018 oder früher.
- ↑ Eintrag zu (±)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Zitronenöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Limonen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Rosaria Ciriminna,Monica Lomeli-Rodriguez, Piera Demma Carà, Jose A. Lopez-Sanchez und Mario Pagliaro: Limonene: a versatile chemical of the bioeconomy, Chem. Comm., 2014, 50, S. 15288–15296, doi:10.1039/c4cc06147k.
- ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
- ↑ Ruben Eckermann: Mit Bakterien gegen Bakterien. In: Nachrichten aus der Chemie. 59, 2011, S. 619–620.
Für die biotechnologische Herstellung von Perillasäure verlieh die Arbeitsgemeinschaft industrieller Forschungsvereinigungen „Otto von Guericke“ (AiF) den Otto von Guericke-Preis 2011 an Jens Schrader vom Karl-Winnacker-Institut (heute DECHEMA-Forschungsinstitut). - ↑ M. A. Mirata et al.: Integrierte Bioproduktion und selektive Aufreinigung von Perillasäure, Chemie Ingenieur Technik, 82 (2010), S. 101–109.
- ↑ ApSimon: "The Total Synthesis of Natural Products" Vol. 4 John Wiley & Sons, New York Chichester Brisbane Toronto, S. 233.
- ↑ Bähr, M.; Bitto, A.; Mühlhaupt, R.: Cyclic limonene dicarbonate as a new monomer for non-isocyanate oligo- and polyurethanes (NIPU) based upon terpenes. In: Green Chemistry 14 (1012), S. 1447−1454, doi:10.1039/C2GC35099H.
- ↑ Firdaus, M.; Meier, M.A.R.: Renewable polyamides and polyurethanes derived from limonene. In: Green Chemistry 15 (1013), S. 370–380, doi:10.1039/C2GC36557J.
- ↑ A.T. Karlberg et al. (1992): Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. Bd. 26, S. 332–340, PMID 1395597.
- ↑ Vorlage:HSDB
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