Indoxacarb

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Indoxacarb
Andere Namen	(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl)carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat
Summenformel	C22H17ClF3N3O7
CAS-Nummer	144171-61-9; 173584-44-6 (4aS-Isomer);
PubChem	9936739
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	527,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	88,1 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐372‐317‐410
	P: 273‐280‐Fehlerhafter P-Satz‐302+352‐314‐Fehlerhafter P-Satz
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte,w, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung

Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.^[1]

Verwendung

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.^[1]

Zulassung

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.^[6]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland (Steward im Gemüse-, Obst- und Weinbau, Avaunt im Rapsanbau) zugelassen.^[7]

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.^[8] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt.

Wirkungsweise

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.^[9] Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.^[10] Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 EPA: Pesticide Fact Sheet
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
↑ Eintrag zu Indoxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu indoxacarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Kap. 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
↑ Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu [[:V age :PSM-Verz/EU]] in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der [[:V Schweiz, Vorlage:PSM-Verz/Österreich Österreichs und [[:V&huk=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen Deutschlands – Abgerufen am 12. März 2016.
↑ Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.
↑ Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. 1, Elsevier, 2010, ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook – April 2002, S. 52.

Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Indoxacarb aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.

[EPA-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 EPA: Pesticide Fact Sheet

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).

[3] Eintrag zu Indoxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.108.182-4] Eintrag zu indoxacarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Kap. 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.

[6] Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu [[:V age :PSM-Verz/EU]] in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der [[:V Schweiz, Vorlage:PSM-Verz/Österreich Österreichs und [[:V&huk=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen Deutschlands – Abgerufen am 12. März 2016.

[8] Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.

[9] Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[hayes-10] Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. 1, Elsevier, 2010, ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[Khambay-11] Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook – April 2002, S. 52.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]