Geraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geraniol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol; 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol; (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Lemonol; Geranylalkohol;
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	106-24-1
PubChem	637566
Kurzbeschreibung	farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	229–230 °C
Dampfdruck	1 hPa (70,6 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (686 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4766 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in (E,Z)-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das (E)-Isomer, Nerol das (Z)-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfüms.^[7] Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Vorkommen

Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor.

Das ätherische Öl der Geranie enthält viel Geraniol.

Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70–85 %), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Der Großteil des Geraniols wird synthetisch in großindustriellem Maßstab hergestellt. Eine weit verbreitete Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral.^[8]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren. Dabei entsteht mit einer Ausbeute über 90 % ein Geraniol-Nerol-Gemisch, das mittels fraktionierter Destillation getrennt wird.^[8]

Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von ätherischen Ölen, wie dem javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen.^[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm⁻³. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa −15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie mit 686 mg·l⁻¹ schlecht löslich.^[5] Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Chemische Eigenschaften

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Geraniols in komplexen Gemischen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.^[9]^[10]

Biologische Bedeutung

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.^[11]

Literatur

H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
↑ Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.
↑ Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Eintrag zu Geraniol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): HighChem hautnah. Band V, Frankfurt am Main 2010, ISBN 978-3-936028-64-5, S. 94–95.
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 30-32.
↑ D. S. Pedersen, D. L. Capone, G. K. Skouroumounis, A. P. Pollnitz, M. A. Sefton: Quantitative analysis of geraniol, nerol, linalool, and alpha-terpineol in wine. In: Anal Bioanal Chem. 375(4), Feb 2003, S. 517–522. PMID 12610703
↑ B. Sgorbini, M. R. Ruosi, C. Cordero, E. Liberto, P. Rubiolo, C. Bicchi: Quantitative determination of some volatile suspected allergens in cosmetic creams spread on skin by direct contact sorptive tape extraction-gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1217(16), 16. Apr 2010, S. 2599–2605. PMID 20074740
↑ L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A. T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology. Band 20, Nr. 5, S. 807–814. PMID 17428070.

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[ROTH-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[ALFA-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).

[3] Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.

[Sigma-4] Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Eintrag zu Geraniol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).

[CRC90_3_266-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

[Weber-7] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): HighChem hautnah. Band V, Frankfurt am Main 2010, ISBN 978-3-936028-64-5, S. 94–95.

[Surburg-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 30-32.

[9] D. S. Pedersen, D. L. Capone, G. K. Skouroumounis, A. P. Pollnitz, M. A. Sefton: Quantitative analysis of geraniol, nerol, linalool, and alpha-terpineol in wine. In: Anal Bioanal Chem. 375(4), Feb 2003, S. 517–522. PMID 12610703

[10] B. Sgorbini, M. R. Ruosi, C. Cordero, E. Liberto, P. Rubiolo, C. Bicchi: Quantitative determination of some volatile suspected allergens in cosmetic creams spread on skin by direct contact sorptive tape extraction-gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1217(16), 16. Apr 2010, S. 2599–2605. PMID 20074740

[11] L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A. T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology. Band 20, Nr. 5, S. 807–814. PMID 17428070.

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