Funktionelle Gruppe

In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Oftmals werden für diese Gruppen zur einfacheren Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen eingeführt, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Eigenschaften

Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung oft erheblich. Die Art der Beeinflussung durch die funktionellen Gruppen sei hier am Beispiel des Alkans n-Butan und drei seiner Derivate gezeigt:

Derivat	Verbindung	Halbstrukturformel	Eigenschaften
Ausgangsverbindung	n-Butan	H3C–CH2–CH2–CH3	gasförmig
Carboxyverbindung	Butansäure, auch Buttersäure	H3C–CH2–CH2–COOH	flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung	Butan-2-amin, auch 2-Butylamin	H3C–CH(NH2)–CH2–CH3	flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung	4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure (GABA)	H2N–CH2–CH2–CH2–COOH	fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO− vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

Halbstrukturformel	Strukturformel	Stoffklasse	Vorsilbe (Präfix)	Endung (Suffix)	Beispiele
	R• bzw. R:	Radikale	Ylo-	-yl -yliden	z. B. Cl• oder Triplett-Carben
		Kationen		-ium -onium -ylium	z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R–COOH R–COOH		Carbonsäuren	Carboxy- -	-carbonsäure -säure	z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH R–COOOH		Peroxycarbonsäuren	Hydroperoxycarbonyl- -	-peroxycarbonsäure -Peroxy....säure	z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH R–CS–OH R–CO–SH R–CO–SH R–CS–SH R–CS–SH		Thiocarbonsäuren	Hydroxy(thiocarbonyl)- Thiocarboxy- - Sulfanylcarbonyl- Thiocarboxy- - (Dithiocarboxy)- -	-carbothio-O-säure -thio-O-säure -carbothio-S-säure -thio-S-säure -carbodithiosäure -dithiosäure
R–SO2–OH		Sulfonsäuren	Sulfo-	-sulfonsäure	z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH		Sulfinsäuren	Sulfino-	-sulfinsäure
R–S–OH		Sulfensäuren	Sulfeno-	-sulfensäure
R1–SO–R2		Sulfoxide	-	-sulfoxid	z. B. Dimethylsulfoxid
R–COO−M+ R–COO−M+		Carbonsäuresalze	Metallcarboxylato- -	Metall-...-carboxylat Metall-...-oat	z. B. Acetat
R–SO2–O−M+		Sulfonsäuresalze	Metallsulfonato-	Metall-...-sulfonat
R–SO–O−M+		Sulfinsäuresalze	Metallsulfinato-	Metall-...-sulfinat
R–S–O−M+		Sulfensäuresalze	Metallsulfenato-	Metall-...-sulfenat
R1–CO–O–CO–R2		Carbonsäureanhydride	-	...-säure...-säureanhydrid bei gleichen Säuren: ...-säureanhydrid	z. B. Essigsäureanhydrid
R1–CO–O–R2		Carbonsäureester	(R yl-)oxycarbonyl	(R yl-)...-carboxylat (R yl-)...-oat -	z. B. Ethylacetat
R1–SO2–O–R2		Sulfonsäureester	(R yl-)oxysulfonyl-	(R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2		Salpetersäureester			z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X R–CO–X		Carbonsäurehalogenide	Halogencarbonyl- -	-carbonylhalogenid -oylhalogenid	z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X		Sulfonsäurehalogenide	Halogensulfonyl-	-sulfonylhalogenid
R–CO–NH2 R–CO–NH2		Carbonsäureamide	Carbamoyl- -	-carboxamid -amid
R–SO2–NH2		Sulfonsäureamide	Sulfamoyl-	-sulfonamid
R–CO–NH–NH2 R–CO–NH–NH2		Carbonsäurehydrazide	Hydrazinocarbonyl-	-carbohydrazid -ohydrazid
R–C≡N R–C≡N		Nitrile	Cyan- -	-carbonitril -nitril	z. B. Acetonitril
R–CO–H R–CO–H		Aldehyde	Formyl- Oxo-	-carbaldehyd -al	z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H R–CS–H		Thioaldehyde	Thioformyl- Thioxo-	-carbothialdehyd -thial
R1–CO–R2		Ketone		-on	z. B. Aceton
R1–CS–R2		Thioketone	Thioxo-	-thion -thioketon
R1R2–C=N–OH		Oxime	Hydroxyimino-	-aloxim -(carb)aldehydoxim -onoxim
R1R2–C=N–NH2		Hydrazone	Hydrazono-	-alhydrazon -(carb)aldehydhydrazon -onhydrazon
R–OH		Alkohole und Phenole	Hydroxy-	-ol	Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R–SH		Thiole	Sulfanyl- alt: Mercapto-	-thiol -mercaptan	Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan
R–NH2		Amine	Amino-	-amin	z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2–C=N–R3		Imine	Imino-	-imin
R–NH–NH2		Hydrazine	Hydrazino-	-hydrazin
R1–O–R2		Ether	(R2yl)-oxy-	(R1yl)-(R2yl)-ether	z. B. Diethylether, Dioxan
R1–S–R2		Thioether	(R2yl)-thio-	(R1yl)-(R2yl)-sulfid
R1–CO–S–R2		Thiolester

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Halbstrukturformel	Strukturformel	Stoffklasse	Vorsilbe	Beispiele
R–X		Halogenkohlenwasserstoffe	Halogen-	Fluorchlorkohlenwasserstoffe z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2		Nitroverbindungen	Nitro-	Nitrite z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO		Nitrosoverbindungen	Nitrosyl-
R1–NN–R2		Azoverbindungen	Azo-	Azofarbstoffe z. B. Gelborange S
R1R2–CNN		Diazoverbindungen	Diazo-	z. B. Diazomethan
R–NN+ Z−		Diazoniumsalze	Diazonium-
R–NC		Isocyanide	Isocyan-
R–OCN		Cyanate	Cyanato-
R–NCO		Isocyanate	Isocyanato-
R–SCN		Thiocyanate	Thiocyanato-
R–NCS		Isothiocyanate	Isothiocyanato-
R–OOH		Hydroperoxide	Hydroperoxy-
R1–OO–R2		Peroxide	(R-)dioxy-

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

Halbstrukturformel	Name	Vorsilbe	Endung	Beispiele
R–C=C–R	Doppelbindung		„-en“	z. B. Ethen
R–C≡C–R	Dreifachbindung		„-in“	z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Literatur

• Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
• Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

Weblinks

 Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen – Lern- und Lehrmaterialien

• Offizielle Seite der International Union of Pure and Applied Chemistry (englisch)
• IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)