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Fenetyllin
| Strukturformel | |||||||||
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-Fenethylline_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Fenetyllin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C18H23N5O2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 102710 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01482 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 341,41 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Fenetyllin ist ein Amphetamin-Derivat und Arzneistoff (Sympathomimetikum), der als Stimulans genutzt wird. Es war unter dem Handelsnamen Captagon im Verkehr.
Geschichte und Verwendung
Fenetyllin wurde 1961 auf den deutschen Arzneimarkt gebracht[6] und 25 Jahre lang als Alternative zu Amphetamin benutzt. Unter anderem wurde es zur medikamentösen Behandlung von ADHS eingesetzt, weniger gebräuchlich bei Narkolepsie oder als Antidepressivum, wobei sich die Indikation für Amphetamine in der Vergangenheit häufig änderte. So waren in den 1950er-Jahren Müdigkeit oder Asthma noch ein Anwendungsgebiet dieser Wirkstoffe.
Seit Fenetyllin 1986 von UNODC in die Liste der gefährlichen Drogen aufgenommen wurde, ist es in vielen Ländern als illegaler Suchtstoff eingestuft. Fenetyllin steht auf der Verbotsliste der Welt-Antidoping-Agentur und in deren Laboren wurde zwischen 2003 und 2005 sechsmal positiv auf Fenetyllin getestet.
In Deutschland ist Fenetyllin nicht als Fertigarzneimittel erhältlich. Das bis 2010 auch in Deutschland vertriebene Arzneimittel Captagon ließ sich jedoch über internationale Apotheken aus dem Ausland (Belgien) importieren. Die Abgabe unterlag der BtMVV.
Fenetyllin ist gemäß BtMG Anlage III ein verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, das jedoch mangels eines zugelassenen Fertigpräparats praktisch nicht verfügbar ist. In rechtlicher Hinsicht steht es damit dem Amphetamin gleich.
Einordnung
Es gehört zur Wirkstoffklasse der Amphetamine/Weckamine[7] und hat mit den Wirkstoffen Amphetamin und Methamphetamin den Phenylethylaminkern sowie die prinzipielle Pharmakodynamik gemein. Deutliche Unterschiede bestehen jedoch in der Pharmakokinetik.
Wirkung
Wie Amphetamin durchdringt Fenetyllin die Blut-Hirn-Schranke und löst dadurch eine Kaskade katecholaminerger Wirkungen im zentralen Nervensystem (ZNS) aus. Hinzu treten sympathomimetische Wirkungen auf das Herz-Kreislauf-System.
Zu den Wirkungen auf das ZNS gehören, ähnlich wie bei dem wirkungsverwandten Wirkstoff Methylphenidat, eine Veränderung des dopaminergen und noradrenergen Gehirnstoffwechsels. So wird laut aktueller Forschung davon ausgegangen, dass durch die Verminderung der Dopamintransporterdichte (DAT) am Corpus striatum eine höhere Dopamin-Konzentration am synaptischen Spalt erfolgt, kurz die Dopaminkonzentration in Teilbereichen des Gehirns erhöht wird.[8] Insbesondere erfolgt dies im präfrontalen Cortex (Frontallappen). Dies führt zu den typischen Amphetaminwirkungen wie erhöhte Aufmerksamkeit, Leistungsbereitschaft und anderes (siehe Methylphenidat/Amphetamin).
Missbrauch
Bei einer Überdosierung von Fenetyllin werden große Mengen der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin aus den Speichervesikeln im zentralen Nervensystem freigesetzt. Dies kann zu Krämpfen, Herz-Kreislauf-Zusammenbruch und psychiatrischen Notfallzuständen führen. In der Regel erfolgt die Applikation oral. Wie bei anderen Wirkstoffen dieser Art werden auch weitere Applikationsformen angewandt, die teilweise extreme Risiken bergen, wie im Folgenden beschrieben.
Die dauerhafte, hoch dosierte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Fenetyllin führt zu einem ähnlichen Bild wie die hoch dosierte, dauerhafte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Methamphetamin (meist in verunreinigter Form als Straßendroge Crystal Meth bekannt) bei nasaler oder rektaler bzw. intravenöser Applikation.
Insbesondere sind dies der Angriff (autonomer) Reserven des Körpers, die Verzehrung der Energiereserven (Fett, Muskelgewebe), allmählicher Zerfall der Persönlichkeit/des Bewusstseins. Bedingt ist dies hauptsächlich durch ein Ausbleiben des Schlafs (über mehrere Wochen), den deutlich erhöhten Energiebedarf, der jedoch durch die sehr starke Appetithemmung und die mangelnde Nahrungsaufnahme nicht gedeckt wird und die enorm rasch damit einhergehende Verzehrung von Vitalstoffen wie Vitaminen. Ein solch extremer Missbrauch amphetaminartiger Wirkstoffe kann daher binnen weniger Wochen zum Tod führen.
Eine akute Überdosierung kann bei vorbestehenden Herz-Kreislauferkrankungen zum plötzlichen Herztod führen, insbesondere, wenn die Überdosierung mit hoher körperlicher Beanspruchung zusammentrifft.
In weiteren Fällen kann infolge Flüssigkeitsmangels der Tod nach Herz-Kreislauf-Versagen eintreten, wenn extreme körperliche Beanspruchung über mehrere Stunden und eine hohe oder oft wiederholte Einnahme des Wirkstoffs zusammentreffen (bspw. Discothek).
Doping
Der Bundesligatrainer Peter Neururer hat Doping mit Captagon im Fußball Ende der 1980er Jahre als „gang und gäbe“ bezeichnet. „Es ist mir bekannt, dass früher Captagon genommen worden ist. Viele Spieler waren verrückt danach“, wird Neururer zitiert: „Das war überall bekannt und wurde praktiziert. Bis zu 50 Prozent haben das konsumiert. Nicht nur in der zweiten Liga.“[9][10] Auch der damalige Nationaltorwart Toni Schumacher berichtete 1987 in seinem Buch Anpfiff vom Missbrauch von Captagon.[11] Im August 2013 bestätigte Dieter Schatzschneider ebenfalls solche Dopingpraktiken im westdeutschen Profifußball.[12]
Im syrischen Bürgerkrieg avancierte das Land 2013 zu einem der größten Produzenten und Verbraucher von Fenetyllin in der Region. In Syrien selbst wurde der Stoff demnach zur Leistungssteigerung der Kämpfer verwendet, während aus Exporten Geldmittel zur Beschaffung von Kriegsgerät generiert wurden.[13][14]
Literatur
- G. Kristen, A. Schaefer, A. von Schlichtegroll: Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse. In: Drug and Alcohol Dependence. 17(2–3), 1986 Jun, S. 259–271.
- T. Ellison, L. Levy, J. W. Bolger, R. Okun: The metabolic fate of 3H-fenethylline in man. In: European Journal of Pharmacology. 13, 1970, S. 123.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Fenetyllin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
- ↑ 2,0 2,1 Merck Index, 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 519.
- ↑ 3,0 3,1 xiuzhengrd.com: Fenetylline: Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, abgerufen am 1. Januar 2016.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Fenetyllin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Psychopharmaka Zeittafel
- ↑ Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. 2001.
- ↑ Johanna Krause, Klaus-Henning Krause, München 2001.
- ↑ Peter Neururer: Doping im Fußball war "gang und gäbe". In: sueddeutsche.de. 17. Mai 2010, abgerufen am 15. April 2015.
- ↑ Eintracht-Ärzte: Captagon war gang und gäbe
- ↑ Toni Schumacher: Ich kam mir vor wie Schlachtvieh. In: Der Spiegel. Nr. 9, 1987, S. 196–198 (online).
- ↑ Schatzschneider: „Wir haben auch gedopt“. ndr.de, 22. August 2013, abgerufen am 23. August 2013.
- ↑ Stephen Kalin: Insight: War turns Syria into major amphetamines producer, consumer. Reuters, 12. Januar 2014. Abgerufen am 12. Januar 2014.
- ↑ Michèle Binswanger: Das Doping der Terroristen. In: Tages-Anzeiger.ch/Newsnet. 24. November 2015.
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