Dimethylsulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfid
Andere Namen	Methylsulfanylmethan (IUPAC); Methylthiomethan; 2-Thiopropan; Methylsulfid; Schwefelmethyl; Dimethylthioether;
Summenformel	C2H6S
CAS-Nummer	75-18-3
PubChem	1068
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	62,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−98,3 °C
Siedepunkt	37 °C
Dampfdruck	527 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Diethylether und Ethanol;
Brechungsindex	1,4438 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐280‐305+351+338‐337+313‐403+235
Leicht-; entzündlich	Gesundheits-; schädlich
(F)	(Xn)
R- und S-Sätze	R: 11‐22‐36/38
	S: 16‐23‐33
MAK	noch nicht eingestuft
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−65,3 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH₃)₂S. Es ist der einfachste Thioether, die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung und verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. DMS entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.

DMS aus dem Meer

DMS wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen n mol/l im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.^[7] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung und beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese.

Bedeutung als Geruchsstoff

Krill frisst Phytoplankton und riecht daher nach DMS, was manche Nahrung suchenden Seevögel wahrnehmen. Durch Bewuchs mit Phytoplankton riecht auch treibender Müll nach DMS und wird mit Krill verwechselt.^[8]

DMS kommt auch im Vaginalsekret von Weibchen des Goldhamsters (Mesocricetus auratus) vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen.

DMS ist weiterhin eine Komponente von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt^[9] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.

Herstellung

DMS wird mit Aluminiumoxid als Katalysator aus Hydrogensulfid und Methanol hergestellt.^[10]

Verwendung

In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente.

Dimethylsulfid kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.

Sicherheitshinweise

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: −45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.

Die LD₅₀ bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu Dimethylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
↑ Dimethylsulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Eintrag zu Dimethyl sulfide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
↑ A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide[sic!] concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.
↑ Research Highlight: Plastic smells good to marine birds. Nature 539, 2016, doi:10.1038/539332a.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
↑ Kathrin-Maria Roy: Thiols and Organic Sulfides. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a26_767. Abgerufen am 2003.

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[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu Dimethylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).

[2] Dimethylsulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[CRC90_3_210-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.

[4] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] Eintrag zu Dimethyl sulfide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[7] A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide[sic!] concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.

[8] Research Highlight: Plastic smells good to marine birds. Nature 539, 2016, doi:10.1038/539332a.

[Legrum-9] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[10] Kathrin-Maria Roy: Thiols and Organic Sulfides. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a26_767. Abgerufen am 2003.

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