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Curcumin

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Strukturformel
Strukturformel von Curcumin (Ketoform)
Keto-Form
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion (IUPAC)
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100[1]
  • CURCUMIN (INCI)[2]
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
DrugBank DB11672
Kurzbeschreibung

orange-gelber Feststoff[3]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[4]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin (abgeleitet aus dem arabischen kourkoum = Safran)[6] ist eine intensiv orange-gelbe, natürlich vorkommende chemische Verbindung, aus der Gruppe der Diarylheptanoide. Über eine ungesättigte C7-Kette, die eine 1,3-Diketoneinheit enthält, sind dabei zwei o-Methoxyphenolreste miteinander verbunden. Die Verbindung kann zur Stoffgruppe der pflanzlichen Polyphenole gezählt werden.[7]

Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels Kurkuma, das zusammen mit anderen Gewürzen im Currypulver verwendet wird.[8]

Geschichte

Die Geschichte von Curcumin reicht über 5000 Jahre zurück bis in die Blütezeit der indischen Heilkunst Ayurveda. Es wurde nicht nur als Bestandteil von Nahrungsmitteln, sondern auch zur Behandlung verschiedener Beschwerden verwendet. Kurkuma wurde bereits 1280 von Marco Polo in den Berichten seiner Reisen nach China und Indien erwähnt. Das Gewürz wurde im 13. Jahrhundert von arabischen Kaufleuten von Indien nach Europa gebracht. Kurkuma wurde während der britischen Herrschaft in Indien in Kombination mit anderen Gewürzen als Currypulver verwendet.[9]

1815 berichteten Pierre-Joseph Pelletier und Heinrich August von Vogel von ihren Versuchen, den gelben Farbstoff aus der Kurkumapflanze, den sie Curcumin benannten, zu isolieren.[10] August Vogel jr. beschrieb 1842 eine reine, aber nicht kristalline Präparation von Curcumin.[11] In kristalliner Form wurde Curcumin erstmals 1870 unabhängig voneinander von F. W. Daube und Y. Iwanof-Gajewsky isoliert und analytisch untersucht.[12][13] 1897 wurde von Giacomo Luigi Ciamician und Paolo Silber für Curcumin die Summenformel C21H20O6 ermittelt.[14] Die Struktur von Curcumin wurde 1910 durch J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki und V. Lampe aufgeklärt. Sie konnten zeigen, dass Curcumin durch Kochen mit Kalilauge zur Ferulasäure gespalten wird.[15] Die Struktur wurde 1918 durch die Erstsynthese von V. Lampe bestätigt.[16]

Vorkommen und Gewinnung

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich in Wurzeln und Schoten von Gelbwurzgewächsen der Pflanzengattung Curcuma. Man kennt etwa 120 verschiedene Pflanzenarten dieser Gattung, wobei die Indische Gelbwurz (Curcuma longa) und die Javanische Gelbwurz (Curcuma xanthorriza) die bekanntesten Vertreter sind.[3] Das Verbreitungsgebiet der Pflanzen sind die tropischen und subtropischen Regionen in Indien, China und weiteren südostasiatischen Staaten. Der weltweit größte Produzent, Verbraucher und Exporteur von Kurkuma ist Indien. Die jährliche Produktion lag in den Jahren 2008/2009 bei ca. 900000 Tonnen.[8]

Kurkuma enthält zwischen 2 und 9 % Curcuminoide. Dabei ist Curcumin mit über 50 % Hauptbestandteil neben weiteren Verbindungen, wie beispielsweise Demethoxycurcumin[17] und Bisdemethoxycurcumin[18].

Curcumin erhält man durch Lösungsmittelextraktion aus den getrockneten und gemahlenen Rhizomen der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch Kristallisation gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem Aluminiumoxid in wässrigem Medium in den Aluminiumlack überführt werden, der nach der Filtration mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.[19]

Biosynthese

Die Biosynthese der Curcuminoide geht von L-Phenylalanin (1) aus. Über Zimtsäure und p-Cumarsäure wird p-Cumaroyl-CoA (2) gebildet. Dieses kondensiert mit Malonyl-CoA (4) zur Diketidzwischenstufe 5. Aus 5 und einem weiteren Molekül p-Cumaroyl-CoA wird mit dem Enzym Curcumin-Synthase Bisdemethoxycurcumin (7) synthetisiert. Aus diesem entsteht mit Hydroxylasen und O-Methyltransferasen zunächst Demethoxycurcumin (8) und aus diesem schließlich Curcumin (9). Alternativ kann aus p-Cumaroyl-CoA (2) über vier Stufen das Feruloyl-CoA (3) gebildet werden, das dann ebenfalls mit Malonyl-CoA (4) zur Diketidzwischenstufe 6 umgesetzt wird. Aus Zwischenstufe 6 wird mit einem weiteren Molekül Feruloyl-CoA (3) direkt Curcumin (9) synthetisiert.[8][20][21]

Vereinfachte Biosynthese von Curcumin aus Phenylalanin

Nach einer anderen Publikation zur Biosynthese von Curcumin wird der Weg über die Zwischenstufen Zimtsäure und Cinnamoyl-CoA bevorzugt.[22]

Synthese

Es gibt verschiedene Synthesewege für die Herstellung von Curcumin.[8][23][24]

Die Erstsynthese von Curcumin durch V. Lampe erfolgte in einer mehrstufigen Reaktionsfolge ausgehend von Carbomethoxyferuloylchlorid (1) und Acetessigester (2). Die Kondensation der beiden Ausgangsprodukte in Gegenwart von Natriumethanolat ergibt die Zwischenstufe (3), die durch Verseifung und Decarboxylierung in das Carbomethoxyferuloylaceton (4) überführt wird. Erneute Kondensation mit Carbomethoxyferuloylchlorid (1) ergibt das Triketon (5), das durch Kochen in Eisessig unter Abspaltung von Essigsäure zum Dicarbomethoxycurcumin (6) reagiert. Durch Verseifung des Kohlensäureesters mit verdünnter Kalilauge erhält man Curcumin (7).[16]

Synthese von Curcumin aus Carbomethoxyferuloylchlorid und Acetessigester nach V. Lampe

1950 wurde eine Eintopfsynthese von Curcumin (3) durch Umsetzung von Vanillin (1) und Acetylaceton (2) in Gegenwart von Bortrioxid in einer zweifachen Aldolkondensation veröffentlicht.[25]

Synthese von Curcumin aus Vanillin und Acetylaceton

Dabei wird durch die Bildung eines Bisacetylacetonato-Bor-Komplexes eine Knoevenagel-Reaktion an der acideren 3-Position von Acetylaceton vermieden, so dass die Reaktion ausschließlich an den terminalen Methylgruppen erfolgt.[26][27]

Bis(acetylacetonato)bor Komplex

Die ursprünglich sehr geringe Ausbeute von ca. 10 % konnte 1964 mit einer Weiterentwicklung des Verfahrens durch den Zusatz von Tri-sec-butylborat und Butylamin signifikant gesteigert werden.[28]

Eine Reihe weiterer Verfahrensvarianten wurden in der Folgezeit publiziert. So reagiert beispielsweise Ethylenglycol (1) mit Bortrioxid zu einem löslichen 1,3,2-Dioxaborolanol (2). Durch Umsetzung mit Acetylaceton (3) erhält man die Spiroverbindung 4 die mit Vanillin (5) über die Zwischenstufe 6 Cumarin (7) ergibt.[29][30]

Synthese von Curcumin aus Vanillin und Acetylaceton mit 1,3,2-Dioxaborolanol

Eigenschaften

Durch eine Keto-Enol-Tautomerie kann man für das Curcumin drei mögliche Tautomere formulieren. Dies sind neben der Diketo- und der Keto-Enol-Form ein Dienol-Tautomer unter Einbeziehung der phenolischen Hydroxygruppe.[31]

Keto-Enol-Tautomerie bei Curcumin

Da die Keto-Enol-Form durch eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen stabilisiert wird, ist dies in aller Regel die bevorzugte Struktur.

In Lösung hängt das Keto-Enol-Gleichgewicht von der Polarität und dem pH-Wert des Lösungsmittels ab. Während in unpolaren Lösungsmitteln die Enolform dominiert, liegt in polaren Lösungsmitteln bevorzugt die Diketoform vor. Das Diketotautomer dominiert in sauren und neutralen Medien und die Verbindung fungiert als Protonendonator. Dagegen wird bei pH >8 die Enolatform bevorzugt und Curcumin wirkt als Elektronendonor.[8] Quantitative Untersuchungen des Tautomerengleichgewichts in Ethanol/Wasser-Gemischen zeigen, dass in reinem Ethanol nur die Enol-Keto-Form vorliegt und mit zunehmendem Wassergehalt der Anteil des Diketo-Tautomers zunimmt.[31]

Röntgenbeugungsstudien an Einkristallen von Curcumin zeigten, dass das Molekül im festen Zustand drei substituierte planare Gruppen besitzt, die durch Doppelbindungen verbunden sind. Der Winkel zwischen den Ebenen der beiden Arylgruppen beträgt −162°. Im Kristall liegt Cumarin vorzugsweise in der cis-Enol-Konfiguration vor und es besteht eine starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung. Der enolische Wasserstoff wird zu gleichen Teilen von den beiden Sauerstoffatomen geteilt.[32]

Das chromophore System von Curcumin bedingt die gelbe Farbe, wobei die höchste Absorption bei 420 nm in organischen Lösungsmitteln wie Methanol auftritt. In wässriger Lösung nimmt die Absorption stark ab und die UV/VIS-Spektren zeigen eine pH-Abhängigkeit. In alkalischer Lösung liegt das Absorptionsmaximum bei 463 nm zeigt bei Erniedrigung des pH-Werts eine hypsochrome Verschiebung zu 422 nm bei abnehmender Intensität.[8]

Curcumin ist ein Säure-Base-Indikator. Bei pH <1 ist die Verbindung protoniert und zeigt eine Rotfärbung. Im pH-Bereich 1–7 weist die neutrale Verbindung eine leuchtend gelbe Farbe auf. Bei pH >7 wird Curcumin deprotoniert und es erfolgt bei pH 8–9 wiederum ein Farbumschlag nach Rot.[8]

Die Verbindung ist in Ethanol, Methanol, konzentrierter Essigsäure, Dichlormethan, Chloroform, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid und Aceton löslich. In Ethanol zeigt sie eine schwach grüne Fluoreszenz. In Wasser und Diethylether ist Curcumin unlöslich.[8]

Curcumin ist lichtempfindlich und in alkalischer Lösung nicht stabil.[8]

Verwendung

Färbemittel

Kurkuma-Pulver

Curcumin darf in der EU als Lebensmittelfarbstoff E 100 für verschiedene Nahrungsmittel, z. B. Wurst, fermentierte Milchprodukte, Speiseeis, Süßwaren, Backwaren und Senf, in Mengen von 20 bis 500 mg/kg, bzw. für einige Nahrungsmittelkategorien in quantum satis (Margarine, Konfitüre, Marmelade, verarbeitete Kartoffelprodukte), sowie für verschiedene alkoholische und nichtalkoholische Getränke mit bis zu 200 mg/kg verwendet werden.[33] Der Einsatz in festen und flüssigen Nahrungsergänzungsmitteln mit maximalen Mengen von 300, bzw. 100 mg/kg ist ebenfalls erlaubt. Durch das Gremium für Lebensmittelzusatzstoffe und Lebensmitteln zugesetzte Nährstoffquellen (ANS) der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit wurde eine erlaubte Tagesdosis (ADI) von 3 mg/kg Körpergewicht festgelegt.[19] Nach der in einer EG-Richtlinie definierten Spezifikation für den Lebensmittelfarbstoff E 100, darf das Produkt neben Curcumin das Demethoxycurcumin und Bisdemethoxycurcumin in unterschiedlicher Zusammensetzung enthalten. Der Gehalt dieser Farbstoffe muss mindestens 90 % betragen.[34]

Cuarcumin ist ein Direktfarbstoff für Baumwolle und Seide. Aufgrund seiner geringen Lichtechtheit und der Unbeständigkeit im Alkalischen hat die Verwendung als Textilfarbstoff keine Bedeutung.[35]

Gewürz

Als Bestandteil der frischen Kurkumawurzel oder häufiger von Kurkumapulver, also der getrockneten und gemahlenen Kurkumawurzel, wird Curcumin als Gewürz in der indischen und thailändischen Küche verwendet. Darüber hinaus ist Curcumin Bestandteil sämtlicher Curry-Mischungen und Curry-Pasten.[36] Das Gewürz hat ein pfeffriges Aroma und einen mild-würzigen Geschmack mit bitterem Nachgeschmack. Neben vielen Currygerichten wird es in Chutneys und nordafrikanischen Lammgerichten verwendet.[37]

Analytik

Bereits 1870 wurde eine Farbänderung von Curcumin durch Borsäure beobachtet.[38] Diese Farbreaktion von Curcumin mit Borsäure, bzw. Boraten zu dem roten Farbstoff Rosocyanin, bzw. in Gegenwart von Oxalsäure zu dem Farbstoff Rubrocurcumin wird in der analytischen Chemie zur quantitativen Analyse verwendet. Hierzu wird eine Probe des Bor-haltigen Materials oxidativ aufgeschlossen und die dadurch gebildete Borsäure anschließend mit Curcumin kolorimetrisch bestimmt.[39][40][41] Für die qualitative Analyse von Borsäure kann Curcuminpapier – ein mit einer ethanolischen Curcuminlösung imprägniertes und getrocknetes Filterpapier – verwendet werden. Bei Anwesenheit von Borsäure zeigt das Curcuminpapier eine rötliche bis orangerote Färbung, die beim Betupfen mit einer 2 %igen Natriumcarbonatlösung nach Blauviolett bis Blauschwarz umschlägt. Bei Abwesenheit von Borsäure verändert sich die gelbe Farbe des Curcuminpapiers nicht und wird durch die Natriumcarbonatlösung rotbraun gefärbt.[42]

Medizinische Aspekte

Curcumin findet als Hauptbestandteil von Kurkuma Verwendung in der traditionellen indischen und chinesischen Medizin. In der ayurvedischen Medizin wird es zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, sowie Lebererkrankungen, Anorexie, Rheuma und Sinusitis verwendet. In der traditionellen chinesischen Medizin wird es bei der Behandlung von Unterleibsschmerzen eingesetzt.[43] 1937 erschien der erste wissenschaftliche Artikel zur Behandlung von Gallenerkrankungen durch Curcuma. Insbesondere in den letzten Jahren ist die Zahl der wissenschaftlichen Artikel zu Curcumin rasant angestiegen. In der medizinischen Datenbank PubMed sind bis Ende 2020 zum Schlagwort Curcumin über 16000 Artikel zu finden.[44] Es werden verschiedene gesundheitsfördernde Effekte wie antioxidative, antibakterielle, entzündungshemmende, schmerzlindernde, wundheilende und verdauungsfördernde Eigenschaften beschrieben. Ebenso werden antikanzerogene und neuroprotektive Wirkungen von Curcumin untersucht.[8] In Makrophagen erhöht Curcumin in vitro die Translation der zugehörigen mRNA des Glucocorticoid-induzierten Leuzin-Zipper Proteins, welches entzündungshemmend wirkt. Damit besitzt Curcumin eine ähnliche Wirkungsweise wie das Glucocorticoid Cortison, welches die Expression des Gens des Glucocorticoid-induzierten Leuzin-Zipper Proteins erhöht. Da Curcumin dabei jedoch, anders als Cortison, den Glucocorticoid-Rezeptor umgeht, wird vermutet, dass es dadurch nicht zu den eventuelle Nebenwirkungen des Cortisons kommt.[45][46]

Bioverfügbarkeit

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[47][48] Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[49] Zusätzlich wird absorbiertes Curcumin durch den First-Pass-Effekt vor allem in den Nieren durch Sulfatierung und Glucuronidierung sehr schnell metabolisiert.[50][51] Die dabei entstehenden Metabolite besitzen keine medizinische Wirksamkeit mehr und werden ausgeschieden.[52]

Unter Anwendung von Adsorptions-Mediatoren werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht. Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[53][54] Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) bewirkt eine 20-fache Bioverfügbarkeit von Curcumin und wird in den meisten Nahrungsergänzungsmitteln mit Curcumin eingesetzt.[55] Verschiedene Ansätze zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen werden in einem neueren Online-Übersichtsartikel zusammengefasst,[56] wobei Zubereitungen mit Curcumin, das in hydrophoben Trägern dispergiert ist, die besten Ergebnisse erzielt. Auch Cyclodextrin ist als Träger geeignet.[57]

In-vitro-Studien

Da Curcumin als eines der stärksten Pan-assay interference compounds (PAINS) falsch-positive Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel Hochdurchsatz-Screenings) bewirken kann, muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus In-vitro-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von In-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab (siehe oben). Kurkuma-Pulver enthält zahlreiche unterschiedliche Komponenten, so dass die in In-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.[58][59]

Zellseneszenz

Curcumin zeigt in Modellen eine lebensverlängernde Wirkung. Die Verbindung wirkt stimulierend auf die Expression des SIRT1-Gens und hat dadurch indirekt eine antioxidative und entzündungshemmende Wirkung. Eine Studie zeigte, dass durch Curcumin und SIRT1-Aktivierung die Wasserstoffperoxid-induzierte Seneszenz in menschlichen Nabelvenen-Endothelzellen abgedämpft werden kann. Dies könnte demnach auch die Entstehung von vaskulären Erkrankungen wie beispielsweise Arteriosklerose vorbeugen.[60]

Andererseits kann Curcumin dosisabhängig selbst zelluläre Seneszenz induzieren. Dabei werden viele Signalwege beeinflusst, welche in der Gesamtheit dazu beitragen, zelluläre Seneszenz zu verursachen. Der Hauptmechanismus, über welchen Curcumin zelluläre Seneszenz auslöst, ist noch unbekannt. Bisher ist bekannt, dass die durch Curcumin ausgelöste Seneszenz unabhängig von den Zellen der vaskulären glatten Muskulatur ist, und dass die ROS-Produktion und die ATM-Aktivierung keinen großen Einfluss auf den Verlauf der Seneszenz haben. Besonders stark werden die Signalwege AMPK, ATM, Sirtuin 1 und p300 beeinflusst, welche in ihrem wechselseitigen Zusammenspiel maßgeblich zur zellulären Seneszenz beitragen. Dennoch besteht die Möglichkeit, dass die durch Curcumin ausgelöste Seneszenz unter Umständen im Gesamtbild vorteilhaft für das Gewebe bzw. den Organismus ist.[61]

Arthrose und Schmerzen

Eine Übersichtsstudie ergab, dass Curcumin bei Arthrosepatienten sowohl die Schmerzen verringern als auch die Beweglichkeit verbessern kann: Die berücksichtigten Studien ergaben eine hochsignifikante Reduktion des Pain Visual Analogue Score (PVAS) durch Curcumin im Vergleich mit einem Placebo (P< .00001) sowie eine Reduktion des Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthritis Index (WOMAC) (P= .009). Zusätzlich wurde kein signifikanter Unterschied des PVAS zwischen Curcumin und Schmerzmedikamenten (Ibuprofen, Diclofenac, Glucosamin) festgestellt. Dies lässt darauf schließen, dass Curcumin einen ähnlichen schmerzlindernden Effekt aufweist wie diese Schmerzmittel. Ein Curcumin-Phospholipid konnte im Vergleich zu Chondroitin auch den Karnofsky-Index der Patienten verbessern.[62]

Alzheimer-Krankheit

Curcumin lagert sich an β-Amyloid an, welches in geringsten Spuren in den Randbereichen der Netzhaut – schon Jahre vor der Entstehung der damit in Verbindung stehenden Alzheimer-Erkrankung – durch einen Augenscan detektierbar wird.[63][64]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 100: Curcumin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe – Abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu CURCUMIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Curcumin I. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  6. ↑ Paolo Scartezzini, Ester Speroni: Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity. In: Journal of Ethnopharmacology. 71, Nr. 1-2, 2000-07 S. 23, doi:10.1016/s0378-8741(00)00213-0.
  7. ↑ Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu: Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese. In: Angewandte Chemie. 123, Nr. 3, 2011-01-17 S. 610, doi:10.1002/ange.201000044.
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 8,8 8,9 Tuba Esatbeyoglu, Patricia Huebbe, Insa M. A. Ernst, Dawn Chin, Anika E. Wagner und Gerald Rimbach: Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung. In: Angewandte Chemie. 124, Nr. 1, 2012 S. 2–28, doi:10.1002/ange.201107724.
  9. ↑ Bharat B. Aggarwal, Chitra Sundaram, Nikita Malani, Haruyo Ichikawa: Curcumin: The Indian Solid Gold. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. 595, Springer, Boston 2007, S. 1–75, doi:10.1007/978-0-387-46401-5_1.
  10. ↑ A. Vogel, J. Pelletier: Examen chimique de la racine de Curcuma. In: Journal de Pharmacie. 1815.
  11. ↑ August Vogel jun: Ueber die Darstellung des Curcumins, dessen chemische Eigenschaften und elementare Zusammensetzung. In: Abhandlungen der Mathematisch-Physikalischen Classe der Königlich Bayerischen Akademie der Wissenschaften. 3, München 1843, S. 551 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  12. ↑ F. W. Daube: Ueber Curcumin, den Farbstoff der Curcumawurzel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3, Nr. 1, 1870-01 S. 609, doi:10.1002/cber.187000301196.
  13. ↑ unbekannt: V. v. Richter, aus Petersburg am 2/14. Juni. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3, Nr. 1, 1870-01 S. 622, doi:10.1002/cber.187000301201.
  14. ↑ Giacomo Ciamician, P. Silber: Zur Kenntniss des Curcumins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30, Nr. 1, 1897-01 S. 192, doi:10.1002/cber.18970300138.
  15. ↑ J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe: Zur Kenntnis des Curcumins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, Nr. 2, 1910-04 S. 2163, doi:10.1002/cber.191004302168.
  16. ↑ 16,0 16,1 V. Lampe: Synthese von Curcumin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 51, Nr. 2, 1918-07 S. 1347, doi:10.1002/cber.19180510223.
  17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Demethoxycurcumin: CAS-Nummer: 22608-11-3, EG-Nummer: 663-429-8, ECHA-InfoCard: 100.189.739, GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 5469424, ChemSpider: 4579941, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q5264607.
  18. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisdemethoxycurcumin: CAS-Nummer: 33171-05-0, EG-Nummer: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 5315472, ChemSpider: 4474770, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q4917168.
  19. ↑ 19,0 19,1 EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS): Scientific Opinion on the re‐evaluation of curcumin (E 100) as a food additive. Parma 2010-09-06, doi:10.2903/j.efsa.2010.1679.
  20. ↑ Maria del Carmen Ramirez-Ahumada, Barbara N. Timmermann, David R. Gang: Biosynthesis of curcuminoids and gingerols in turmeric (Curcuma longa) and ginger (Zingiber officinale): Identification of curcuminoid synthase and hydroxycinnamoyl-CoA thioesterases. In: Phytochemistry. 67, Nr. 18, 2006-09 S. 2017, doi:10.1016/j.phytochem.2006.06.028.
  21. ↑ Yohei Katsuyama, Tomoko Kita, Nobutaka Funa, Sueharu Horinouchi: Curcuminoid Biosynthesis by Two Type III Polyketide Synthases in the Herb Curcuma longa. In: Journal of Biological Chemistry. 284, Nr. 17, 2009-04 S. 11160, doi:10.1074/jbc.m900070200.
  22. ↑ Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai, Haruo Seto: The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72, Nr. 7, 2014-05-22 S. 1789, doi:10.1271/bbb.80075.
  23. ↑ Jens Kruse: Curcumin und synthetische Derivate als umgebungssensitive Fluoreszenzsonden. Dissertation, Christian-Albrechts-Universität. Kiel 2003 (http://macau.uni-kiel.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dissertation_derivate_00000694/d694.pdf).
  24. ↑ Silvia Schmautz: Curcumin: Novel therapeutic applications of an old traditional drug. With focus on Alzheimer´s Disease.. Diplomarbeit, Universität Wien. 2007 (http://othes.univie.ac.at/10952/1/2010-08-21_9806494.pdf).
  25. ↑ T. Pavolini, F. Gambarin, A. M. Grinzato: Curcumina e curcuminoidi. In: Ann.Chimica. (Rome). Band 40, 1950, S. 280; Chem.Abstr. Band 52, 1951, S. 816. (books.google.de)
  26. ↑ Uffe Pedersen, Preben B. Rasmussen, Sven-Olov Lawesson: Synthesis of Naturally Occurring Curcuminoids and Related Compounds. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1985, Nr. 8, 1985-08-12 S. 1557–1569, doi:10.1002/jlac.198519850805.
  27. ↑ Dirk Rohde: Darstellung und Eigenschaftsuntersuchungen an 1,3,2-Dioxaborinen mit variablen Coliganden am Boratom. sundoc.bibliothek.uni-halle.de
  28. ↑ H. J. J. Pabon: A synthesis of curcumin and related compounds. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 83, Nr. 4, 1964 S. 379–386, doi:10.1002/recl.19640830407.
  29. ↑ Patent US2961459: Glycol Pyroborates. Angemeldet am 27. April 1956, veröffentlicht am 22. November 1960, Anmelder: Standard Oil Company, Erfinder: Clark G. Spike.
  30. ↑ Patent DE2501220A1: Einstufenverfahren zur Herstellung von substituierten 1,7-Diphenyl-5-hydroxyhepta-(1,4,6)-trien-(3)-onen. Angemeldet am 14. Januar 1975, veröffentlicht am 15. Juli 1976, Anmelder: Ludwig Heumann & Co. GmbH, Erfinder: Walter Liebenow, Ingomar Grafe.
  31. ↑ 31,0 31,1 Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u. a.: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. Band 132A, Nr. 1, 2014 S. 815–820, doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  32. ↑ K. Indira Priyadarsini: Chemical and Structural Features Influencing the Biological Activity of Curcumin. In: Current Pharmaceutical Design. 19, Nr. 11, 2013-04-01 S. 2093–2100, doi:10.2174/138161213805289228.
  33. ↑ Verordnung EU-Richtlinie 94/36/EG über Farbstoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen (PDF)
  34. ↑ Richtlinie 2008/128/EG vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe (PDF)
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