Cadinene

Cadinan, die Grundstruktur der Cadinene

Die Cadinene (Betonung auf der dritten Silbe: Cadinene) sind eine Gruppe chiraler Verbindungen, die sich durch die Lage der Doppelbindungen im Molekül, die Konfiguration der Stereozentren und die Verknüpfung der beiden Cyclohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische Kohlenwasserstoffe und gehören zur Reihe der Sesquiterpene. Allen liegt die Struktur der gesättigten Stammverbindung, dem Cadinan, zugrunde.

Die Bezeichnung leitet sich ab von Juniperus oxycedrus (franz. Cade oder Genévrier cade, Stech-Wacholder), aus dessen Holz erstmals Cadinene isoliert wurden.

In Abhängigkeit von der stereochemischen Konfiguration werden die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

Vertreter

Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-β-Cadinen (Spezifischer Drehwert: [α]_D²⁰= −251°). Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.

Cadinene
Name	α-Cadinen	β-Cadinen	γ-Cadinen	δ-Cadinen	ε-Cadinen
Andere Namen		(1S,4aR,8aS)- 1-Isopropyl-4,7- dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen	γ-Muurolen	δ-Amorphen	ε-Muurolen
Strukturformel
CAS-Nummer	24406-05-1	523-47-7	1460-97-5 39029-41-9	483-76-1 19912-65-3	1080-67-7 2535-42-4 20307-98-6 29887-40-9
	? (Isomerengemisch)
PubChem	12306048 101708	3032853	15094 6429304 6432404 92313 10512446 6432308 5315591	10223 441005 12306055	5315590 520461
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farbloses Öl von angenehmem Geruch
Schmelzpunkt
Siedepunkt		275 °C
Dichte		0,92 g·cm−3
Löslichkeit	in Wasser nahezu unlöslich
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben

Stereochemie

Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Ringe des Dekalins werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

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  Konfiguration der Cadinene

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  Konfiguration der Muurolene

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  Konfiguration der Amorphene

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  Konfiguration der Bulgarene

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

Vorkommen und Gewinnung

Wacholderholz (Juniperus oxycedrus)

(−)-β-Cadinen ist unter anderem im ätherischen Öl des Kubebenpfeffers und in den Blättern mancher Gamander-Arten zu finden. Es ist der Hauptbestandteil des Cade-Öls, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) im Mittelmeerraum gewonnen wird. Sein Isomer γ-Cadinen kommt in Goldrute-Arten vor. Auch in dem von Bienen produzierten Propolis konnten Cadinene nachgewiesen werden.

Verwendung

• Salben gegen Hautausschläge
• Teerseifen
• Haarsalben
• β-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und Kaugummi sowie als Duftstoff in Kosmetika und Detergentien verwendet.