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Buttersäure
| Strukturformel | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||
| Name | Buttersäure | ||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||
| Summenformel | C4H8O2 | ||||||||||
| CAS-Nummer | 107-92-6 | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||
| Siedepunkt |
163 °C[1] | ||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||
| pKs-Wert |
4,82[3] | ||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[2] | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,3980 (20 °C)[4] | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
| |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||
Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).
Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht, woher auch der Name stammt. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.
Stoffwechsel
Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.
Geruch
Der Geruch von Buttersäure kann vom Menschen und manchen Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege positiv. Zecken dient der Geruch von Buttersäure zum Auffinden ihrer Wirte. Buttersäure wird unter anderem dazu verwendet, Tiere mit feinem Geruchssinn zu vertreiben, beispielsweise Maulwürfe.
Buttersäure ist neben Propionsäure, Schwefelwasserstoff und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen.[7]
Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, kann die Geruchswahrnehmung als Warngeruch verstanden werden. Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich die entsprechenden Butyrate, die nicht mehr riechen.
Salze
Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C3H7COO− und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat (Mg(C3H7COO)2) und Ammoniumbutyrat (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Buttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
Weblinks
Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Butyrat-Anionen – Lern- und LehrmaterialienAmeisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure | Laccersäure | Geddinsäure
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Buttersäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |