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Anethol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Anethol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 148,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
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| Dichte |
0,99 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Es ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt als trans-Anethol[5] und cis-Anethol[6] in Fenchel, Anis und Sternanis vor. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anisaroma.
Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.
Eigenschaften
In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.
Physiologie
Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.
Verwendung
Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Anisée, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.
Weblinks
- Riechstofflexikon: Anethol
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Anethol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Anethol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Anethol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag 637563 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
- ↑ Eintrag 1549040 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Anethol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |