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Phenylethylamine

Aus Jewiki

(Weitergeleitet von Amphetamine)

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Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA)
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

→ Hauptartikel: Katecholamine

Adrenalin
Noradrenalin
Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
Isoprenalin
Orciprenalin
Dobutamin
Reproterol
Terbutalin
Dopexamin
Metanephrine

Methoxyphenylethylamine

Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)
2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)
2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)
2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)
2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin (2C-TFM)

Trimethoxyphenylethylamine

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Amphetamin
N-Methylamphetamin (Methamphetamin)
Ephedrin, Pseudoephedrin
Norephedrin, Norpseudoephedrin
4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
N-Methylephedrin
N-Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA)
4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
Tiflorex

Cathinone

Cathinon (β-Keto-amphetamin)
N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron)
4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron)
4-Methylethcathinon (4-MEC)
Pentedron
3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV)
Pyrovaleron
3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion)

Dimethoxyamphetamine

3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)
2,5-Dimethoxy-4-fluoramphetamin (DOF)
2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)
2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

**Substitutierte Phenethylamine**, gelistet nach Struktur
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Tyramin	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin	–CH₃	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin	–CH₂–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol	–C(CH₃)₃	H	–OH	H	–CH₂OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₂–CH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin	H	–CH₃	H	H	H	H	H	H	α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–OCH₃	H	H	4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–SCH₃	H	H	4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	H	H	H	N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-ephedrin
Cathin	H	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	H	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH₃	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	–C(CH₃)₃	–CH₃	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–CF₃	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	H	–CH₃,–CH₃	H	H	H	H	H	H	α,α-Dimethyl-phenethylamin
MDA	H	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-amphetamin
βk-MDA	H	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
βk-MDMA	–CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
βk-MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
5-APB	H	–CH₃	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH₃	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Mescalin	H	H	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	H	–CH₃	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-2	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	2,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-3	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	H	2,3,4-Trimethoxy-amphetamin
TMA-4	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	–OCH₃	H	2,3,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-5	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	H	–OCH₃	2,3,6-Trimethoxy-amphetamin
TMA-6	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	2,4,6-Trimethoxy-amphetamin
DOM	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B	H	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
βk-2C-B	H	H	=O	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-β-keto-phenethylamin
2C-C	H	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I	H	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F	H	H	H	–OCH₃	H	–F	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N	H	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4	H	H	H	–OCH₃	H	–SCHCH₃CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CHCH₂CH₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9	H	H	H	–OCH₃	H	–S(CH₃)₃C	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃–F	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
2C-TFM	H	H	H	–OCH₃	H	–CF₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamin
25I-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
25D-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
25E-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
25N-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
25I-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Siehe auch

Literatur

Trachsel D., Lehmann D., Enzensperger Ch.: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013 ISBN 978-3-03788-700-4
Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)
Darstellungsmethoden (Dissertation, pdf) (564 kB)

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4174237-0 (AKS) | LCCN: sh85100668

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