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Allopurinol
| Strukturformel | |||||||||
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| Tautomere des Allopurinols | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Allopurinol | ||||||||
| Andere Namen |
1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on (IUPAC) | ||||||||
| Summenformel | C5H4N4O | ||||||||
| CAS-Nummer | 315-30-0 | ||||||||
| PubChem | 2094 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00437 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 136,11 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[3] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[5]
Pharmakologie
Allopurinol unterbindet den Abbau von Purinen zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.
Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potenziellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei Hyperurikämie > 8,5 mg/dl bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden.
Unerwünschte Wirkungen
Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:
- allergische Reaktionen (insbesondere Hautreaktionen)
- Übelkeit und Erbrechen
- Blutbildungsstörungen (Leukopenie)
- Nierensteinbildung (besonders bei zu geringer Trinkmenge)
- Leberschädigung
- Polyneuropathie
- Allopurinol-Hypersensitivitätssyndrom (metabolische Idiosynkrasie, Letalität ca. 30 %) mit folgenden Symptomen:[6][7]
- einer Allergie ähnliche (allergoide) Symptomatik mit Fieber und Ausschlag
- Nierenfunktionsstörung bis zur Anurie
- massiver Leberzelluntergang
- Leukozytose und Eosinophilie
- Stevens-Johnson-Syndrom, bis hin zur Maximalvariante als Toxische epidermale Nekrolyse (Lyell-Syndrom)
Wechselwirkungen
- Wird Allopurinol gleichzeitig mit Purin-Antimetaboliten wie Azathioprin oder 6-Mercaptopurin eingenommen, muss deren Dosis auf 25 % der sonst üblichen gesenkt werden, da Allopurinol und sein aktiver Metabolit Oxipurinol die Xanthinoxidase hemmen, wodurch es zum verminderten Abbau und zur Kumulation von Azathioprin kommt.[8]
- Wirkungsverstärkung außerdem bei:
- Antikoagulanzien vom Cumarin-Typ (Warfarin Marcumar). Dadurch werden häufigere Blutgerinnungskontrollen nötig, ggf. Dosisreduktion
- Probenecid
- Chlorpropamid
- Phenytoin
- bei hohen Allopurinol-Dosen Theophyllin
- Ciclosporin
- bei Sulfinpyrazon, Probenecid, Benzbromaron, Salicylate in hohen Dosen ist die Wirksamkeit von Allopurinol herabgesetzt
- bei Zytostatika gibt es häufiger Blutbildveränderungen (darum Blutbildkontrollen in kurzen Zeitintervallen)[9]
Handelsnamen
Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Allopurinol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Allopurinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Allopurinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
- ↑ WHO Model Lists of Essential Medicines: Allopurinol, abgerufen am 16. August 2010.
- ↑ Singer JZ, Wallace SL: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87. PMID 3947418.
- ↑ Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624. PMID 16166134. Volltext bei PMC: 1215560.
- ↑ Fachinformation (000073-Z923) der Allopurinol-ratiopharm 100/300mg Tabletten; 4.5 Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und sonstige Wechselwirkungen; S. 2; abgerufen am 3. Juli 2012.
- ↑ Rote Liste Online: A30 Wechselwirkungen Allopurinol. (Memento vom 12. Februar 2013 im Webarchiv archive.is), abgerufen am 3. Juli 2012.
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| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Allopurinol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |