Jewiki unterstützen. Jewiki, die größte Online-Enzyklopädie zum Judentum.

Helfen Sie Jewiki mit einer kleinen oder auch größeren Spende. Einmalig oder regelmäßig, damit die Zukunft von Jewiki gesichert bleibt ...

(Spendenkonto siehe Impressum). Vielen Dank für Ihr Engagement!

Acylglycerine

Aus Jewiki
Wechseln zu: Navigation, Suche

Acylglycerine (früher als Glyzeride, Glyceride oder Neutralfette bezeichnet) sind organische chemische Verbindungen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und maximal drei organischen oder anorganischen Säuren, die durch eine Esterbindung miteinander verknüpft sind. Man unterscheidet in Abhängigkeit von den gebildeten Esterbindungen in Monoacyl-, Diacyl- und Triacylglycerine (Mono-, Di- und Triglyceride).

Aufbau und Einteilung

In Abhängigkeit von ihrer Grundstruktur werden die Acylglycerine in verschiedene Klassen eingeteilt:
Klasse Grundstruktur X1 X2 X3 Optische Aktivität
Glycerin Acylglycerine.svg –H –H –H inaktiv
Monoglycerid –C(O)–R –H –H ja
Monoglycerid –H –C(O)–R –H inaktiv
Diglycerid –C(O)–R1 –C(O)–R2 –H ja
Diglycerid –C(O)–R1 –H –C(O)–R2 nur wenn R1 ≠ R2
Triglycerid –C(O)–R1 –C(O)–R2 –C(O)–R3 nur wenn R1 ≠ R3
Phosphoglyceride –C(O)–R1 –C(O)–R2 –P(O2)–O–Y ja
Anmerkung: –C(O)–R = Fettsäuren (Acylreste)

Alle natürlich vorkommenden Acylglycerine weisen die sn-Konfiguration auf, welche die stereospezifische räumliche Anordnung der Substituenten des Glycerins festlegt.[1]

Weiterhin werden die bei Raumtemperatur festen Acylglycerine als Fette bezeichnet, die flüssigen als Öle.

Vorkommen

Mono- und Diacylglycerine haben amphiphile Eigenschaften und können damit Bestandteile von Biomembranen sein oder als Emulgatoren wirken (z. B. beim Übertritt von Lipiden aus dem Darm ins Blut). Sie können an einer freigebliebenen Hydroxygruppe des Glycerins auch einen Zuckerrest tragen. Diese Moleküle sind Bestandteile der Zellhüllen von Bakterien, der Thylakoidmembran von Chloroplasten und der Myelinscheide von Nervenzellen.

Beispiel für ein Triglycerid in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (= ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.

Die vielfältigste Gruppe sind die Triacylglycerine, bei denen das Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Ihr Aufbau ist vielfältig, da es verschiedene Fettsäuren und damit eine hohe Anzahl an Kombinationsmöglichkeiten gibt. Alle sind unpolar, damit lipophil. Im Körper gehören sie zum Speicher- und Baufett.

Verwendung

Die Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren werden als Zusatzstoffe (E 471) in der Lebensmittelindustrie eingesetzt (R = langkettige Alkyl- oder Alkenylreste von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren):

Einzelnachweise

  1. Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 9780824790509, S. 2.


Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Acylglycerine aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.