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Acrylamid

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylamid
Allgemeines
Name Acrylamid
Andere Namen
  • Prop-2-enamid (IUPAC)
  • Propensäureamid
  • 2-Propenamid
  • Acrylsäureamid
Summenformel C3H5NO
CAS-Nummer 79-06-1
PubChem 6579
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 71,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

84–86 °C[1]

Siedepunkt
  • 241 °C[2]
  • 125 °C (33,3 hPa)[1]
Dampfdruck

0,9 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332​‐​315​‐​317​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​340​‐​350​‐​361f​‐​372
P: 201​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
R- und S-Sätze R: 45​‐​46​‐​20/21​‐​25​‐​36/38​‐​43Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​48/23/24/25​‐​62
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

Vorlage:REACH

MAK
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−212,1 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Acrylamid gehört zur chemischen Gruppe der Amide. In reiner Form ist es ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das in Wasser, Ethanol und Ether löslich ist.

Herstellung

Die gezielte chemische Synthese von Acrylamid erfolgt durch Hydrolyse von Acrylnitril mit Kupferkatalysatoren oder durch enzymatische Hydrolyse:

Die Entstehung bei starker Erhitzung stärkehaltiger Lebensmittel wird nicht für die gezielte Herstellung der Reinsubstanz Acrylamid eingesetzt.

Verwendung

Acrylamid wird zur Herstellung von Polymeren und Farbstoffen verwendet. Unvernetzte (Co)Polymere von Acrylamid sind meist wasserlöslich und werden als Stabilisatoren oder Flockungsmittel in vielen Anwendungen, beispielsweise in der Abwasseraufbereitung oder der Papierherstellung verwendet. Quervernetzte Polyacrylamide sind nicht löslich und quellen in Wasser nur noch auf; sie werden als Trägermaterial bei der Gelelektrophorese (SDS-PAGE) genutzt. Quervernetzte Copolymere von Acrylamid und Acrylsäure werden als Superabsorber eingesetzt, z. B. in Windeln.

Biologische Bedeutung

Details zum Einfluss von Acrylamid auf den menschlichen Stoffwechsel sind noch weitgehend unerforscht. Aus Tierversuchen sind zwei Wirkungsweisen bekannt: Acrylamid greift zum einen direkt die DNA an, zum anderen wird es von Leberenzymen in Glycidamid umgesetzt. Diesem reaktiven Stoff wird eine starke genotoxische Wirkung zugeschrieben. Acrylamid wie auch Glycidamid bilden Verbindungen mit Aminosäuren und Nukleinbasen und können so die Struktur und Funktion beispielsweise der DNA und des Hämoglobin verändern. Im Tierversuch wurde die Weitergabe der erbgutverändernden Wirkung auch an Tochtergenerationen beobachtet.

Die Einordnung als krebserregend basiert auf Untersuchungen mit hohen Acrylamiddosen an Ratten und Mäusen. Beim Menschen fehlen trotz langjähriger Suche klare epidemiologische Ergebnisse für ein erhöhtes Krebsrisiko. Im Gegenteil: Eine Studie von 2003 fand kein erhöhtes Krebsrisiko (“no measurable impact”), das Darmkrebsrisiko nahm mit zunehmenden Acrylamidgehalten in der Nahrung sogar ab.[8] Hierbei ist zudem zu beachten, dass nur in die Blutbahn gelangtes Acrylamid relevant ist; Studien legen nahe, dass die Aufnahme von Acrylamid mit der Nahrung kaum zu einem erhöhten Blutspiegel führt.[9]

Acrylamid in Lebensmitteln

Acrylamid wurde wiederholt seit Juni 2000 von schwedischen Wissenschaftlern in verschiedenen Lebensmitteln (insbesondere in stärkehaltigen und stark erhitzten Lebensmitteln wie Pommes frites) nachgewiesen.[10][11][12]

Einer Studie der Medizinischen Hochschule Hannover zufolge wurde nur bei Personen, die mehrmals pro Woche Pommes frites oder Kartoffelchips essen, ein erhöhter Acrylamidspiegel im Blut festgestellt. Dieser sei jedoch „gering und aus wissenschaftlicher Sicht nicht signifikant.“ Dafür waren Raucher deutlich höher belastet. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, dass nicht nur die Ernährung, sondern „möglicherweise auch körpereigene Abbauprozesse von Proteinen dazu beitragen, dass Acrylamid in unseren Blutkreislauf gelangt.“[9]

Entstehung in Lebensmitteln

Datei:Maillard reaction asparagin.png
Maillard-Reaktion von Asparagin zu Acrylamid

Es entsteht in der Maillard-Reaktion bei Überhitzung von Stärke, insbesondere beim Backen, Braten, Rösten, Grillen und Frittieren. Der wichtigste Ausgangsstoff für Acrylamid in Lebensmitteln ist die Aminosäure Asparagin, die vor allem in Kartoffeln und in Getreide vorkommt. Gefördert wird die Acrylamidbildung durch Zucker wie Fructose und Glucose.[13]

Datei:Too hot fried french fries IMG 0660.JPG
Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch zu hohe Temperaturen Acrylamid entstehen

Besonders viel Acrylamid entsteht, wenn kartoffel- und getreidehaltige Lebensmittel trocken über 180 °C erhitzt werden. Die Acrylamidbildung beginnt allerdings bereits bei 120 °C, steigt jedoch bei 170–180 °C sprunghaft an. Hierbei reicht auch eine dünne, trockene Schicht, beispielsweise die gebräunte Oberfläche von Pommes frites oder eine Brotkruste. Und so enthalten alle Brote, Knäckebrot, Pommes frites, Kartoffelchips, aber auch Kaffee teilweise hohe Mengen an Acrylamid. Für die Kartoffel ist zu beachten, dass eine Lagerung unter 8 °C bezüglich Acrylamid fördernd wirkt; bei Lagertemperaturen von 4 °C steigt der Gehalt an Fructose stark an, was beim Braten und Frittieren zu höherer Acrylamidbildung führt.

Will man auf die trockene Erhitzung von Lebensmitteln nicht verzichten, ist eine gänzlich acrylamidfreie Ernährung momentan technisch nicht möglich. Ein Grenzwert wurde, wegen fehlender Erkenntnisse zur gesundheitlichen Wirkung bei Menschen, für Lebensmittel nicht festgesetzt. Es werden jedoch jährlich Signalwerte durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit ermittelt, auf deren Grundlage die zuständigen Behörden der Bundesländer mit Herstellern besonders hoch belasteter Produkte in einen Dialog zur Minimierung der Werte treten. Beispielsweise bei Kartoffelchips beträgt dieser Signalwert 1.000 Mikrogramm pro Kilogramm. In einem Test der Zeitschrift Ökotest lag von 28 getesteten Produkten eines über dem Signalwert für Acrylamid.[14]

Es ist möglich, die Acrylamidbildung durch eine Änderung von Rezepturen und Herstellungsverfahren zu reduzieren. In vielen Fällen kann bereits eine Absenkung der Höchsttemperatur beim Backen um 10–20 °C oder der Austausch von oder Verzicht auf einzelne Zutaten die Bildung von Acrylamid verringern. So hat das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit einen hohen Anteil an Mandeln und vor allem das Backtriebmittel Ammoniumhydrogencarbonat (früher: Ammoniumbicarbonat, auch: Hirschhornsalz) als Hauptquelle bei Lebkuchen ausgemacht. Nach Weglassen der Mandeln und Verwendung von Natron (Natriumhydrogencarbonat, früher: Natriumbicarbonat) in der Kombination mit Dinatriumdihydrogendiphosphat und Dicalciumphosphat als Triebmittel fiel der Acrylamidgehalt auf ein Zehntel des vorherigen Werts. Allerdings können sich diese Maßnahmen (zum Teil in erheblichem Maße) nachteilig auf das Aroma und die Konsistenz auswirken.

Neben diesen Maßnahmen zur Reduzierung der Acrylamidbildung (optimierte Rohstoffauswahl und -behandlung sowie Veränderung vorhandener Verfahrensschritte) ist auch die Entwicklung neuartiger Prozesstechniken denkbar, beispielsweise der Einsatz der Vakuumfrittiertechnik bei der Kartoffelchipsproduktion.[15]

Minimierung von Acrylamid bei Kartoffelchips

Die deutsche Kartoffelchips-Industrie hat seit dem ersten Bekanntwerden der Acrylamidproblematik im Sinne des vorbeugenden gesundheitlichen Verbraucherschutzes gehandelt und ein Monitoring der Acrylamid-Gehalte begonnen. Zu diesem Zweck wurden im verbandseigenen Institut LCI für die Mitgliedsfirmen des Bundesverbandes der deutschen Süßwarenindustrie (BDSI) systematische Analysen durchgeführt.[16]

Das LCI veröffentlicht die wöchentlichen Acrylamidmittelwerte der in Deutschland produzierenden Kartoffelchipshersteller in Form einer sog. Wochenmittelwerte-Grafik, an der die Wirksamkeit der seit April 2002 durchgeführten Minimierungsmaßnahmen erkannt werden kann. In dieser Grafik sind die Wochenmittelwerte beginnend im April 2002 bis Ende März 2017 und basierend auf fast 33.000 vom LCI für die Kartoffelchips herstellenden Mitgliedsfirmen des BDSI systematisch durchgeführten Acrylamid-Analysen eingetragen. Auch in anderen Lebensmittelgruppen, wie z. B. den Feinen Backwaren konnten insbesondere durch Rezepturumstellungen sowie den gezielten Einsatz des Enzyms Asparaginase Acrylamidminimierungen erreicht werden.[17]

Acrylamid in Kosmetika

Acrylamid kann als Verunreinigung von Polyacrylamid in Kosmetika auftreten, aber auch als Verunreinigung von z. B. Polyquaternium-7, das in Haarpflegeprodukten und Haarwaschmitteln verwendet wird.[18]

Gefährlichkeitsmerkmale

Obwohl die Internationale Agentur für Krebsforschung 1994 festhielt, dass keine hinreichende Belege für menschliche Karzinogenität von Acrylamid vorhanden seien, wurde Acrylamid aufgrund der Laboruntersuchungen an Ratten und Mäusen als wahrscheinlich krebserzeugend eingestuft.[19] Es hat die UN-Nummer 2074.

Die WHO gibt als allgemeine Empfehlung zu Acrylamid folgende Erklärung ab: „Es gibt nicht genügend Anhaltspunkte über den Acrylamidgehalt in verschiedenen Lebensmitteln um eine allgemeine Empfehlung für die Vermeidung irgendeines Nahrungsmittels abgeben zu können.“[20]

Das Bundesinstitut für Risikobewertung hält fest,

„a) aufgrund dieser uneinheitlichen Ergebnisse der in die Bewertung eingeschlossenen Studien kann weder angenommen noch ausgeschlossen werden, dass es kausale Zusammenhänge zwischen der Acrylamidaufnahme und einer Krebsentstehung beim Menschen gibt.“

„b) Festzustellen ist in diesem Kontext, dass epidemiologisch bisher kein eindeutiger Zusammenhang zwischen Krebserkrankungen und der Acrylamid-Exposition nachgewiesen werden konnte. Möglicherweise ist das Risiko einer Krebsentstehung – sofern beim Menschen vorhanden – bei der gegebenen Exposition praktisch kaum nachweisbar.“

BfR: Acrylamid in Lebensmitteln, Stellungnahme Nr. 043/2011 des BfR vom 29. Juni 2011.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) veröffentlichte im Juni 2015 ein wissenschaftliches Gutachten zu Acrylamid in Lebensmitteln. Demnach liefern Tierstudien Beweise für eine genotoxische und krebserregende Wirkung. Hinweise aus Humanstudien, dass die gegenwärtige Exposition Krebs verursacht, seien derzeit noch begrenzt und nicht schlüssig. Da Acrylamid sich in einer Vielzahl alltäglicher Lebensmitteln findet, betrifft dieses Gesundheitsproblem alle Verbraucher, wobei Kinder (bezogen auf ihr Körpergewicht) die exponierteste Altersgruppe sind. Die Lebensmittel mit dem größten Beitrag zur Acrylamidexposition sind frittierte Kartoffelerzeugnisse, Kaffee, Kekse, Cracker, Knäcke- und Toastbrot.[21]

Eine 2003 im British Journal of Cancer veröffentlichte Studie kam zu dem Schluss, dass Acrylamid in der Nahrung das Krebsrisiko beim Menschen nicht signifikant erhöht und dass das Darmkrebsrisiko bei Menschen, die Acrylamid-haltige Lebensmittel zu sich nehmen sogar geringfügig geringer ist.[22]

Im Jahr 2015 wurde am Mario Negri Institute for Pharmacological Research in Mailand eine Meta-Studie zum Thema "Acrymalid und Krebsgefahr" veröffentlicht, die 32 Studien zum Thema auswertete. Das Ergebnis dieser Meta-Studie lautet: "Die systematische Überprüfung und Meta-Analyse epidemiologischer Studien zeigt, dass Acrylamid nicht mit dem Risiko der häufigsten Krebserkrankungen zusammenhängt."[23]

Acrylamidrechner

Eine annähernde Berechnung der individuell aufgenommenen Dosis bei Eingabe der Essgewohnheiten ermöglicht das BfR-Acrylamidrechenprogramm des Bundesinstituts für Risikobewertung.[24]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu Acrylamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Acrylamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-06-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Eintrag zu Acrylamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. L. A. Mucci, P. W. Dickman, G. Steineck, H.-O. Adami, K. Augustsson: Dietary acrylamide and cancer of the large bowel, kidney, and bladder: Absence of an association in a population-based study in Sweden. In: British Journal of Cancer. 88, 2003, S. 84, doi:10.1038/sj.bjc.6600726.
  9. 9,0 9,1 Pressemeldung der Medizinischen Hochschule Hannover: Acrylamid im Blut: Rolle des Ernährungsverhaltens unklar. 5. Oktober 2005, abgerufen am 19. März 2011.
  10. E. Tareke, P. Rydberg, P. Karlsson, S. Eriksson, M. Törnqvist: Acrylamide: a cooking carcinogen? In: Chemical research in toxicology. Band 13, Nummer 6, Juni 2000, S. 517–522, ISSN 0893-228X. PMID 10858325.
  11. E. Tareke, P. Rydberg, P. Karlsson, S. Eriksson, M. Törnqvist: Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 50, Nummer 17, August 2002, S. 4998–5006, ISSN 0021-8561. PMID 12166997.
  12. Udo Pollmer: Kartoffel: Acrylamid - Viel Rauch um nichts (Memento vom 24. November 2007 im Internet Archive) In: EU.L.E.n-Spiegel. 02/2006.
  13. D. S. Mottram, B. L. Wedzicha, A. T. Dodson: Food chemistry: Acrylamide is formed in the Maillard reaction. In: Nature. 419, 2002, S. 448–449. PMID 12368844.
  14. Ökotest 7/2008, S. 22–26.
  15. wissenschaft.de: Wie Schwefel im Boden Acrylamid im Brot verringert.
  16. M. Raters, R. Matissek: Das Minimierungskonzept von Acrylamid bei Kartoffelchips: Eine nachhaltige Erfolgsgeschichte.. In: Lebensmittelchemie. Nr. 64, 2010 S. 40-41.
  17. M. Raters, R. Matissek: 10 Jahre Acrylamid – Rückblick und Status quo. In: Deutsche Lebensmittel Rundschau. Nr. 108, 2012 S. 184-189.
  18. Quellen für Acrylamid in Kosmetika. (PDF; 8 kB). Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), 2003.
  19. Acrylamide (PDF; 3,2 MB). In: Monographs on the Evaluation of Carcinogen Risk to Humans: Some Industrial Chemicals. No. 60, International Agency for Research on Cancer, Lyon.
  20. Frequently asked questions - acrylamide in food (Memento vom 20. Dezember 2013 im Internet Archive), Antwort zu Frage 4, Abs. 3.
  21. Acrylamid in Lebensmitteln ist ein Problem für die öffentliche Gesundheit. EFSA, 4. Juni 2015.
  22. L. A. Mucci, P. W. Dickman, G. Steineck, H. O. Adami, K. Augustsson: Dietary acrylamide and cancer of the large bowel, kidney, and bladder: absence of an association in a population-based study in Sweden. In: British journal of cancer. Band 88, Nummer 1, Januar 2003, S. 84–89, doi:10.1038/sj.bjc.6600726. PMID 12556964, PMC 2376776 (freier Volltext).
  23. C. Pelucchi, C. Bosetti, C. Galeone, C. La Vecchia: Dietary acrylamide and cancer risk: an updated meta-analysis. In: International journal of cancer. Band 136, Nummer 12, Juni 2015, S. 2912–2922, doi:10.1002/ijc.29339. PMID 25403648 (Review).
  24. Bundesinstitut für Risikobewertung: Expositionsabschätzung Acrylamid.

Literatur

Weblinks

 Commons: Acrylamid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien


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